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黄酮类化合物ppt幻灯片

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    • 1、第九章 黄酮类化合物,(flavonoids),2010年3月23日4月6日,前言,黄酮类化合物是广泛分布在自然界的一大类化合物,多数具有颜色,在植物体内一部分与糖结合成苷类化合物(存在于植物的花、叶、果实等组织),一部分游离存在(存在于木质部坚硬组织)。 对植物的生长发育、开花结果以及抵御异物侵入等方面起着重要作用。,学习内容,(一)黄酮类化合物基本结构与分类(掌握) (二)黄酮类化合物的理化性质(掌握) (三)黄酮类化合物的提取分离(掌握) (四)黄酮类化合物的鉴定与结构测定(熟悉) (五)黄酮类化合物的生理活性(了解),1、基本结构,基本母核为2-苯基色原酮类化合物。 三个环 编号 取代基:OH、OCH3、OCH2O等。 取代位置,A,C,B,1,2,4,5,8,1,6,2、分类,黄酮(醇)类 二氢黄酮(醇)类 异黄酮类、二氢异黄酮类 查耳酮类 花色素类、黄烷类 橙酮(噢哢)类双黄酮类,区分要点:双键、B环连接位置、C环的完整性与环上的取代等。,分类,黄酮(醇)类,结构特点:完全的母核结构。 黄酮醇与黄酮的区别:3-OH的有无。,木犀草素,槲皮素,分类,二氢黄酮(醇)类,结构特点

      2、:C2-C3之间无双键。 二氢黄酮醇与二氢黄酮的区别:3-OH的有无。,甘草苷,杜鹃素,分类,异黄酮类、二氢异黄酮类,结构特点:B环连接在C3位。 异黄酮和二氢异黄酮的区别:C2-C3之间双键的有无。,大豆素,紫檀素,分类,查耳酮类,结构特点:C环开环。 注意编号不同。,1,2,4,1,3,5,红花苷,分类,花青素类:C环为苯环结构,1位氧带正电荷。,儿茶素,飞燕草素,黄烷类C4无羰基,C2-C3无双键。,分类,橙酮(噢哢)类:C环为五元环。,硫磺菊素,双黄酮类:两分子黄酮组成。,银杏素,分类,理化性质,一、性状 1、存在状态 2、旋光性 3、颜色 二、溶解性(熟悉) 1、苷元 2、苷 三、酸碱性(掌握) 四、显色反应(重点掌握),一、性状,1、苷元为结晶性固体,苷类为无定性粉末。 2、苷元除二氢黄酮(醇)类、黄烷(醇)有旋光性外,其它无旋光性;苷类化合物多为左旋性。 3、颜色:具明显显色,多数黄色或橙色, 与交叉共轭体系有关。,理化性质,二、溶解性,1、苷元一般难溶或不溶于水,易溶于有机溶剂。 2、平面型结构的水溶性小于非平面型结构。 3、OH越多,水溶性越强。 4、苷类化合物的糖数

      3、越多,水溶性越强。 5、3-O-glc苷的水溶性 7-O-glc苷。,理化性质,三、酸碱性,1、酸性:7,4-二-OH 7或4-OH一般酚羟基5-OH。(原因?) 2、碱性:1-O原子有碱性。,理化性质,浓HCl,四、显色反应,(一)、还原反应 (二)、金属盐类试剂的络合反应 (三)、硼酸显色反应(了解) (四)、碱性试剂显色反应(熟悉),理化性质,显色反应,(一)、还原反应,HClMg粉(Zn)反应 1、操作:样品溶于甲醇或乙醇中,加入少许镁粉(锌粉)振摇,滴加浓HCl几滴,观察颜色(必要时可加热)。 2、结果:黄酮(醇)、二氢黄酮(醇)-橙红色紫红色。 查尔酮、橙酮不显色。 3、干扰组分的排除:花青素、部分查尔酮。,理化性质,显色反应,(一)、还原反应,NaBH4反应(专属性较高的还原剂) 1、操作:样品溶于乙醇中,加入2% NaBH4乙醇液,稍后加入浓HCl或浓H2SO4数滴,观察颜色。 2、结果:二氢黄酮类呈紫色或紫红色。,理化性质,显色反应,(二)、金属盐类试剂的络合反应,锆盐枸橼酸显色反应(ZrOCl2) 1、操作:样品甲醇溶液加入2%ZrOCl2的甲醇溶液,观察颜色;然后

