贵州省2011届高三化学一轮复习教学案第43讲:卤代烃的两大反应和基团的移动和保护-doc
8页1、贵州省贵阳一中2011届高三化学一轮复习教学案第43讲:卤代烃的两大反应和基团的移动和保护【考纲要求】1掌握卤代烃的水解反应和消去反应的概念、原理和应用。2学会有机合成中基团的增加、消去、移动和保护。3掌握卤代烃卤原子的检验方法。 教与学方案 【自学反馈】1卤代烃的物理性质 2.卤代烃的化学性质 (1)水解反应 条件:方程式:规律:(2)消去反应条件:方程式:规律:3.基团的引入和消去 (1)羟基的引入取代法 例: 催化剂 加压水化法 例: CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 还原法 例:CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 加压 氧化法 例:2CH3CH2CH2CH3+5O2 4CH3COOH+2H2O 水解法 例:CH3COOCH2CH3+H2O CH3CH2OH+CH3COOH 酸化法 例: + HCl +H2O (2)羟基的消去H2SO4脱水法 例: CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O 催化剂 氧化法 例: 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO +2H2O浓H2SO4酯化法 例: CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+
2、H2O 浓H2SO4取代法 例:CH3CH2OH +HBr CH3CH2Br+H2O中和法 例:H3C-OH + NaOH H3C-O Na +H2O 2基团的保护(1)基团保护醛基的保护 如: 双键的保护 如: 羟基的保护 如: R-OHR-OCH3 R-OCH3R-OH羧基的保护 如: 氨基的保护如: 【例题解析】【例1】在有机反应物中,反应物相同而条件不同可以得到不同的产物,下式中R代表烃基,副产物均以略去(请注意H和Br所加成的位置)写出CH3CH2CH2CH2Br分两步转化为CH3CH2CHBrCH3的各步反应的化学方程式,特别注意标明反应条件。解题思路: 。易错点: 。【例2】实验室在蒸馏烧瓶中加NaBr、适量水、95%的乙醇和浓硫酸,边反应边蒸馏,蒸出的溴乙烷用水下收集法获得。反应的化学方程式为:NaBr+H2SO4 =NaHSO4+HBrC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O其中可能发生的副反应有:2HBr+H2SO4(浓)=Br2+SO2+2H2O已知CH3CH2Br的沸点是38.4,其密度比水大,常温下为不溶于水的油状液体。请回答下列问题:(1)反应中加入适量的水
3、,除了溶解NaBr外,其作用还有: 。(2)为了保证容器均匀受热和控制恒温,加热方法最好采用 。(3)采用边反应边蒸馏的操作设计,其主要目的是 。(4)溴乙烷可用水下收集法获得和从水中分离方法的的依据是 。(5)下列装置在实验中既能吸收HBr气体,又能防止液体倒吸的是 。(填写序号) 解题思路: 。易错点: 。 【考题再现】1.从石油裂解中得到的1,3丁二烯可进行以下多步反应,得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。(1)写出D的结构简式 。(2)写出B的结构简式 。(3)写出第步反应的化学方程式 。(4)写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式 。(5)写出第步反应的化学方程式 。(6)以上反应中属于消去反应的是 (填入编号)。思维方法: 。展望高考:2.卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。例如:该反应式也可表示为下面是八个有机化合物的转换关系请回答下列问题:(1)根据系统命名法,化合物A的名称是_。(2)上述框图中,是_反应,是_反应。(填反应类别)(3)化合物E是重要的工业原料,写出由D生成E的化学方程式 _。(4)C2的结构简式是_。F1 的结构简式是_。F1 和F2 互为_。 (
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