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药物合成反应实验

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1、药物合成反应实验南京中医药大学药学院 2013.12.11 1 目目录录实验一二苯甲醇的制备2 实验二苯氧乙酸的制备3 实验三查耳酮的制备4 实验四 1,2-苯并吡喃酮的制备5 2 实验一实验一二苯甲醇的制备二苯甲醇的制备一、目的要求一、目的要求了解酮的还原反应机理、还原剂的种类和特点。二、实验原理二、实验原理 O OH 三、原料规格及配比三、原料规格及配比仪器：磁力搅拌器、圆底烧瓶 100ml、温度计、回流管、抽滤瓶、布氏漏斗；药品：二苯甲酮、硼氢化钠、TLC、10%HCl 四、实验操作四、实验操作于装搅拌器、回流冷凝管、温度计的三颈瓶中，加入二苯甲酮 3.0g，95%乙醇 20ml，油浴加热至反应物全溶，冷却至室温，搅拌下分批加入硼氢化钠 0.35g，加入速度以反应温度保持在 50 度以下为宜，加毕，回流反应 1h，冷却至室温，加入 20ml 水稀释，加入 10% 稀盐酸分解未反应的硼氢化钠，待冷却至室温后抽滤，水洗滤饼，抽滤，石油醚（30-60 度）重结晶得精品。 TLC 判断终点，展开剂：石油醚/乙酸乙酯=10:1. 实验二实验二苯氧乙酸的制备苯

2、氧乙酸的制备一、目的要求一、目的要求熟悉 williamsons 醚化反应的方法，了解其在药物化学结构修饰中的应用。掌握卤代烃的反应活性顺序。二、实验原理二、实验原理 OH ClCH2COOH O OH O 三、原料规格及配比三、原料规格及配比 3 仪器：磁力搅拌器、圆底烧瓶 100ml、温度计、回流管、抽滤瓶、布氏漏斗、烧杯；药品：氯乙酸、碳酸钠、苯酚、浓盐酸。四、实验操作四、实验操作将装有回流管、滴液漏斗的三颈瓶中加入氯乙酸 3.8g 和水 5ml，缓慢滴加饱和碳酸钠溶液至 pH7-8，然后加入苯酚 2.6g，缓慢滴加 30%氢氧化钠溶液至 pH=12，回流 0.5h，冷却倒入烧杯中，搅拌下滴加浓盐酸至 pH=3-4，冷却结晶，抽滤，粗品用冷水洗涤，干燥称重，计算收率。实验三实验三查耳酮的制备查耳酮的制备一、目的要求一、目的要求了解 Aldol 缩合反应的机理、特点及反应条件。二、实验原理二、实验原理 CHO +COCH3 NaOH -H2O H C C H CO 三、原料规格及配比三、原料规格及配比仪器：磁力搅拌器、圆底烧瓶 100ml、温度计、回

3、流管、抽滤瓶、布氏漏斗、烧杯药品：苯甲醛、苯乙酮、乙醇、氢氧化钠四、实验操作四、实验操作于装有电磁搅拌器、回流冷凝管、温度计、滴液漏斗的 100 mL 三颈瓶中，加入氢氧化钠水溶液（2.2g 溶于 20ml 水）、95%乙醇 15 mL 及苯乙酮 5.2g，水浴控制 20oC，滴加苯甲醛 4.6g，滴加过程中控制反应温度在 20-25oC。加毕，于该温度下继续搅拌反应 0.5h，加入少量的查耳酮做晶种，继续搅拌 1.5h，析出沉淀，抽滤、水洗至中性，真空干燥，称重，计算收率。 4 实验四实验四 1,2-1,2-苯并吡喃酮的合成苯并吡喃酮的合成一、目的要求一、目的要求掌握 Knoevenagel 反应制备香豆素的原理。了解酯水解法制备羧酸。二、实验原理二、实验原理 CHO OH CH2(COOEt)2 OO COOEt OO COOH 三、原料规格及配比三、原料规格及配比仪器：磁力搅拌器、圆底烧瓶、温度计、回流管、抽滤瓶、布氏漏斗、烧杯、干燥管；药品：水杨醛、丙二酸二乙酯、无水乙醇、哌啶、乙酸、KOH、盐酸、冰醋酸四、实验操作四、实验操作 1. 在 25ml 圆底烧瓶中依此加入 1ml 水杨醛、1.2ml 丙二酸二乙酯、5ml 无水乙醇和 0.1ml 哌啶和 1 滴冰醋酸，在无水条件下搅拌回流 1.5h，冷却后加入 6ml 冷水，析出结晶，抽滤，用冷的 50%乙醇洗涤两次，25%乙醇重结晶，干燥，得到香豆素-3-羧酸乙酯。 2. 在 25ml 圆底烧瓶中加入 0.8g 香豆素-3-羧酸乙酯，0.6gKOH、4ml 乙醇和 2ml 水，回流 15min，趁热倒入 20ml 浓盐酸和 10ml 水的混合物中，析出白色结晶，冷却过滤，少量冰水洗涤，干燥，得粗品，计算收率。

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