有机化学基础烃与烃的衍生物知识点归纳整理
有机化学基础知识点整理班级姓名学号一、重要的物理性质1 有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2） 易溶于水的有：低级的一般指N（C） < 4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、 单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂， 既能溶解许多无机物， 又能溶解许多有机物， 所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无 机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇 既能溶解 NaOH,又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快 反应速率，提高反应限度。 苯酚：室温下，在水中的溶解度是 9.3g （属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65寸，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡 后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成 胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小,会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2. 有机物的密度、碘代烃、硝（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）基苯3.有机物的状态常温常压（1个大气压、20 C左右）（1）气态:烃类：一般 N（C）W 4的各类烃注意：新戊烷C（Cf）4亦为气态 衍生物类:氯甲烷（C.CI,沸点为-2 4.2 氯乙烯（CH2=CHC,沸点为-13.90氟里昂.（CC2F2,沸点为-29:8 0甲醛（HCH0,沸点为-210一溴甲烷（CHbBr，沸点为36C）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23C）"，沸点为13.5 C氯乙烷（CH3CF2Cl,沸点为12.3。四氟乙烯（CF2=CF2，沸点为-76.3。示:三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体;环氧乙烷（甲乙醚（CH3OC2H5,沸点为10.8C（2）液态：一般 N（C）在516的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CHs（CH2）4CH3环己烷甲醇CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO溴苯CsHsBr硝基苯C6H5NO2特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态:一般 N（C）在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡,G2以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（GH5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态4. 有机物的颜色绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所含有一COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CQ气体;含有一COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CQ气体;部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；2, 4, 6三溴苯酚LH:为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）苯酚溶液与FeT（aq）作用形成紫色H3Fe（OCH5）6溶液;多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液;淀粉溶液（胶）遇碘（12）变蓝色溶液;含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5. 有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：甲烷无味乙烯稍有甜味（植物生长的调节剂）液态烯烃汽油的气味乙炔无味苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。含有一COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CQ气体;二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体，不燃烧。 C4以下的一兀醇有酒味的流动液体 GGi的一兀醇不愉快气味的油状液体 Ci2以上的一兀醇无嗅无味的蜡状固体乙醇特殊香味乙二醇甜味（无色黏稠液体）丙二醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）苯酚特殊气味乙醛刺激性气味乙酸强烈刺激性气味（酸味）低级酯芳香气味丙酮令人愉快的气味二、重要的反应1 .能使溴水（B2/H2O）褪色的物质（1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有r 、 O C的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色：含有 一CHO （醛基）的有机物（有水参加反应） 注意：纯净的只含有一CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物 通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- = 5Br + BrO3- + 3H2O 或 Br2 + 2OH- = Br + BrO- + H2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SC2、SO32-、丨-、Fe2+2. 能使酸性高锰酸钾溶液 KMn。4旧+褪色的物质（1）有机物：含有 一"、一 gC、一 OH （较慢）、一CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）（2） 无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S S'、SQ、SQ2-、Br-、I-、Fe2+3. 与Na反应的有机物：含有一OH、一 COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与Na2CQ反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCC3;含有一COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CQ气体;含有一SQH的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。与NaHCQ反应的有机物：含有一COOH SQH的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放 出等物质的量的CO2气体。4 既能与强酸，又能与强碱反应的物质(1)2A1 + 6H+ = 23+AI + 3H2 f2AI + 2OH- +2H2O =2 AIC2 + 3H2f(2)AI2O3 + 6H+ =:2 AI3+ + 3H2OAI2O3 + 2OH-:=2 AIO2-+ H2O(3)AI(OH)3 + 3H+=Ap+ + 3H2OAI(OH)3 + OH-=AIO2+ 2 H2O(4)弱酸的酸式盐,女口 NaHCQ、NaHS等等NaHCQ + HCI =NaCI + COf+ H2ONaHCQ + NaOH =：=Na?CC3 + HONaHS + HCI =NaCI + HSfNaHS + NaOH1 = NaS + HO(5) 弱酸弱碱盐，如 CfCOONHi、(NH4)2S等等2CH3COONH4 + H2SQ = (NH4)2SQ + 2CH3COOHCfCOONH + NaOH = CHCOONa + NH f + "O(NH4)2S + HSQ = (NH4)2SC4 + HzSf(NH4)2S +2NaOH = NaS + 2NHs f + 2fO(6) 氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl t HOOCCNH3CIH2NCH2COOH + NaOHT HzNCfCOONa + H2O(7) 蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的一COOH和呈碱性的一NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。5.银镜反应的有机物(1) 发生银镜反应的有机物：含有一CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2) 银氨溶液Ag(NH3)2OH(多伦试剂)的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消 失。(3) 反应条件：碱性、.水浴加热若在酸性条件下，则有 Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。(4) 实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出(5) 有关反应方程式： AgNO3 + NH3H2O = AgOHj + NH4NO3AgOH + 2NH3 H2O = Ag(NH)2OH + 2HzO银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH)2OH * 2 Ag J + RCOONH + 3NH3 + H2O【记忆诀窍】：1水(盐)、2 银、3 氨含有一COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CQ气体;甲醛(相当于两个醛基)：HCHO + 4Ag(NH)2OH - 4Ag J + (NH)2CQ + 6NH3 + 2迪0乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH)2OH - 4Ag J + (NT)2C2O4 + 6NH3 + 2HzO甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH)2OH- 2 Ag J + (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖：(过量)CH2OH(CHOH>CHO +2Ag(Nf)2OH，2Ag J +CH2OH(CHOH>COONH4+3NH3 + H2O(6) 定量关系：一CHO 2Ag(NH)2OH 2 AgHCHO 4Ag(NH)2OH 4 Ag6. 与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应(1) 有机物：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但 NaOH仍过量，后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)(2) 斐林试剂的配制：向一定量 10%的NaOH溶液中，滴加几滴 2%的CuSQ溶液，得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。(3) 反应条件：碱过量、加热煮沸(4) 实验现象： 若有机物只有官能团醛基(一 CHO)，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中， 常温时无变化，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成；若有机物为多羟基醛(如葡萄糖)，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成；(5)有关反应方程式：2NaOH + CuSQ = Cu(OH)a J + Na2SQRCHO + 2Cu(OH) RCOOH + CuOj + 2H2OHCHO + 4Cu(OH2 CO2 + 2CU2OJ + 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH) - HOOC-COOH + 2CuOj + 4H2OHCOOH +
