氨基酸(专业知识)

1、第十四章 氨基酸、蛋白质和核酸,第一节 氨基酸（amino acid） 第二节 蛋白质（protein） 第三节 核酸（nucleate）,第一节 氨基酸（amino acid）,组成肽和蛋白质的结构单元分子 - a-Amino Acid,一、分类 1.根据R-基的不同脂肪氨基酸、芳香氨基酸、杂环氨基酸； 2.根据R-的极性可分为： (1)中性氨基酸 (2)碱性氨基酸 (3)酸性氨基酸,谷氨酸,甘氨酸,赖氨酸,中性氨基酸,酸性氨基酸,碱性氨基酸,二、-氨基酸的构型：,组成蛋白质的氨基酸的-C均为手性碳，因此都具有旋光性，且以L-型为主。,-C为决定构型的碳原子：,1.水溶性：大多氨基酸易溶于水； 2.旋光性：除甘氨酸外，氨基酸都具有旋光性； 3.熔点较高，一般在200以上。,三、氨基酸的物理性质（自学）：,四、氨基酸的化学性质： 1.两性及等电点两性反应,当溶液浓度为某一pH值时，氨基酸分子中所含的-NH3+和-COO-数目正好相等，净电荷为0。这一pH值即为氨基酸的等电点，简称pI。 在等电点时，氨基酸既不向正极也不向负极移动，即氨基酸处于两性离子状态。,等电点时，AA溶解度最小，最

2、容易从溶液中析出。 利用等电点，可分离各种不同的氨基酸。,氨基酸在不同环境中的存在形式及在电场中的行为,返回相关链接1,pH pI, 样品点向阳极移动 pH = pI, 样品点不移动, 纸电泳 (Paper electrophoresis),pH pI, 样品带负电荷，样品点向阳极移动 pH = pI, 样品不带电荷，样品点不移动,纸电泳 (Paper electrophoresis),例题与习题,现在有四个氨基酸：苯丙氨酸pI=5.5、脯氨酸pI=6.3、门冬氨酸pI=2.8和赖氨酸pI=9.7，请问在以下pH条件下进行电泳，各氨基酸的主要存在形式是什么？在外电场作用下，移向阳极还是阴极？ 苯丙氨酸 脯氨酸 门冬氨酸 赖氨酸 （1）pH=7.0 （2）pH=6.0 （3）pH=5.0 （4）pH=2.0,正 阴极 正 阴极 负 阳极 正 阴极,负 阳极 负 阳极 负 阳极 正 阴极,正 阴极 正 阴极 正 阴极 正 阴极,负 阳极 正 阴极 负 阳极 正 阴极,注意： (1)中性氨基酸的pI7,往往pI6； (2)各种氨基酸处于等电点时，是电中性的，以偶极离子形式存在，与H2O的亲合

3、力小于正、负离子状态，因此，等电点时，其溶解度最小，易沉淀。,2.氨基的反应 （1）亚硝化放出N2 :,用途：范斯来克法定量测定氨基酸的基本反应。,(2)氧化脱氨反应: 在H2O2或KMnO4等氧化剂的作用下，氨基酸分子中-NH2可被氧化成羰基。,（3）与2.4二硝基氟苯(DNFB)的反应：,Sanger法。2,4-二硝基氟苯在碱性条件下，能够与肽链N-端的游离氨基作用，生成二硝基苯衍生物（DNP）。 在酸性条件下水解，得到黄色DNP-氨基酸。该产物能够用乙醚抽提分离。不同的DNP-氨基酸可以用色谱法进行鉴定。,用途：多肽链氨基酸顺序分析。,Amino Acids Analyzer,肽中氨基酸组分分析, The number and kinds of amino acids 6 N HCl, heating at 100oC for 24 h automated amino acid analyzer,（4）与甲醛的反应：,（1）酸性；（2）酯化反应； （3）脱羧反应.,3.羧基的反应：,4.氨基、羧基共同参与的反应：,(1)与水合茚三酮反应： 除-氨基酸外，肽、蛋白质也有此反应。,蓝

