人教版化学必修二 苯课件
32页1、二、苯,19世纪,欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了苯一种无色油状液体。,苯 的 发 现 史,Michael Faraday (1791-1867),苯,苯的用途,苯是一种对人体危害较大的化学品,人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒,症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血,还可引发白血病。 新闻线索一: 2005年垫江一化工厂 发生苯泄露,造成一死三 伤七人中毒。 新闻线索二: 2007年广东省,“猛鞋” 胶水致17家鞋厂67名工人苯 中毒。,制鞋厂女工苯中毒患白血病。,一、苯的物理性质,无色、有特殊气味的有毒液体。,苯的密度比水小。,苯不溶于水,易溶于有机溶剂。,苯的熔沸点较低,熔点5.5, 沸点80.1。,易挥发(密封保存)。,苯的分子式为:C6H6,请你根据以下信息,确定苯的分子式。 信息一: 苯只含有碳、氢两种元素,燃烧生成的CO2和H2O物质的量之比为2:1。 信息二: 经过测定发现苯的相对分子质量为78。,n
2、(C): n(H) = 1: 1,CnHn 12n+n=78, n=6,请根据以下问题,探究苯的结构。 1、碳原子数为6的烷烃与烯烃分子式分别为: 2、苯的分子式为C6H6,属于哪类物质 (饱和烃、不饱和烃)?,C6H14,C6H12,苯的分子结构,凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中,提出两个假说: 1.苯的6个碳原子形成环状闭链,即平面六边形环。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。,凯库勒,苯不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应, 说明苯分子中不含C=C。,振荡,苯,苯,KMnO4(H+),KMnO4(H+),Br2溶于苯,水,苯,振荡,溴水,苯与酸性KMnO4溶液或溴水反应吗,分子式,C6H6,不能使KMnO4(H+)褪色、不与Br2水反应,C6H6分子稳定,且无C=C,(不饱和),苯的结构探究,苯分子中平均化的碳碳间键长:1.41010 m 烷烃 C-C 键 键长:1.54 1010 m 烯烃 C=C 键 键长: 1.33 1010 m,(二)苯分子的结构,(2)平面正六边形结构,六个C和六个H共平面。,(1)苯分子中的六个碳碳键完全相同,是一种介于单键和双
3、键之间的独特的键。,(3)各个键角120,六个碳等效,六个氢等效。,结构简式,结构式,1、苯分子的结构特点,为了纪念凯库勒,他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式,现仍被使用。,结构特点: a、平面结构;,b、碳碳键是一种介于单键和 双键之间的独特的键。,(三)苯的化学性质,(较稳定不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色),1、能燃烧:,现象火焰明亮,伴有浓烈的黑烟。,由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。这就决定了苯应该既具有烷烃的性质,又具有烯烃的性质。,2、取代反应,(1)苯与溴的取代反应,溴苯是无色、不溶于水、密度比水大的油状液体。,实验室制得的粗溴苯因含有溴而呈褐色。,设问试剂的加入顺序怎样?,小结先加苯,再加液溴(因液溴的密度大,后加入有利于两者混合均匀;再者,液溴易挥发,后加液溴可防止溴挥发),最后加铁屑。,演示并观察,a.导管口出现白雾 b.锥型瓶中液体滴入AgNO3溶液后有浅黄色沉淀 c.烧瓶中的液体倒入冷水中,在水的底部有褐色不溶于水的油状液体。,实验现象:,设问如何除去粗溴苯中的溴?,小结可加入NaOH溶液,振荡,再用分液漏斗分离。,设问实验室用溴和苯反
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