【化学】2.1《有机化合物的结构》教案(苏教版选修5).doc

盐山中学 李龙中 15130816636专题二 有机物的结构与分类第一单元 有机化合物的结构要点：1 有机物中碳原子的成键特点2 有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系3 有机物结构的表示方法：结构式结构简式键线式4 同分异构现象5 同分异构体的种类及确定方法第一课时【问】你认为造成有机化合物性质差异的主要原因有哪些？形成元素种类不同有机物性质不同元素结合方式不同一 有机物中碳原子的成键特点C ——形成四根共价建H ——形成一根共价建O ——形成两根共价建N ——形成三根共价建思考：你认为下面两种图示表示的是一种物质还是两种物质？为什么？这两种图示表示的其实是同一种物质，它其实是一个空间四面体，在这个结构中单键可以旋转根据所学内容，完成下表 有机物 甲烷 乙烯 乙炔 苯分子式 结构式 分子构型 碳碳键成键特点 其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转【问】有机物的分子构型和碳碳键的成键方式有什么关系呢？（结合课件讲述）饱和碳原子——sp 3 杂化 四面体型双键碳原子——sp 2 杂化 平面型叁键碳原子——sp 杂化 直线型苯环中碳原子——sp 2 平面型例：例 1：以下物质中最多能有几个碳原子共面？最多有几个碳原子能在一条直线上？CH3－CH＝CH－C≡C－CF 3盐山中学 李龙中 15130816636例 2 该分子中，处于同一平面的原子最多有几个？二 有机物结构的表示方法1 结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。

2 结构简式——结构式的缩减形式书写规则：（1）结构式中表示单键的“— —”可以省略， 例如乙烷的结构简式为：CH 3CH3（2） “C＝C”和“C≡C” 中的“＝”和“≡”不能省略例如乙烯的结构简式不能写为：CH 2CH2，但是醛基、羧基则可简写为—CHO 和— COOH（3 ）准确表示分子中原子的成键情况如乙醇的结构简式可写成 CH3CH2OH 或 C2H5OH而不能写成 OHCH2CH33 键线式——只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子完成教材 P23 问题解决】【过渡】你知道为什么有机物的种类会有这么多吗？其实这与有机物中存在同分异构现象有关，同分异构现象我们在高一的时候已经学过，你还记得吗？三 同分异构体1 同分异构现象的概念有机物中存在分子式相同，结构不同的现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体课后思考】1 你知道有哪些通分异构现象吗？请举例说明：2 分子式为 C7H16 的有机物可能的结构简式有哪些？你是如何推断的？第二课时【讨论】学生回答以上问题2 同分异构体的种类1）碳链异构— —由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象（A） 首先写出无支链的烷烃碳链，即得到一种异构体的碳架结构。

B ）在主链上减一个碳作为一个支链（甲基） ，连在此碳链上得出含甲基的同分异构体C ）在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个甲基的各类通分异构体例】根据以上规则重新确定分子式为 C7H16 的有机物的同分异构体【思考】那么是否所有的有机物都有同分异构体呢？CH4 有同分异构体吗？CH 3CH3 有同分异构体吗？CH 3CH2CH3 有同分异构体吗？（D）3C 以下的烷烃无同分异构体【学生讨论】已知烯烃的分子式为 CnH2n，那么分子式为 C4H8 的烯烃，可能的结构简式有哪些？（2）官能团位置异构在有机物中，有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象，上面这个问题就说明了这一点再比如：丙醇就有两种同分异构体：CH 3CH2CH2OH 和 CH3CHCH3书写规则：OH盐山中学 李龙中 15130816636先排碳链异构，再排官能团位置【例 1】分子式为 C4H9Cl 的有机物，其结构简式可能有几种？补充：相同位置的 H1 甲基上的 3 个 H 位置相同2 处于对称位置的 H，具有相同的化学环境，因此当官能团取代这些 H 时，有机物具有同一种结构【例 2】【例 3】（3）官能团类别异构例如：分子式为 C2H6O 的有机物可能也有两种结构，你知道是哪两种吗？【答】乙醇和乙醚A 碳原子数相同的醇和醚是同分异构体B 碳原子数相同的羧酸和酯是同分异构体C 碳原子数相同的二烯烃和炔烃是同分异构体D 碳原子数相同的烯烃和环烷烃是同分异构体【交流与讨论】教材 P25 交流与讨论说说你的想法（4）立体异构A 顺反异构（存在于烯烃中）反式：相同基团在双键对角线位置顺式：不同基团在双键对角线位置H H H CH3C＝C C＝C CH3 CH3 CH3 H顺式 反式B 对映异构 ——存在于手性分子中手性分子——如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。