      4、再加入2%的枸橼酸,再观察颜色。 2、结果:黄酮类化合物分子中有游离的3或5-OH时生成黄色络合物,但5-OH黄酮的络合物遇枸橼酸后颜色会褪去。 3、应用:鉴别3-OH或5-OH黄酮。,理化性质,显色反应,(二)、金属盐类试剂的络合反应,醋酸镁(MgAc2)反应 1、操作:在滤纸上滴加样品液,喷以醋酸镁的甲醇液,加热干燥,观察结果。 2、结果:二氢黄酮(醇)类显蓝色荧光。 黄酮(醇)和异黄酮显黄色橙色褐色。,理化性质,显色反应,(二)、金属盐类试剂的络合反应,AlCl3显色反应 1、操作:样品的乙醇液滴于滤纸上喷1%的AlCl3乙醇液显色,在紫外灯下观察荧光颜色。 2、结果:除4-OH黄酮醇或7、4-二OH黄酮醇显天蓝色荧光外,其它显黄色荧光。 3、应用:定性定量分析。,理化性质,显色反应,(二)、金属盐类试剂的络合反应,铅盐反应: 1、 醋酸铅只能与分子中具有邻二酚羟基或兼有3-OH或5-OH结构的化合物作用。 2、碱式醋酸铅的沉淀范围广。 3、生成黄色红色沉淀。,理化性质,显色反应,(二)、金属盐类试剂的络合反应,氯化锶(SrCl2)反应 1、操作:样品甲醇液中加入3滴0.01mo

      5、l/L的SrCl2甲醇液,再加入氨气饱和的甲醇溶液后观察有无沉淀出现。 2、结果:具有邻二酚羟基的黄酮类化合物生成绿色棕色乃至黑色沉淀。,理化性质,显色反应,(二)、金属盐类试剂的络合反应,FeCl3反应: 多数黄酮化合物分子结构中有酚羟基,遇FeCl3可产生正反应,但一般含有H键缔合的酚羟基才呈现显著的颜色。,理化性质,显色反应,(三)硼酸显色反应,5-OH黄酮或2-OH查尔酮为正反应。 在草酸存在下显黄色并带有绿色荧光;但在枸橼酸丙酮存在下只显黄色而无荧光。,理化性质,显色反应,(四)、碱性试剂显色反应,碱性试剂:氨气、Na2CO3等。 1、,OH-,H+,无色,橙黄色,理化性质,显色反应,(四)、碱性试剂显色反应,2、黄酮醇在碱性条件下先呈黄色,通入空气后变为棕色。 3、黄酮类化合物当分子中有邻二酚羟基取代或3、4-二羟基取代时在碱液中不安定,由黄色变成深红色乃至绿棕色。,理化性质,显色反应,黄酮类化合物的提取,原则: 1、苷和极性较大的苷元一般用极性较大的溶剂提取,如甲醇-水(1:1)或甲醇;一些多糖苷可以用沸水提取。 2、苷元一般用极性较小的溶剂提取,如氯仿、乙醚、乙酸乙酯等

      6、。 3、提取苷时注意破酶。,提取与分离,黄酮类化合物的提取,方案1:溶剂提取法。,提取与分离,药材粗品,醇提浸膏,EtOH提取、浓缩,乙醚液,Et2O提取,不溶物,BuOH液,不溶物,n-BuOH提取,?,?,?,黄酮类化合物的提取,方案2:碱溶酸沉淀法 1、原理:黄酮类化合物多数有酚羟基,显酸性,可溶于碱水中,再加酸后又可沉淀析出。 2、常用碱:石灰水、Na2CO3、稀NaOH、碱性稀醇等。,提取与分离,黄酮类化合物的分离方法,一、柱色谱 1、硅胶色谱法: 主要用于分离非平面型黄酮及高度甲基化的黄酮(醇)的分离。 2、聚酰胺柱层析法: 3、GFC法 二、pH梯度萃取法,提取与分离,聚酰胺柱层析法,Rf的比较 1、 2、,提取与分离,小 大,大 小,Rf的比较,3、 4、,提取与分离,小 大,大 小,Rf的比较,5、用含水流动相洗脱时:三糖苷双糖苷单糖苷苷元 用有机溶剂洗脱时:苷元苷,提取与分离,GFC法,分离苷元时主要是吸附作用,OH越多,吸附越牢,Rf越小。 分离苷时主要是分子筛作用,分子越大,Rf越大。,提取与分离,pH梯度萃取法,提取与分离,黄酮类化合物,5%Na2CO3,5%

