天然药物化学结构研究课件
25页1、第一章 总论,绪论,提取分离的方法,结构研究方法,从天然物中分离到化合物单体后,需进行结构鉴定,方法有文献调研、化学法、波谱法等。 1) 纯化和干燥化合物的样品 a) 均一晶形、明确敏锐熔点 b) 三种展开系统均显示单一斑点 c) HPLC、GC分析,四、结构研究方法,2)通过文献调研,理化常数和化学定性分析等初步判断化合物结构类型 3)测定分子式、计算不饱和度 a) 元素分析 b) 同位素丰度比率 c) HR-MS 不饱和度: =-/2+/2+1,四、结构研究方法,4)确定分子中含有的官能团、结构片段、基本骨架。 UV、IR、NMR、MS等 UV:共轭双键、-不饱和羰基、芳香化合物 IR :特征官能团:羟基、羰基、双键、芳环等 NMR:化学位移()、积分面积、偶合常数(J) MS:EI-MS、ESI-MS、FD-MS、FAB-MS,四、结构研究方法,5)推断并确定分子的平面结构 化学沟通 6)推断并确定分子的主体结构 构型与构象 CD、NOE谱、X-Ray衍射、人工合成,四、结构研究方法,其中最常用的有四大谱:分别是紫外光谱(Ultraviolet spectroscopy 缩写为U
2、V)、红外光谱(Infrared spectroscopy 缩写为IR)、核磁共振谱(Nuclear magnetic resonance 缩写为NMR)和质谱(Mass spectroscopy 缩写为MS)。,光波区域,10-10 10-8 10-6 10-4 10-2 100 102 wavelength (cm),g-rays x-rays UV VIS IR m-wave radio,分子中电子跃迁(从基态至激发态)。其中,n-*、-* 跃迁可因吸收紫外光及可见光所引起,吸收光谱将出现在光的紫外区和可见区(200700nm)。,200nm 400 700nm,紫外区(UV) 可见区(VIS),紫外光谱(UV),紫外 可见光谱(UV -VIS) 共轭体系特征,应用: 推断化合物的骨架类型 共轭系统,。 取代基团的推断。如加入诊断试剂推断黄酮的取代模式(类型、数目、排列方式) 用于含量测定(以最大吸收波长作为检测波长进行含量测定)。,红外光谱(IR),分子中价键的伸缩及弯曲振动所引起的吸收 而测得的吸收图谱,称为红外光谱。,4000 3600 3000 1500 1000 625
3、cm-1,特征频率区 指纹区,特征官能团的鉴别 化合物真伪的鉴别,红外光谱(IR)的八个重要区段 33003000 弱吸收 烯氢、芳氢、 强吸收O-H、N-H 30002700 饱和C-H 24002100 不饱和三键 19001650 C=O及其衍生物 16801500 C=C及芳香核骨架震动、C=N等 15001300 饱和C-H面内弯曲振动 1000650 不饱和C-H面外弯曲振动,应用: 1.含氧官能团的判断; 2.含氮官能团的判断; 3.有关芳香环的信息; 4.确定炔烃、烯烃,特别是双键类型的判断。,氢谱信息参数:化学位移()、峰面积、峰裂分(s 、d、t、q、m)及偶合常数() 化学位移 (chemical shift):与质子的化学环境(诱导效应、共轭效应、各向异性效应等)。 偶合常数 (coupling constant)与裂分峰形。 积分曲线 (integration line)。 帮助了解分子中质子的类型、连接方式以及数目,GH,核磁共振氢谱(1H-NMR),1 化学位移(Chemical shift) (以四甲基硅烷TMS为内标物,将其化学位移定为0,测定各质子共
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