同分异构体专题.doc

对有机物同分异构体的考查一直是高考的热点能否快速、准确的找出、找全有机物的同分异构体，是高考能否取得理想成绩的重要一环其推断原理是：分子式相同，结构不同结构不同又分为碳链骨架不同，官能团在碳链上的取代位置不同和官能团的种类不同以下是常用的同分异构体的推断方法： 通嚣露蚕参用烃基的异构推断 常见的烃基有：甲基（--CH3）、乙基（--CH2 CH3）、丙基(一C3H7)、丁基（--C4H9），其中甲基、乙基无同分异构体，丙基有2种同分异构体，丁基有4种同分异构体判断只有一个一价官能团的有机物的异构体的个数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4 H9 --OH，由于uCH9有4种同分异构体，故丁醇也应有4种同分异构体 Q蟊寤由不同种类的氢原子推断 碳链中有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体一般判断原则：(1)同一种碳原子上的氢原子是等效的；(2)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 例如(CH3) 2CHCI~CH2CH3中有5种互不等效的氢原子，其一元取代物就有5种同分异构体 CH3 CH2)：CHCH3中有4种不等效氢原子，(CH3)：CHCH(CH3)：中有2种不等效氢原子，其一元取代物的同分异构体的数目也就分别为4种和2种。

q弱墨耍多用结构置换法推断 如一个碳碳双键可以用单键环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到它处；又如碳碳三键相当于两个碳双键，也相当于两个单键环故CsHs的同分异构体可以是苯乙烯是H—：CH2．也可以是立方烷H2H2．还可以a昆露嚣b用侧链重组法推断芳香族化合物的同分异构体，主要是侧链的异构，判断时蠛小潮[谶潮【爨．，阴嗵擎1.1含碳原子数在10以内的烷烃(C) 物只有一种的烷烃共有 A．2种 B．3种 C．4种‘1.2某化合物的分子式为C，H. C1，分析数据 个--CH3、两个--CH2一、1个一CH— l 可能的结构有几种（本题不考虑对映异{j A．2 B．3 C．41.3芳香族化合物A的分子式为C，H60：，犒 混合加热，有酸性气体产生那么包括 族化合物的同分异构体的数目是 A．5 B．4 C．32．在C4H.N中，氮原子以一个键与氢原子相 碳原子相连该物质可能具有的同分异棒 环状结构） A．2 B．3 C．43．已知[Co(NH3)6]3+的空间结构如 图26 -l，其中数字处的小圆圈表示 NH3分子，且各相邻的NH3分子间 的距离相等，C03离子位于正八面 体的中心。

若其中二个NH3被C1- 取代，所形成的[ Co( NH3 ),tC12]+同 分异构体的种数有 ( ) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种4.1维生素E在国外被美称为“生命奇迹丸 663化学迷的恋爱在公园里，别的情侣都在谈情说爱，化学迷却在草地上给女朋友写化学公式！j的注意，有一天特地穿了件鲜艳的花衣裳一见面，他果然以欣赏的眼光看着女朋友的衣裳，高声喊道：“这农想：“好不容易终于使他动心了可是，没料到他紧接着说：“上面画的苯环真令人神往请问苯分子中碳原子 A．介于单双键之间的一种特殊的化学键 B．单双键交替出现 答应抓住侧链的变化解题的思路可以先考虑一个支链的异构，再考虑两个支链、三个支链等多个支链的异构，如判断《)-COOCH3属于芳香族化合物c不含其他环状结构，且 0 If分子内含有“一C一0一”结构的同分异构体 先考虑支链--COOCH3的异构情况，通常有酯和羧酸两类物质属于酯类的可写出三种结构--COOCH3、HCOOCH2-、--OOCCH3，属羧酸类的可写出一种结构--CH2COOH，因此含一个支链的异构体有4种。

OOCH3 HCOOCH2◇咖喝◇吗C00H 然后考虑两个支链异构情况，有两种类型：HC00--与CH3-、--COOH与--CH3，分别存在邻、间、对三种位置异构，因此含两个支链的异构体共有6种H印◇ HCOO-~C.coo-~ /~-coo ~-CH3 ~CH3C00H --COOH CH3所以《丁COOCH3有10种属于芳香族化合物的常见异构体 q弱国由对称法则推断 结构具有对称性的有机物，可通过寻找对称轴的方法来快速判断同分异构体如判断蒽的 一取代物的同分异构体，应先找到对称轴，则判断就比较简单，不难看出蒽有两条对称轴，见图26 -2: 图26 -2 因此只要考虑一个象限内的异构情况就行，可见蒽的一溴取代物的同分异构体为3种，分别是： Br驭冷跚 曲一线科学备考书系—一1黪 知识请单轻松过关4.1维生素E在国外被美称为“生命奇迹丸”，是一种脂溶性维 生素，对抗衰老等有特殊作用，经研究发现维生素E有a、 卢、扎6四种类型，其结构简式如下：HHR HRHRR y 艿 其中R为： --CH2 CH2 CH2 CH( CH3) CH2 CH2 CH2 CH( CH3) CH2 CH2 CH2 CH( CH3)2 即、／＼Ij、~／、“、，^、~／“E述互为同分异构体的是 ( ) A．a堆 B.e、y C．扎6 D.a、艿4.2坚决反对运动员服用兴奋剂，是“人文奥运”的一个基本原 则。

