碘仿的制备
3页1、碘仿的制备一 目的:1 了解电化学方法在有机合成中的应用。2 初步掌握电化学合成的基本原理和基本操作。二 原理碘仿可以由乙醇或丙酮与碘的碱溶液作用而制得,也可用电解法制备。本实验以石墨碳棒做电极,直接在丙酮碘化钾溶液中进行电解反应,十分方便的制取碘仿。阴极 2H2O + 2e 2OH- + H2 阳极 2I- - 2e I2 I2 + 2OH- IO- + I- + H2O CH3COCH3 + 3IO- CH3COO- + CHI3 + 2OH- 总反应式:3I- + CH3COCH3 + 3 H2O = CH3COO- + CHI3 + 2OH- + H2 副反应 : 3IO- = IO3-+2I-碘仿为创面良好的消毒剂和除臭剂,作用缓和而持久。可吸收创面渗出物,保持创面干燥,促使肉芽组织生长,加速创面愈合,适用于化脓性感染。可用于根管感染、拔牙后感染、手术后感染、上颌窦感染、砷性牙周坏死和砷性根尖周炎的治疗。什么是碘仿反应? 卤仿反应是有机化合物与次卤酸盐的作用产生卤仿的反应叫卤仿反应,分两步进行(1)醛(酮)的-甲基的完全卤代作用(碱催化):反应式如下 CH3-CH(R)O+3
2、NaOX-CX3-C(R)HO+3NaOH 三卤代醛(酮)的碳链碱性裂解作用,反应式如下 CX3-C(R)HO+NaOH-CHX3+(r)HCOONa. 凡具有CH3CO-连于H或C上的结构的化合物或能被次卤酸盐氧化为这种结构的化合物都能起卤仿反应。碘仿为难溶于水的黄色固体,具有特殊臭味,容易嗅出,作为鉴定比氯仿和溴仿好并且反应非常灵敏,所以在有机分析上用碘仿反应测定新化合物的结构和鉴定未知物的重要手法。碘能把醇氧化成乙醛而发生碘仿反映 影响碘仿反应发生 的2个关键性因素为:一是羰基- H的反应活性;二是空间位阻的影响. 有机化学中关于碘仿反应的叙述为:把含有CH3CO -结构的醛,酮在碱性溶液中与卤素作用生成三卤 甲烷的反应,称卤仿反应;当卤素是碘时,产生的碘仿在水中溶解度小而沉淀出黄色结晶,称为碘仿反应因此常利用碘仿反应来鉴定具有CH3CO -结构的醛,酮.醛酮与卤素在酸或碱催化下反应,阿尔发位H可被卤素取代,一般反应难以停留在一卤代阶段,易生成多卤代产物。 乙醛、甲基酮与次卤酸盐反应,相当于在碱性溶液中卤代,三个阿尔发H原子都被卤原子取代(R)HCOCX3,在生成的三卤代物分子中
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