【江苏专用】2019届高考化学二轮复习压轴题热点练8有机合成路线的设计
5页1、1 热点热点 8 8 有机合成路线的设计有机合成路线的设计 1氟他胺 G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃 A 制备 G 的合成路线如下: 4甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯 甲醚()制备 4甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。 答案 解析 对比原料和目标产物,目标产物在苯甲醚的对位引入了NHCOCH3。结合题干中合成路线的信息, 运用逆合成分析法,首先在苯甲醚的对位引入硝基,再将硝基还原为氨基,最后与发生 取代反应即可得到目标产物。 2A(C2H2)是基本有机化工原料。由 A 制备顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示: 2 参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由 A 和乙醛为起始原料制备 1,3丁二烯的合成路线。 答案 解析 由反应流程信息可以写出由 CHCH 和 CH3CHO 为起始原料制备 1,3丁二烯的合成路线。 3端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为 Glaser 反应。 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用 Glaser 反应制备化合物 E 的一种合成路线: 写出用 2苯基乙醇为原料(其他无
2、机试剂任选)制备化合物 D 的合成路线。 答案 解析 2苯基乙醇的结构简式为,迁移应用乙醇和卤代烃的性质,可先在 浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成,再与 Br2发生加成反应生成 3 ,最后在 NaNH2、H2O 条件下发生消去反应生成 (D)。 4敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下: 已知:RCH2COOH ,写出以苯酚和乙醇为原料制备 PCl3 的合成路线流程图(无机试剂任用)。 答案 CH3CH2OHCH3CHO O2 Cu, O2 催化剂, CH3COOHClCH2COOH PCl3 4 5已知: 写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。 答案 H2C=CH2CH2BrCH2Br Br2 解析 根据已知信息,再结合目标化合物的结构可以看出制备需要 HCHO 和 ,HCHO 可由甲醇催化氧化制得,可由制得,可由 CH2=CH2与 Br2发生加成反应制得,所以合成路线设计如下: 6化合物 E 是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药,可以通过下图所示的路线合成: 已知工业上以氯苯水解制取苯酚,而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯() 是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任选)。 5 合成路线流程图示例如下: H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH HBr NaOH溶液 答案 解析 根据已知酚羟基一般不易直接与羧酸酯化,故合成苯甲酸酚酯()不能用苯甲酸和 苯酚直接酯化,结合题中合成路线 CH3COCl 与 C 在催化剂作用下生成 D(),应用 与反应生成,再结合已有的知识,设计合成路线如下:
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