天然药化国家精品课程课件苯丙素类
57页1、第九章 苯丙素类,Phenylpropanolds,第九章 苯丙素类,概述,苯丙酸类,香豆素,木质素,概 述,定义: 一类含有一个或几个C6-C3单位的天然成分。,组成,香豆素,苯丙酸(简单苯丙素),木脂素,苯丙素类化合物生物合成途径,莽草酸,香豆素类,木脂素类,苯丙酸类,桂皮酸途径,苯丙氨酸和酪氨酸,第一节 苯丙酸类,基本结构酚羟基取代的芳香羧酸。 多具有C6-C3结构的苯丙酸类。 常见的苯丙酸类:,第二节 香豆素,香豆素的结构类型,香豆素的化学性质,香豆素的分离方法,香豆素波谱学特性,香豆素的生物活性,一、香豆素的结构类型,香豆素母核为苯骈-吡喃酮。环上常有取代基。,通常将香豆素分为四类:,一、香豆素的结构类型,香豆素,一、香豆素的结构类型, 简单香豆素类 只有苯环上有取代基的香豆素。,取代基: 羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等。 由于绝大多数香豆素在C7位都有含氧 官能团存在,因此,7-羟香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。,7-羟基香豆素,一、香豆素的结构类型,以异戊烯基取代为例:(从生物合成途径来看),从上看出,C3、C6、C8位电负性较高,易于烷基化。 (其中C3位烷基化不属
2、于此类,而属于第四类型),7位 8位 6位 3位,一、香豆素的结构类型,如:属此类型的香豆素化合物,一、香豆素的结构类型, 呋喃香豆素类(furocoumarins) (线型和角型),香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基(7-羟基)环合成呋喃或吡喃环,前者称为呋喃香豆素。,呋喃香豆素类成分生物合成途径,一、香豆素的结构类型, 吡喃香豆素类(pyranocoumarins) (线型和角型),香豆素C-6或C-8异戊烯基与邻酚羟基 环合而成2,2-二甲基-吡喃环结构,形成 吡喃香豆素。这一类天然产物并不多见。,吡喃香豆素类成分生物合成途径,一、香豆素的结构类型, 吡喃香豆素类(pyranocoumarins) (线型和角型),少数为 5,6-吡喃骈香豆素,如:,一、香豆素的结构类型, 其他香豆素类,指-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。还包括二聚体和三聚体。C3、C4上常有取代基:苯基、羟基、异戊烯基等。,二、香豆素的化学性质,(一) 碱水解反应(内酯性质),二、香豆素的化学性质,(二)酸的反应 1. 环合反应: 指异戊烯基双键开裂并与邻酚羟基环合,形成环的大小决定于中间体阳碳离子的稳定性,二、
3、香豆素的化学性质,(二)酸的反应 1. 环合反应:,应用: 环合试验可以决定酚羟基和异戊烯基间的相互位置 注意:不宜使用浓酸,否则会发生重排反应,二、香豆素的化学性质,(二)酸的反应 2. 醚键开裂:,如:东茛菪内酯的烯醇醚,二、香豆素的化学性质,(二)酸的反应 3. 双键加水反应 如:黄曲霉素,二、香豆素的化学性质,(三)呈色反应 1. 异羟肟酸铁反应(识别内酯),二、香豆素的化学性质,(三)呈色反应 2. Gibb反应和Emerson反应,试剂: Gibb2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺 Emerson氨基安替匹林和铁氰化钾 条件: 有游离酚羟基,且其对位无取代者呈阳性,二、香豆素的化学性质,(三)呈色反应 2. Gibb反应和Emerson反应 Gibb反应:,三、香豆素的分离方法,(一)提取,药 材,醇提液,水溶液,石油醚,苯,乙 醚,乙酸乙酯,不同浓度EtOH,回收溶剂,加水,有机溶剂萃取,三、香豆素的分离方法,(二)分离,提取后可直接利用化合物的溶解性质进行分离。 如: 香豆素在石油醚中溶解度不大,浓缩时即可析 出结晶。 1. 酸碱分离法 依据内酯遇碱能皂化,加酸能恢复的性质。
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