有手性异构体的分子称为手性分子分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）盐山中学 李龙中 15130816636手性碳原子——连接四个不同的原子或基团的碳原子当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成的化合物存在手性异构体课后练习】１．下列含羟基（－OH）的有机物属于酚的是 （ ）[参考答案]C２．下列有机物中：（1 ）属于芳香族化合物的是 （2）属于芳香烃的是 3 ）属于苯的同系物的是 （4）属于稠环芳香烃的是 [参考答案] （1）①②③④⑤⑥⑦⑨（2）①②④⑨（3）④⑨（4）②３．结构简式为 的物质，其名称是 （ ）A．2 ，4 －二甲基－3－乙基己烷 B．3－甲基－2，3－二乙基戊烷C． 2－甲基－ 2，3 －二乙基戊烷 D．3 ，5－二甲基－4－乙基己烷[参考答案]A４． 的系统名称为 [参考答案]5，5－二甲基－4－乙基－2 －己炔５．某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图：图中“棍”代表单键或双键或三键不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种 （ ）A．卤代羧酸　　 B．酯　　 　 C．氨基酸 　　　D ．醇钠[参考答案]C盐山中学 李龙中 15130816636６． 是一种驱虫药—— 山道年的结构简式。

试确定其分子式为 ，指出官能团的名称 [参考答案]C 14H16O3 ，碳碳双键、酮羰基、酯基７．下列关于 CH3－CH＝CH－ C≡C－CF 3 分子结构的叙述中，正确的是 （ ）A．6 个碳原子有可能都在一条直线上 B．6 个碳原子不可能都在一条直线上C． 6 个碳原子可能都在同一平面上 D．6 个碳原子不可能都在同一平面上【思路点拨】本题须将双键和叁键的空间构型同时考虑，该结构可以看成是乙烯平面结构和乙炔直线结构的组合结合它们的分子构型分析，乙烯中的六个原子在同一平面上，乙炔的四个原子在同一直线上，综合考虑六个碳原子的相对位置即得结果答案】B、C８．研究发现，烯烃在合适催化剂作用下可发生双键断裂，两端基团重新组合为新的烯烃若 CH2＝C(CH 3)CH2CH3 与 CH2＝CHCH 2CH3 的混合物发生该类反应，则新生成的烯烃中共平面的碳原子数可能为 （ ）A．2 ，3 ，4 B．3，4 ， 5 C．4，5 ，6 D．5 ，6，7[参考答案]C９．下列分子中的 14 个碳原子不可能处在同一平面上的是 （ ）[参考答案]AC10．下列物质中互为同系物的有 ；互为同分异构体的有 ；互为同素异形体的有 ；属于同位素的有 ；是同一种物质的有 。

[参考答案] ③⑩或⑧⑩；③⑥⑧；①④；⑦⑨；②⑤11．已知 可简写为 降冰片烯的分子结构可表示为：（1 ）降冰片烯属于 A．环烃 B．不饱和烃 C．烷烃 D．芳香烃（2 ）降冰片烯的分子式为 3 ）降冰片烯的一种同分异构体（含有一个六元环的单环化合物）的结构简式为 4 ）降冰片烯不具有的性质 A．能溶于水 B．能发生氧化反应C．能发生加成反应 D．常温常压下为气体[参考答案] （1）A B （2 ）C 7H10 （3） （ 4）A 、D盐山中学 李龙中 1513081663612．对位上有一 C4H9 的苯胺可能有 4 种异构体，它们是 ,， ， [参考答案] ， 13．四川盛产五倍子以五倍子为原料可制得化合物 AA 的结构简式如右图所示：请解答下列各题：（1 ） A 的分子式是 2 ）有机化合物 B 在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到 A请写出 B 的结构简式： 3 ）请写出 A 与过量 NaOH 溶液反应的化学方程式：4 ）有机化合物 C 是合成治疗禽流感药物的原料之一C 可以看成是 B 与氢气按物质的量之比 1︰2 发生加成反应得到的产物。

C 分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪色请写出 C 与溴水反应的化学方程式：[参考答案] （1）C 14H10O9 （2）（3 ）（4 ） 或 。