烟草中糖类物质的分布(powerpoint 91页)

第二章烟草糖类第二章第二章 烟草糖类烟草糖类第一节 单糖第二节 低聚糖第三节 多糖第四节 烟草中糖类物质的变化第五节 烟草中糖类物质的分布第六节 糖类物质对烟质的影响第二章烟草糖类 第一节第一节 单糖单糖一、糖类概述一、糖类概述二、单糖的结构二、单糖的结构三、单糖的性质三、单糖的性质四、糖苷的形成四、糖苷的形成 第二章烟草糖类一、糖类概述一、糖类概述 糖类：多羟基醛或多羟基酮以及水解后能够产糖类：多羟基醛或多羟基酮以及水解后能够产生多羟基醛或多羟基酮的有机物。生多羟基醛或多羟基酮的有机物。（一）糖类定义：（一）糖类定义：（二）糖的分类（二）糖的分类 糖类按结构特点可以分为三类：糖类按结构特点可以分为三类：1 1 单糖单糖2 2 低聚糖低聚糖3 3 多糖和糖的衍生物多糖和糖的衍生物第二章烟草糖类1 1单糖：糖类化合物中最简单，不能再被水解为更小单单糖：糖类化合物中最简单，不能再被水解为更小单 位的糖类位的糖类 1.1 1.1 依据分子中碳原子数分为：依据分子中碳原子数分为： 三碳糖，四碳糖，五碳糖，六碳糖，七碳糖三碳糖，四碳糖，五碳糖，六碳糖，七碳糖1.2 1.2 依据官能团结构分为：醛糖，酮糖依据官能团结构分为：醛糖，酮糖 第二章烟草糖类2 2低聚糖：由低聚糖：由20/1020/10个以下单糖失水缩合而成，可以被水个以下单糖失水缩合而成，可以被水解为单糖解为单糖 2.12.1依据组成低聚糖的单糖是否相同分为：依据组成低聚糖的单糖是否相同分为： 均低聚糖均低聚糖: :麦芽糖麦芽糖 杂低聚糖杂低聚糖: :蔗糖（葡萄糖蔗糖（葡萄糖+ +果糖），棉子糖果糖），棉子糖: :半乳糖半乳糖+ +葡萄糖葡萄糖2.22.2依据是否具有还原性分为：还原糖和非还原糖依据是否具有还原性分为：还原糖和非还原糖第二章烟草糖类均多糖均多糖: :淀粉淀粉, ,纤维素纤维素杂多糖杂多糖: :半纤维素半纤维素, ,果胶果胶植物多糖植物多糖: :阿拉伯胶，刺槐豆胶等阿拉伯胶，刺槐豆胶等动物多糖动物多糖: :壳聚糖，壳多糖壳聚糖，壳多糖微生物多糖：黄杆菌胶等微生物多糖：黄杆菌胶等3.33.3糖类衍生物：糖醛酸，氨基糖糖类衍生物：糖醛酸，氨基糖 3.1依据组成多糖的单糖是否相同分为：依据组成多糖的单糖是否相同分为：3.2依据来源多糖可以分为：依据来源多糖可以分为：3 3多糖：许多个单糖分子失水缩合而成的高分子化多糖：许多个单糖分子失水缩合而成的高分子化合物。合物。第二章烟草糖类（三）烟草中糖类化合物的分类（三）烟草中糖类化合物的分类 糖类化合物种类和含量对烟叶和卷烟质量影响较糖类化合物种类和含量对烟叶和卷烟质量影响较大，依据其对烟草品质影响的不同，将烟草中的糖大，依据其对烟草品质影响的不同，将烟草中的糖类分为四类：类分为四类：1 1还原糖：还原糖：2 2水溶性总糖：水溶性总糖：3 3总糖：总糖：4 4细胞壁物质：细胞壁物质：第二章烟草糖类1 1还原糖：分子中含有半缩醛羟基具有还原性的单糖和低聚糖还原糖：分子中含有半缩醛羟基具有还原性的单糖和低聚糖3 3总糖：包括总糖：包括水溶性总糖水溶性总糖和和淀粉淀粉以及以及糊精糊精在内的糖类化合物在内的糖类化合物2 2水溶性总糖：能够溶于水的单糖和低聚糖水溶性总糖：能够溶于水的单糖和低聚糖4 4细胞壁物质：构成细胞壁的多糖物质，主要细胞壁物质：构成细胞壁的多糖物质，主要包括纤维素、包括纤维素、 半纤维素、果胶半纤维素、果胶等等。