天然药物化学第7章-三萜及其苷类-triterpenoids课件
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1、第七章,天然药物化学 Nature Medicinal chemistry,三萜及其苷类,武汉理工大学制药工程系,Triterpenoids,定 义,由30个碳原子组成的萜类化合物，符合“异戊二烯定则” 大多与糖结合成苷，大多溶于水，水溶液振摇会产生持久的泡沫，因此称为三萜皂苷。 因为许多三萜皂苷具有羧基，因此又称为“酸性皂苷”。 广泛存在于自然界，双子叶植物中分布最多。,三萜类的生物合成途径,角鲨烯(squalene),3-oxidosqualene,Protosterol cation,lanosterol,3-oxidosqualene,Damamarenyl cation,Baccharenyl cation,Lupenyl cation,Oleanyl cation,b-amyrin,Oleanyl cation,a-amyrin,四环三萜,达玛烷型（dammarane）,羊毛脂烷型（lanostane）,甘遂烷型（tirucallane）,环阿尔廷型（cycloartane）,葫芦烷型（cucurbitane）,楝烷型（meliacane）,五环三萜,齐墩果烷型（olean
2、ane）,乌苏烷型（ursane）,羽扇豆烷型（lupane）,oleanane,木栓烷型（friedelane）,三萜的生物活性,抗炎活性（oleanic acid） 抗肿瘤（ginsenoside Rg3） 抗菌、抗病毒活性 降低胆固醇活性（甘草酸） 杀软体动物活性（杀螺剂） 抗生育作用 免疫活性 降血脂作用 降压作用,三萜的物理性质,无色结晶，易溶于有机溶剂，成苷后易溶于水，不易结晶。 苦味、对粘膜有刺激性 皂苷类具有吸湿性 皂苷类具有表面活性 具有溶血作用，原因是可与胆甾醇形成水不溶性分子复合物。 可与金属盐类发生沉淀反应,三萜的颜色反应,三萜类在无水条件下可与强酸、中等强酸、Lewis酸等作用下发生颜色反应： 醋酐-浓硫酸反应（Liebermann-Burchard反应） 黄 红 紫 蓝 褪色 黄 红 紫 蓝 绿色 褪色 五氯化锑反应（Kahlenberg反应） 三氯醋酸反应（Rosen-Heimer反应） 氯仿-浓硫酸反应（Salkowski反应） 冰醋酸-乙酰氯反应（Tschugaeff反应）,三萜的化学性质,三萜皂苷的水解,人参皂苷,10%硫酸,HCl,50%乙酸,Smith 降解,H+,KOH,EtOH,H+,H+/CH3OH,硫酸,HCl,(OH ),-,三萜的UV光谱特征,孤立双键 205-250 nm a,b-不饱和羰基242-250nm 异环共轭双烯240，250，260nm 同环共轭双烯285nm 11-oxo-D12-齐墩果烷: 18b-H 248-249nm 18a-H 242-243nm,三萜的MS谱裂解规律,EI-MS RDA裂解 麦氏重排 皂苷类 FD-MS(场解析质谱) FAB-MS(快原子轰击质谱) ESI-MS(电喷雾质谱) LD-TOF-MS(激光解析飞行时间质谱),M+ m/z 456,RDA,m/z 208,m/z 248,+,Mclafferty,Rearragement,
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