天然药物化学电子教案第十三章节强心苷课件
110页1、高等职业教育技能型人才培养培训工程系列教材,cardiac glycoside,第十三章 强心苷,知识目标:,掌握强心苷元与糖的结构特征、类型 及连接方式 掌握强心苷的性质与鉴别反应 理解强心苷中原生苷与次生苷提取原理 及其在生产中的应用。 了解强心苷的色谱鉴定与光谱测定方法。,能力目标:,能够解释强心苷的概念;区别强心苷的类型。 用化学方法鉴别甲、乙强心苷以及2-去氧糖。 能够写出强心苷在酸、碱、酶催化下的反应 产物。 熟练使用渗漉法、回流法、连续回流法等提取西地兰、狄戈辛、黄夹苷等常见的强心苷药物。,本 章 内 容,概 述,基本知识,同步测试,本章小结,应用实例,实训项目,强心苷定义: 是生物界中一类对心脏具有显著生物活性的甾体苷类化合物。多存在于一些有毒的植物中 。,概 述,临床上常用的强心药物: 去乙酰毛花洋地黄苷C(西地兰 cedilanid)、异羟基洋地黄毒苷(狄戈辛 digoxin)、K毒毛旋花子苷、铃兰毒苷、黄夹苷等,强 心 苷,强心苷元,甲型强心苷元,乙型强心苷元,2,6-二去氧糖,6-去氧糖,-羟基糖,糖的类型,结 构,1. 强心苷元特点: 甾体母核A、B、C、D四
2、个环, 其稠合方式多为 : A/BB/CC/D 顺 反 顺,强心苷元,强心甾母核,结 构,1. 强心苷元特点:A/B、B/C、C/D多为顺反顺的稠合,个别成分A/B或C/D环也有反式稠合。,A/B环顺式,A/B环反式,强心苷元,结 构,强心苷元,2. 甲型强心苷元特点:C17位连接的是五元不饱和内酯(、-内酯)环称为强心甾烯,即甲型强心苷元。由23个碳原子组成 。,甲型强心苷元 (强心甾烯),实例1:洋地黄毒苷元(digitoxigenin),结 构,甲型强心苷元实例2:乌本苷元(ouabagenin),乌本苷元 (ouabagenin),强心苷元,C3位与鼠李糖结合为乌本苷(ouabain),又称G-毒毛旋花子苷(G-strophanthin)。 来源于(Strophanthus thugratus)成熟种子,为一速效强心苷,并作为测定强心苷生物效价的标准品3。,结 构,强心苷元,2.乙型强心苷元特点:C17位连接的是六元不饱和内酯((),()-内酯)环称为海葱甾烯或蟾酥甾烯,由24个碳原子组成。,甲型强心苷元 (强心甾烯),实例1:海葱苷元(scillarenin),结 构,强心苷
3、元,3.甲型强心苷元的命名:以强心甾烯(cardenolide) 为母核。根据取代基及其构型、甾体母核的稠合 方式进行命名的.,如洋地黄毒苷元命名为:,3,14-二羟基-5-强心甾-20(22)-烯(3,14- dihydroxy-5-card-20(22)-enolide),结 构,强心苷元,3.乙型强心苷元的命名: 以海葱甾(scillanolide)或蟾酥甾 (bufanolide)为母核,如海葱苷元命名为:,3,14-二羟基-海葱甾-4,20,22-三烯 (3,14-dihydroxy-acilla-4,20,22-trienolide),结 构,2,6-二去氧糖:,糖的类型,D-洋地黄毒糖 D-加拿大麻糖 D-夹竹桃糖 (D-digitoxose) (D-cymarose) (D-oleandrose),结 构,6-去氧糖:,糖的类型,D-洋地黄糖 D-黄花夹竹桃糖 L-黄花夹竹桃糖 (D-digitalose) (D-thevetose) (L- thevetose),结 构,-羟基糖 : D-葡萄糖,糖的类型,糖与苷元的连接方式:,型:苷元-(2 ,6-二去氧糖)- (-
4、羟基糖)y型 型:苷元-(6-去氧糖)-(-羟基糖)y型 型:苷元-(-羟基糖)y型 =13 y=12,结 构,型强心苷,存在毒毛旋花子中, 具有强心作用。,结 构,型强心苷,存在弯蕊开口箭, 具有细胞毒性作用。,结 构,结 构,型强心苷,来源于红海葱。 毒性大,为杀鼠剂。,蟾毒素:由蟾毒配基(如蟾毒它灵,bufotalin)的C3-羟基与辛二酰精氨酸盐等结合的酯,非强心苷类。,来源:蟾蜍(Bufobufo gargarizans)耳后腺、皮 下腺分泌的白色浆液加工成的蟾酥。,功效:攻毒散肿、通窍止痛。,相关连接,现代药理:强心利尿、升压抗炎、镇咳祛痰、升高 白细胞等多方面活性。,临床应用:作为心力衰竭、呼吸抑制的急救药,但 有些毒性较大,应用时应注意。,结 构,相关连接,实例:欧蟾毒素。,结 构,理化性质,性 状,C17侧链为-构型时,味不苦,具有旋光性,味苦,对粘膜有刺激性,强心苷: 大多是无色结晶或无定形粉末,理化性质,理化性质,溶 解 性,强心苷:一般可溶于甲醇、乙醇、丙酮等极性溶剂,难溶于乙醚、苯、石油醚等非极性溶剂。,原生苷:含糖基数目多且具有葡萄糖,比次生苷和 苷元亲水性
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