烟草中主要的还原糖有：葡萄糖、果糖、麦芽糖等烟草中主要的还原糖有：葡萄糖、果糖、麦芽糖等烟草中主要的水溶性糖有：还原糖和蔗糖烟草中主要的水溶性糖有：还原糖和蔗糖第二章烟草糖类（四）学习糖类化合物的重要意义（四）学习糖类化合物的重要意义1.11.1碳架提供者碳架提供者 1.21.2能量提供者能量提供者 1.31.3作为骨架物质作为骨架物质 1.41.4与蛋白质，核酸，脂质等结合形成糖蛋与蛋白质，核酸，脂质等结合形成糖蛋白，糖酯等，发挥重要的生理功能白，糖酯等，发挥重要的生理功能 1 1糖类在新鲜烟叶中具有重要生理作用糖类在新鲜烟叶中具有重要生理作用 第二章烟草糖类2.12.1水溶性糖含量高烟叶色泽鲜亮水溶性糖含量高烟叶色泽鲜亮 , ,油分足油分足, ,弹性好弹性好, , 吃味醇和吃味醇和, ,香气优美香气优美2.22.2细胞壁物质和淀粉含量高烟叶粗糙细胞壁物质和淀粉含量高烟叶粗糙, , 烟气刺激性大烟气刺激性大, ,不和顺不和顺2 2糖类化合物对调制后烟叶和烟气品质影响很大糖类化合物对调制后烟叶和烟气品质影响很大2.32.3糖类化合物含量高，焦油释放量糖类化合物含量高，焦油释放量大大第二章烟草糖类二、单糖的结构二、单糖的结构开链式开链式第二章烟草糖类（一）立体结构：（一）立体结构：D-D-构型和构型和L-L-构型构型 单糖分子是不对称化合物，具有旋光性。在结构上，一般可单糖分子是不对称化合物，具有旋光性。在结构上，一般可以从存在不对称碳原子来判断分子的不对称性。单糖分子倒数以从存在不对称碳原子来判断分子的不对称性。单糖分子倒数第第2 2个碳原子上的羟基写在右边的定义为个碳原子上的羟基写在右边的定义为D-D-构型，写在左边的定构型，写在左边的定义为义为L-L-构型。构型。第二章烟草糖类（二）环状结构：（二）环状结构：-型和型和-型型 葡萄糖的开链结构式含有醛基和醇羟基，在分子内可以葡萄糖的开链结构式含有醛基和醇羟基，在分子内可以发生醇醛缩合作用，便可能产生新的立体异构体发生醇醛缩合作用，便可能产生新的立体异构体 ：-D-D-（+ +）- -葡萄糖，和葡萄糖，和-D-D-（+ +）- -葡萄糖葡萄糖 第二章烟草糖类 几种常见单糖的环状结构几种常见单糖的环状结构第二章烟草糖类三、单糖的性质三、单糖的性质（一）单糖的物理性质（一）单糖的物理性质 甜糖类物质可降低烟气强度，减轻刺激性和苦味，同时甜糖类物质可降低烟气强度，减轻刺激性和苦味，同时还有一定程度的保润作用。特别适用于糖分含量低，氮化物还有一定程度的保润作用。特别适用于糖分含量低，氮化物和烟碱含量高，烟气和烟碱含量高，烟气pHpH偏高的烟草。学习糖类物理性质有助偏高的烟草。学习糖类物理性质有助于掌握卷烟加料技术。于掌握卷烟加料技术。1 1甜度甜度2 2溶解性溶解性3 3结晶性结晶性4 4吸湿保湿性吸湿保湿性第二章烟草糖类1 1甜度：单糖都有甜味，可以用作烟草加料的甜度：单糖都有甜味，可以用作烟草加料的调味剂调味剂1.21.2甜度评价方法：甜度评价方法： 以以1010蔗糖溶液在蔗糖溶液在2020o oC C的甜度为的甜度为1.001.00作为作为标准标准 1.11.1甜度定义甜度定义: :甜味大小甜味大小第二章烟草糖类名名 称称甜甜 度度名名 称称甜甜 度度葡萄糖葡萄糖74.374.3蔗蔗 糖糖100.0100.0果果 糖糖173.4173.4麦芽糖麦芽糖32.532.5半乳糖半乳糖32.132.1转化糖转化糖127.4127.4木木 糖糖40.040.0山梨糖山梨糖50.050.0乳乳 糖糖16.016.0麦芽糖麦芽糖醇醇90.090.0木糖醇木糖醇100.0100.0表表2-1 2-1 糠的相对甜度糠的相对甜度 注：引自黄梅丽等注：引自黄梅丽等. .食品化学食品化学. .中国人民大学出版社，中国人民大学出版社，19911991. 第二章烟草糖类1.31.3甜度的影响因素甜度的影响因素 1) 1) 甜味物质的物质组成，分子构造，构型甜味物质的物质组成，分子构造，构型和构象和构象2) 2) 温度影响温度影响3) 3) 浓度浓度4)4)不同种类糖混合不同种类糖混合, ,互有增甜效互有增甜效果果5)5)其它物质影响其它物质影响思考思考: :评价糖的甜度为什么用蔗糖做比较标准？评价糖的甜度为什么用蔗糖做比较标准？第二章烟草糖类2 2溶解性：与加料的均匀性有关溶解性：与加料的均匀性有关各种单糖都能溶于水，因为糖类分子含有多羟基，各种单糖都能溶于水，因为糖类分子含有多羟基，可以和水形成氢键可以和水形成氢键 。