某一种兴奋剂的结构简式为 OH OHCH．有关该有机物的说法不正确的是 ( )A．它既可使酸性高锰酸钾溶液褪色，又可使溴水褪色B．它既可发生加成反应，又可发生取代反应C．它与CH3--C,H CH 异构体D．它属于芳香烃5H90H不是同分5.1下列有关同分异构体数目的叙述中，不正确的是 ( ) A．甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代， 所得产物有6种B．与<==旷_CH—cH2互为同分异构体的芳香族化合物 有6种C．含有5个碳原子的饱和链烃，其一氯取代物有8种D．菲的结构简式为5种一硝基取代物，它与硝酸反应，可生成Br 若要确定环状有机物的三元取代物的同分异构体种数时， 可采用定位移动位法（即定二移一法） ●I呵参苯环上的氢原子被两个氯原子和一个溴原子取代后的异构体有 ( ) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 [解析] 定二：首先确定两个氯原子在苯环上的相对位置 移一：再依次移动溴原子的位置~--CI◇弋…<卜1 CI BrCl Clp1~1B~--C1ClCIBr ClBfClo-e籼a a [答案]共6种，选D。

暖劈霹舞I用思维转换法推断 转换思维法简单地说就是换一个角度去思考问题，要求学生对同一材料从不同角度、不同形式、不同关系去探索问题在判断同分异构体时，这种思维方式是一种行之有效的方法 ●I固参已知c．：H．：的烃分子的结构可表示为： H3 它在苯环上的二溴代物有9种，则CH3其环上的四溴代物有种 [解析]变换角度去考虑： 苯环上有6个氢原子可以被溴原子取代若把五溴代物看成一氢代物；四溴代物看成二氢代物……一溴代物与一氢代物的同分异构体的数目相等；二溴代物与二氢代物的同分异构体的数目相等……因此，一溴代物与五溴代物的同分异构体的数目相等；二溴代物与四溴代物的同分异构体的数目也相等……故四溴代物应有9种同分异构体 [答案]9 $舅霹冒刍用点、线、面结合法推断●固I立方烷的结构如图26 -3所示，其一溴代物有(物有 A．1种)种，其二溴代物有( )种，其三溴代 (B．2处 c．3种 D．4蕃图26 -35.2已知化合物B3 N3 H6（硼氮苯）与C6 H6（苯）的分予结似，如图26 -4：HHHH J 庐＼嚣葚拦 N／ l图26 -4则硼氮苯的二氯取代物B3 N3 H4 C]2的同分异构体的为 (A．2 B．3 C．4 D．65.3下列说法正确的是 ( A．凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，{5 一定是同系物 B．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同 二者一定是同分异构体 C．相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体 D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同身 同化合物，互为同分异构体6.1化合物A的结构简式是HH。

已知A环上的n溴代物的同分异构体的数目和m溴代物的同异构体的数目相等，则m和n一定满足的关系式是(iA.n=m B.n+m=10 C.n+m=6 D.n+m=6.2下列化学反应的产物中，不存在同分异构体的是 ( ， A．CH3CHCH2CH3与浓硫酸共热 OH B．CH3 CH----CH2与HC1加成 + c．《三>-CH3在催化剂存在下与C12反应 D．CH3--CH．一CH3与NaOH的醇溶液共热发生消去反应7．近年来科学家发现有100个碳原子构成1个具有完美澍 性的Cloo原子团，其中每个碳原子仍可形成4个化学键， 内层是由20个碳原子构成的正十二面体（即每个碳原子 其他3个碳原子相连），外层的60个碳原子形成12个分 的正五边形（即每个碳原子与其他2个碳原子相连），处子 有机物的溶解性规律（二） (1)易溶于水的官能团（即亲水基团）有--OH、---CHO、-----COOH、--NH2 (2)难溶于水的官能团（即憎水基团）有：所有的烃基(--c}k+l、--cae=Cli2 ,--C605等)、卤原子（一X）、罔E基(--N02)等。

2．分子中亲水基团与憎水基团的比例影响物质的溶解性 (1)当官能团的个数相同时，随着烃基（憎水基团）碳原子数目的增大，溶解性逐渐降低例如，溶解性：CH3 0H> C2 H5 0HC3H70H>一…．一般地，碳原子个数大于5的醇难溶于水2)当烃基中碳原子数相同时，亲水基团的个数越多，物质的溶解性越i例如，溶解性：CH3 CH2 CH2 0H< CH3 CH(OH) CH20H< CH2 (OH) CH(OH) CH2 0H [解析] 一溴代物只需找有几种不同的点，因立方烷为高度对称的结构，只有一种点因两点决定一条直线，故二溴代物只。