天然药物化学-第九讲-生物碱-16课件
50页1、第六章 生物碱,Alkaloids,第六章 生物碱,生物碱概述,生物碱的分布,生物碱的分类,生物碱的性质,生物碱的提取和分离,生物碱的结构鉴定,生物碱的提取分离实例,一、生物碱概述,(含N有机化合物的总称),1.多数由C、H、 O、N组成。,2. 多在环上,少数在环外。,3. 大多具碱性,可与酸成盐。,4. 多具显著的生理活性。,生物碱的含义 和特点,生物碱概述,生物碱的分布,生物碱的分类,生物碱的性质,生物碱的提取和分离,生物碱的结构鉴定,生物碱的提取分离实例,第六章 生物碱,主要分布于植物界,在动物中发现得很少。,双子叶植物:小檗科,毛茛科,木兰科,防己科, 罂粟科, 芸香科 裸子植物: 红豆杉属,松属,云杉属,三尖杉 属,麻黄属 单子叶植物:石蒜科,百部科,百合科,二、生物碱的分布,动物界也有存在,但种类少。,肾上腺素,蟾酥碱,二、生物碱的分布,蟾蜍毒汁中的色胺,海绵中含溴的生物碱,具有很强的细胞毒作用,二、生物碱的分布,生物碱概述,生物碱的分布,生物碱的分类,生物碱的性质,生物碱的提取和分离,生物碱的结构鉴定,生物碱的提取分离实例,第六章 生物碱,按植物来源分类 如长春花生物碱
2、、石蒜生物碱等),按生源结合化学骨架分类 基于生物碱合成前体物的来源,按化学骨架分类(本教材选用) 按含基核类型:如吲哚、喹啉等 按整个母核类型:如萜类、甾类等,分类方法,三、生物碱的分类,1.简单吡咯烷类,2.双稠吡咯烷类,3.吲哚里西定类,(一)吡咯烷类,红古豆碱 (cuscohygrine),野百合碱 (monocrotaline),一叶萩碱 (securinine ),三、生物碱的分类,(二)哌啶类生物碱*,结构新颖的胆碱酯酶抑制剂。最初被用于重症肌无力和小儿麻痹症,1996年被成功开发为治疗老年性痴呆的新药。,石杉碱甲(huperzine A),三、生物碱的分类,苦参碱 氧化苦参碱 matrine oxymatrine,三、生物碱的分类,(三) 托品烷类生物碱,阿托品(atropine) R=H (dl) 莨菪碱(hyoscyamine) R=H (l) 山莨菪碱(anisodamine) R=OH,东莨菪碱 (scopolamine),樟柳碱 (anisodine),三、生物碱的分类,鉴别反应 (1) Vitali反应(针对莨菪酸部分) (深紫-暗红-消失),紫色,三、生物
3、碱的分类,(2) DDL反应,黄色,三、生物碱的分类,猪毛菜碱(salsoline),罂粟碱(papaverine),1,2 苄基异喹啉类(最多),简单异喹啉类,(四)异喹啉类生物碱*(最大的一类),三、生物碱的分类,粉防己碱(tetrandrine),3 双苄基异喹啉类,三、生物碱的分类,4 阿扑芬类,小檗碱(berberine) 轮环藤酚碱 (cyclanoline),5 原小檗碱 类,木兰碱(magnoflorine),三、生物碱的分类,吐根碱(emetine),异喹啉环带苯骈喹啉啶环,6 普洛托品类 含羰基的小檗碱开环,延胡索丙素(corydalis C),三、生物碱的分类,7 吐根碱类,8 萘菲啶类,吗啡(morphine) R=H 可待因(codeine) R=CH3,9 吗啡类,三、生物碱的分类,血根碱 (sanguinarine),奎宁(金鸡纳树皮中的抗疟有效成分,含量高达3),奎尼丁,(五)喹啉类生物碱,三、生物碱的分类,喜树碱及其类似物,喜树碱(camptothecin) R=H 羟基喜树碱(hydroxycamptothecin) R=OH,三、生物碱的分类,(六
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