4、紫色,用于检验氨基酸,与脯氨酸或羟脯氨酸显黄色,(2)络合反应,(3)成肽反应,二肽：,五、氨基酸的应用,1，医药工业 氨基酸输液 必需氨基酸：苏氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸 半必需氨基酸：精氨酸、组氨酸是幼儿所必需的。,治疗药剂,1，精氨酸：对治疗高氨血症、肝机能障碍等疾病颇有效果； 2，天冬氨酸：钾镁盐可用于恢复疲劳；治疗低钾症心脏病、肝病、糖尿病等。 3，半胱氨酸：能促进毛发的生长，可用于治疗秃发症；甲酯盐酸盐可用于治疗支气管炎等； 组氨酸：可扩张血管，降低血压，用于心绞痛，心功能不全等疾病的治疗。,2，化学工业,维生素B6:可采用丙氨酸或天冬氨酸为原料合成。 叶酸：需要用谷氨酸为原料合成。 氨基酸表面活性剂：酰基谷氨酸钠、十六烷基-L-赖氨酰-L-赖氨酸甲酯二盐酸、月桂酰-L-精氨酸乙酯盐酸等具有较强的抗菌杀菌活性，且无刺激性。 聚合氨基酸：聚谷氨酸甲酯可用于作为合成皮革的表面处理剂；聚天冬氨酸或聚谷氨酸的二烷基酯与磷酸高级烷基酯结合得到化合物可作为可塑剂，稳定剂等。,3，食品工业,营养强化剂； 谷氨酸钠味精； 天冬氨酸钠：可用于清凉饮料，能

5、增加清凉感并使香味浓厚爽口； 天冬氨酰苯丙氨酸甲酯：甜味素APM,4，农业,杀虫剂：刀豆氨酸、5-羟色氨酸可使南方毛虫拒食而死；半胱氨酸可杀死黄瓜蝇；甘氨酸乙酯衍生的二硫代磷酸盐具有较强的杀蚜虫和杀螨效果； 杀菌剂：N-月桂酰缬氨酸可作为治疗稻瘟病；-1，4环己二烯丙氨酸能抑制黑穗病毒、稻瘟病等； 除草剂：如N-3,4二氮丙氨酸，硫代氨基酸酯等；,5，化妆品工业,氨基酸能调节皮肤pH的变动，对细菌的防护作用，也可作为皮肤、毛发的营养成分，增加皮肤、毛发的光泽。 防止皮肤干燥的自然保湿因子的主要成分是甘氨酸、羟基丁氨酸、丙氨酸、天冬氨酸、丝氨酸等游离氨基酸。 在化妆品中添加天冬氨酸或其衍生物以及一些维生素，可防止皮肤老化。,六 、肽 (Peptides),Peptides 由两个以上氨基酸通过肽键（酰胺键）连接起来的化合物。,二肽（dipeptide）：2 amino acid residues 寡肽（oligopeptide ）：210 amino acid residues 多肽（polypeptide ）： 10 amino acid residues 蛋白质（protein ）：

6、molecular weight 10 Kd,组成多肽的氨基酸单元称为氨基酸残基。,肽 (Peptides),自然界存在多种肽类物质，如： 青霉素 短杆菌肽S,脑啡肽 Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu leucine enkephalin Tyr-Gly-Gly-Phe-Met methionine enkephalin,肽的结构特征：Peptide bond 一分子氨基酸的羧基与另一分子氨基酸的氨基失去一分子水而形成的酰胺键。,肽 (Peptides),任何羧酸的羧基与任何胺的氨基形成的酰胺键是肽键吗？,Peptide Bonds,肽键的平面特征,肽键,肽键的特点是氮原子上的孤对电子与羰基具有明显的共轭作用。 组成肽键的原子处于同一平面。 肽键中的C-N键具有部分双键性质，不能自由旋转。 在大多数情况下，以反式结构存在。,在多肽链中，氨基酸残基按一定的顺序排列，这种排列顺序称为氨基酸顺序,通常在多肽链的一端含有一个游离的-氨基，称为氨基端或N-端；在另一端含有一个游离的-羧基，称为羧基端或C-端。 氨基酸的顺序是从N-端的氨基酸残基开始，以C-端氨基酸残基为终点的排列顺序。如上