      7、NaHCO3,4%NaOH,0.2%NaOH,溶于有机溶剂中,有机液,有机层,碱水层?,碱水层?,有机层,碱水层?,有机层,碱水层?,有机层,提取分离实例:芸香苷的提取,提取与分离,1、芸香苷的结构式,2、提取思路,3、方案确定 A、溶剂法 B、碱水提取法,溶解性:水溶性强 酸碱性:有酸性,溶剂法,槐米粗粉,沸水煎煮30分钟,两次。趁热滤过。,药渣,水提液,放冷,过滤。,滤液,沉淀,重结晶,过滤。,芸香苷,注意?,方法?,方法?,注意?,提取与分离,碱水提取法,槐米粗粉,6倍量硼砂水液,石灰乳调PH89,煎煮2次。,药渣,水提液,HCl调PH34,搅拌,析晶,过滤。,滤液,沉淀,重结晶,过滤。,芸香苷,目的?,目的?PH可否调到12,提取与分离,提取分离实例:黄芩苷的提取,提取与分离,1、黄芩苷的结构式:,2、提取思路,3、方案确定:碱水提取法,4、流程图书写,鉴定,PC: 可采用双向展开法:第一向展开采用某种醇性溶剂,第二向展开用水或极性较大的溶剂展开。 TLC: 1、硅胶TLC 2、聚酰胺TLC,鉴定与结构测定,结构测定紫外光谱的应用,一般程序: 1、测定样品甲醇中的UV光谱; 2

      8、、测定加入诊断试剂后的UV光谱; 3、如样品为苷类化合物,则先进行水解再测定光谱。,鉴定与结构测定,黄酮类化合物在甲醇液中的 UV光谱特征,苯甲酰系统 产生峰带 (220280nm),桂皮酰系统 产生峰带 (300400nm),A,B,黄酮(醇)的UV特征,峰300400nm,峰220280nm。 峰受A环、B环影响,氧化程度越高,吸收带越长移。 峰主要受A环影响,B环可影响其峰形。,200,300,400(nm),示意图,查尔酮的UV特征,峰300390nm,峰220270nm。 峰有时开裂为a(340390nm)、 b(300320nm)。 峰受整个母核氧化的影响,尤其2-OH影响最大。,200,400(nm),示意图,异黄酮、二氢黄酮(醇)的UV特征,峰为主峰,峰常成为其肩峰。 异黄酮峰245270nm; 二氢黄酮峰270295nm。,200,300(nm),示意图,加入诊断试剂后引起的吸收峰位移在结构鉴定中的应用,1、甲醇钠 A、有3-OH,无4-OH时,带红移5060nm,强度降低。 B、无3-OH,有4-OH时,带红移4060nm,强度不降低。 C、3-OH、4-OH同时存

      9、在时,带随处理时间的延长而衰退。,2、醋酸钠,用于7-OH的鉴别。 有7-OH时带红移520nm,若同时有6、8-氧代,则位移幅度减小。 醋酸钠熔融后若带红移4060nm,强度不降,说明有4-OH。 5、6、7-三OH;5、7、8-三OH; 3、3、4-三OH存在时吸收峰衰减。,3、醋酸钠/硼酸,用于鉴别邻二酚羟基。 B环有邻二酚羟基带红移1230nm, A环有邻二酚羟基带红移510nm。,4、AlCl3/AlCl3+HCl,用于鉴别3-OH、5-OH、邻二酚羟基的存在。 (1)样品+AlCl3/HCl光谱=样品+CH3OH 表明无3-OH或5-OH,或3-OH、5-OH被取代 (2)样品+AlCl3/HCl光谱样品+CH3OH 带红移3555nm,有5-OH,无3-OH; 带红移60nm,有3-OH,无5-OH; 带红移5060nm,同时有3-OH和5-OH。,(3)样品+AlCl3/HCl光谱=样品+ AlCl3 表明A、B环均无邻二酚羟基。 (4)样品+AlCl3/HCl光谱样品+ AlCl3 带蓝移3040nm,B环有邻二酚羟基; 带蓝移20nm,B环有邻三酚羟基; 带蓝移5065nm,A、B环均有邻二酚羟基。,结构测定1H-HMR的应用,一、A环质子信号比B环质子信号在高场,即A环质子的化学位移值B环质子。 二、A环质子 1、5、7-二-OH黄酮,6.27,d,6.55,d,7-OH黄酮,8.00,d,dd,d,B-环质子,7.3,d,6.8,d,C-环质子,6.3,s,黄酮类化合物的生理活性,对心血管系统的作用:降低血管脆性及异常的通透性;扩冠;降血脂;抗血栓等。 抗肝损伤 抗炎作用 抗菌、抗病毒 泻下作用,解痉作用 止咳、祛痰作用 抗癌 作为甜味剂使用,小结,黄酮类

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