第二章烟草糖类表表2-3 2-3 溶解度与温度关系溶解度与温度关系糖类糖类2020o oC C3030 o oC C4040 o oC C浓度浓度溶解度溶解度浓度浓度溶解度溶解度浓度浓度溶解度溶解度果糖果糖78.9478.94374.78374.7881.5481.54444.70444.7084.3484.34538.63538.63葡萄糖葡萄糖46.7146.7187.6787.6754.6454.64120.46120.4661.8961.89162.88162.88单位单位g/100gg/100g水水g/100gg/100g水水g/100gg/100g水水掌握不同糖类的溶解性，可以提高加料的均匀性掌握不同糖类的溶解性，可以提高加料的均匀性 溶解度：果糖溶解度：果糖 蔗糖蔗糖 葡萄糖葡萄糖 乳糖乳糖 第二章烟草糖类3 3结晶性：影响加料效果结晶性：影响加料效果 单糖和低聚糖易结晶，多糖一般不易结晶单糖和低聚糖易结晶，多糖一般不易结晶 果糖和转化糖较难结晶果糖和转化糖较难结晶葡萄糖易结晶，但是晶体细小葡萄糖易结晶，但是晶体细小蔗糖易结晶，且晶体粗大蔗糖易结晶，且晶体粗大糖的结晶性不同，加料效果也不同糖的结晶性不同，加料效果也不同易结晶的糖加料不均匀，糖停留在烟叶表面不易被吸收，易结晶的糖加料不均匀，糖停留在烟叶表面不易被吸收，湿度大时，结晶溶解污染卷烟纸出现黄斑。湿度大时，结晶溶解污染卷烟纸出现黄斑。第二章烟草糖类吸湿性：糖在空气湿度高时吸收水分的性质吸湿性：糖在空气湿度高时吸收水分的性质保湿性：糖在空气湿度低时保持水分的性质保湿性：糖在空气湿度低时保持水分的性质 4 4吸湿保湿性：可以作为烟草保润剂吸湿保湿性：可以作为烟草保润剂烟草制品易受空气相对湿度的影响而吸收或散失水分，需要施烟草制品易受空气相对湿度的影响而吸收或散失水分，需要施加保润剂使加保润剂使其在干燥的环境中保持一定的含水率。卷烟常用的保润剂有丙其在干燥的环境中保持一定的含水率。卷烟常用的保润剂有丙二醇和甘油二醇和甘油对保润剂的要求对保润剂的要求：（1 1）保湿性好）保湿性好 （2 2）不产生异味）不产生异味 （3 3）可以与香精溶液互溶）可以与香精溶液互溶 第二章烟草糖类 烟草中主要糖类物理性质表烟草中主要糖类物理性质表果糖果糖葡萄糖葡萄糖蔗糖蔗糖转化糖转化糖甜度甜度1.71.70.70.71 11.31.3溶解度溶解度大大小小中中随随G G增多增多而降低而降低结晶性结晶性不易不易易结晶易结晶小颗粒小颗粒易结晶易结晶大颗粒大颗粒不易不易吸湿保吸湿保湿性湿性强强居中居中弱弱强强表表2-42-4常见单糖的物理性质常见单糖的物理性质第二章烟草糖类（二）单糖的化学性质（二）单糖的化学性质1 1还原性：还原性：所有单糖都有还原性，可以还原斐林试所有单糖都有还原性，可以还原斐林试剂产生砖红色氧化亚铜沉淀和多伦试剂产生银镜反剂产生砖红色氧化亚铜沉淀和多伦试剂产生银镜反应应伯川法测烟草还原糖的原理：还原斐林试剂生产伯川法测烟草还原糖的原理：还原斐林试剂生产砖红色氧化亚铜沉淀。砖红色氧化亚铜沉淀。第二章烟草糖类还原糖在没有氨基化合物存在的情况下，加热到熔还原糖在没有氨基化合物存在的情况下，加热到熔点以上高温，糖发生脱水、降解、聚合等反应，形点以上高温，糖发生脱水、降解、聚合等反应，形成焦糖色素，使颜色加深的现象成焦糖色素，使颜色加深的现象。2 2焦糖化反应焦糖化反应焦糖化反应又称拉密尔作用。在酸，碱条件下都可以焦糖化反应又称拉密尔作用。在酸，碱条件下都可以进行，但速度不同，如在进行，但速度不同，如在H8H8时要比时要比H5.9H5.9时快时快1010倍。倍。苦味酸增加反应灵敏度。（苦味酸法测还原糖）苦味酸增加反应灵敏度。（苦味酸法测还原糖）第二章烟草糖类3 3与强酸作用与强酸作用3.13.1复合反应：受酸和热作用，一个单糖分子的半复合反应：受酸和热作用，一个单糖分子的半缩醛羟基与另一个单糖分子的醇羟基