7、述五肽可表示为： Ser-Val-Tyr-Asp-Gln,肽链的氨基酸顺序与命名,思考题：Are Ser-Gly-Tyr-Ala-Leu and Leu-Ala-Tyr-Gly-Ser same peptides?,命名以C-端氨基酸为母体,丝氨酰-甘氨酰-色氨酰-丙氨酰-亮氨酸,二硫键Disulfide bond The S-S bond in disulfide.,肽 (Peptides),Disulfide Bonds,Hair: Straight or curly?,烫发的过程是一个旧二硫键还原打开而后又氧化形成新的二硫键过程,颜色反应,多肽可与多种化合物作用，产生不同的颜色反应。这些显色反应，可用于多肽的定性或定量鉴定。 如黄色反应，是由硝酸与氨基酸的苯基（酪氨酸和苯丙氨酸）反应生成二硝基苯衍生物而显黄色。 双缩脲能够与碱性硫酸铜作用，产生兰色的铜-双缩脲络合物，称为双缩脲反应。含有两个以上肽键的多肽，具有与双缩脲相似的结构特点，也能发生双缩脲反应，生成紫红色或蓝紫色络合物。这是多肽定量测定的重要反应。,第二节 蛋白质（protein）,蛋白质存在于所有的生物细胞中，是构成生

8、物体最基本的结构物质和功能物质。 蛋白质是生命活动的物质基础，它参与了几乎所有的生命活动过程。,蛋白质的结构组成,蛋白质是一类含氮有机化合物，除了含有碳、氢氧、氮以外，还含有少量的硫。氮占生物组织中所有含氮物质的绝大部分。因此，可以将生物组织的含氮量近似地看作蛋白质的含氮量。 由于大多数蛋白质的含氮量接近于16%，所以，可以根据生物样品中的含氮量来计算蛋白质的大概含量： 蛋白质含量（克%）=每克生物样品中含氮的克数 6.25,一、蛋白质的结构：,蛋白质的一级结构： 蛋白质的二级结构： 蛋白质的三级结构： 蛋白质的四级结构：,一 蛋白质的结构,蛋白质是由一条或多条多肽(polypeptide)链以特殊方式结合而成的生物大分子。 蛋白质与多肽并无严格的界线，通常是将分子量在6000以上的多肽称为蛋白质。 蛋白质分子量变化范围很大, 从大约6000到1000000甚至更大。,蛋白质的分类,（1）依据蛋白质的外形分类 按照蛋白质的外形可分为球状蛋白质和纤维状蛋白质。 球状蛋白质：globular protein外形接近球形或椭圆形，溶解性较好，能形成结晶，大多数蛋白质属于这一类。 纤维状蛋白质

9、：fibrous protein分子类似纤维或细棒。它又可分为可溶性纤维状蛋白质和不溶性纤维状蛋白质。,（2）依据蛋白质的组成分类,按照蛋白质的组成，可以分为 简单蛋白(simple protein) 和结合蛋白(conjugated protein) 。,简单蛋白,又称为单纯蛋白质；这类蛋白质只含由-氨基酸组成的肽链，不含其它成分。 1，清蛋白和球蛋白：albumin and globulin广泛存在于动物组织中。清蛋白易溶于水，球蛋白微溶于水，易溶于稀酸中。 2，谷蛋白(glutelin)和醇溶谷蛋白(prolamin)：植物蛋白，不溶于水，易溶于稀酸、稀碱中，后者可溶于7080乙醇中。 3，精蛋白和组蛋白：碱性蛋白质，存在与细胞核中。 4，硬蛋白：存在于各种软骨、腱、毛、发、丝等组织中，分为角蛋白、胶原蛋白、弹性蛋白和丝蛋白。,结合蛋白,由简单蛋白与其它非蛋白成分结合而成， 色蛋白：由简单蛋白与色素物质结合而成。如血红蛋白、叶绿蛋白和细胞色素等。 糖蛋白：由简单蛋白与糖类物质组成。如细胞膜中的糖蛋白等。 脂蛋白：由简单蛋白与脂类结合而成。 如血清-，-脂蛋白等。 核蛋白：由简单蛋白与核酸结合而成。如细胞核中的核糖核蛋白等。,二， 蛋白质的一级结构,蛋白质的一级结构(Primary structure)包括组成蛋白质的多肽链数目. 多肽链的氨基酸顺序， 以及多肽链内或链间二硫键的数目和位置。 其中最重要的是多肽链的氨基酸顺序，它是蛋白质生物功能的基础。,三、 蛋白质的三维结构,1蛋白质的二级结构,a 氢键,b 盐键,c 疏水键,d 二硫键,蛋白质的二级(Secondary)结构是指肽链的主链在空间的排列,或规则的几何走向、旋转及折叠。它只涉及肽链主链的构象及链内或链间形成的氢键。 主要有-螺旋、-折叠、-转角。,Secondary structure,（1）-螺旋 -helix,在-螺旋中肽平面的键长和键角一定； 肽键的原子排列呈反式构型； 相邻的肽平面构成两面角；,多肽链中的各个肽平

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