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【江苏专用】2019届高考化学二轮复习压轴题热点练7给定条件的同分异构体的书写和判断

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常见问题

1、热点7给定条件的同分异构体的书写和判断1(1) 的同分异构体中：能发生水解反应；能发生银镜反应；能与氯化铁溶液发生显色反应；含氧官能团处在对位。满足上述条件的同分异构体共有_种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式_。(2)化合物有多种同分异构体，同时满足下列条件的有_种。能发生水解反应和银镜反应；能与FeCl3发生显色反应；苯环上有四个取代基，且苯环上一卤代物只有一种。答案(1)3(2)6解析(1) 的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，还能发生水解反应和银镜反应，说明含有甲酸酯(HCOO)结构，再根据含氧官能团处在对位，可写出、三种结构，其中核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的是。(2)由条件知同分异构体中含有酚羟基、甲酸酯基，含有4个饱和碳原子；结合条件可写出6种符合条件的同分异构体的结构简式：。2(1)符合下列3个条件的的同分异构体有_种。与FeCl3溶液显色；苯环上只有两个取代基；1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH，其中氢原子共有五种不同环境的是_(写结构简式)。(2)同时满足下列条件：与FeCl3溶液发生显色反应

2、；苯环上有两个取代基、含C=O的的同分异构体有_种(不包括立体异构)；其中核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质的结构简式为_。答案(1)6(2)21和解析(1)同分异构体符合下列条件：与FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；苯环上只有两个取代基；1 mol 该物质最多消耗3 mol NaOH，说明另一个取代基为，该取代基为CH3CH2CH2COO、(CH3)2CHCOO，这两种取代基都与酚羟基有邻、间、对3种位置关系，所以符合条件的有6种，其中氢原子共有五种不同环境的是。(2)同分异构体同时满足下列条件：与FeCl3溶液发生显色反应；苯环上有两个取代基、含C=O，苯环上有邻、间、对3种：，侧链有异构体：COOCH3、OOCCH3、CH2COOH、CH2OOCH、OCH2CHO、COCH2OH、CHOHCHO 7种，故异构体有3721种；核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质，即4种化学环境的H，且含有酯基结构，符合条件的结构简式为和。3(1)化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子(2)H是的同分异构体，具

3、有以下结构特点：能与溴水反应，且1 mol H恰好与3 mol Br2发生取代反应；能使FeCl3溶液显色，不能发生银镜反应；能发生水解反应，且1 mol H与足量NaOH反应最多可消耗3 mol NaOH；则H可能有_种结构，写出其中一种：_。答案(1) 、 (2)4、 (任选一种)解析(1)由能发生银镜反应，应含醛基，因苯环上有两种不同化学环境的氢，应有两个不同取代基，且互为对位。(2)由H的性质可知它含酚羟基，且OH的两个邻位和对位上没有取代基。1 mol H与3 mol NaOH反应，故除酚羟基外，还有一个酚酯，但不能是甲酸酯，则H的可能结构有4种。4具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E(结构简式为)的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有_种(不含立体异构)同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。答案12解析0.5 mol W能产生1 mol CO2，说明1 mol W中含有2 mol COOH，且为只有一种官能团的二取代芳香化合物，苯环上的二取代基可能是以下四种情况：2个取代基均为CH2COOH，2个取代基分别是COO

4、H和CH2CH2COOH，分别是COOH和，分别是CH3和，每种情况均存在邻、间、对三种情况，共有12种同分异构体。核磁共振氢谱为三组峰说明该有机物高度对称，为。5G的结构简式为，G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。(不含立体异构)答案8解析符合要求的G的同分异构体应含有碳碳双键、氰基和甲酸某酯的结构，书写时可先写出对应的甲酸丙烯酯的结构简式，有3种：、，然后将CN作为取代基，分析上述三种结构的一取代物，上述三种结构中烃基上的氢原子种数分别为3种、3种、2种，则满足条件的G的同分异构体共8种。6同时满足下列条件的的所有同分异构体有_种(不考虑立体异构)。能使溴的四氯化碳溶液褪色；1 mol该同分异构体与足量饱和NaHCO3反应产生88 g气体。答案18解析第一步：确定官能团和基团两个“COOH”，一个“”。第二步：排布官能团和基团(1)含有“”的四个碳原子的碳架有下列三种情况C=CCC，CC=CC，。(2)运用“定一移一”的方法，将两个羧基分别在以上三种碳架上排布，图示如下(数字表示另一个“COOH”可能的位置)共9种情况；共5种情况；共4种情况。第三步算总

5、数：95418种。7乙基香草醛()的同分异构体有很多种，满足下列条件的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。能与NaHCO3溶液反应遇FeCl3溶液显紫色，且能与浓溴水反应苯环上有两个烃基苯环上的含氧官能团处于对位其中有一种同分异构体的核磁共振氢谱中出现4组峰，吸收峰的面积之比为1126的同分异构体的结构简式为_。答案3 解析乙基香草醛除苯环外，还有3个C原子、3个O原子、7个H原子，条件说明有羧基，条件说明有酚羟基，且酚羟基在苯环的邻位或对位必须有氢原子，条件说明羧基和酚羟基在对位，剩余两个甲基不能都在酚羟基的邻位，符合条件的同分异构体有：、三种，其中核磁共振氢谱中出现4组峰，吸收峰的面积之比为1126的同分异构体为。8有机物有多种同分异构体，其中属于酯类且氯原子直接连接在苯环上的同分异构体有(不考虑立体异构)_种。答案19解析有多种同分异构体，如果苯环上有2个取代基，可以为：Cl、OOCCH3，Cl、CH2OOCH或Cl、COOCH3，2个取代基分别有邻、间、对三种位置关系，所以共有9种位置关系；如果苯环上有3个取代基，则为：Cl、OOCH、CH3，三个不同取代基有10种位置关系，故符合条件的同分异构体共有19种。9写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应；能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；分子中只有4种不同化学环境的氢。答案(或或)解析根据可知，分子中含有醛基或甲酸酯基，根据可知，分子中含有酯基，且为酚酯，根据可知，分子中含有4种类型的氢原子，满足上述条件的同分异构体有。8

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