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天然药物化学-第7章-三萜及其苷类课件

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1、1,第七章,三萜及其苷类（Triterpenoids）,2,本章内容,第一节概述第二节分类第三节理化性质第四节提取分离方法第五节结构研究方法,3,第一节概述,一、三萜的定义 1. 定义由6个异戊二烯单位组成的 30个碳原子的萜类化合物。可以以游离状态或苷的形式存在，其苷类化合物多数可溶于水，水溶液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫，故被称为三萜皂苷（triterpenoid saponins）。该类皂苷多具有羧基，所以有时又称为酸性皂苷。,4,本章内容,第一节概述第二节分类第三节理化性质第四节提取分离方法第五节结构研究方法,5,第二节分类,1、无环三萜 2、单环三萜 3、双环和三环三萜 4、四环三萜和五环三萜,一分类,a、达玛烷型（dammarane ） b、羊毛脂烷（Lanostane）型 c、甘遂烷（tirucallane） d、环阿屯烷（环阿尔廷，cycloartane） e、葫芦烷（cucurbitane） f、楝烷型（meliacane）,1) 四环三萜,6,a 、齐墩果烷型（oleanane） b、乌苏烷（ursane

2、） c、羽扇豆烷（lupane） d、木栓烷（friedelane）,2) 五环三萜,4、四环三萜和五环三萜,第二节分类,7,a、达玛烷型（dammarane ）,结构特点: 环互为反式稠合， 8、10位为-CH3，13位-H，17位-侧链，C-20构型R或S，3位多有羟基，或糖苷化。其中 8 位有-CH3 是其结构特点。,dammarane,第二节分类,1) 四环三萜,A,B,C,D,8,b. 羊毛脂烷（Lanostane ）是从环氧鲨烯经椅-船-椅构想式环合而成，结构,特点是： A/B、B/C、C/D环均为反式， 10、13 位 -CH3, 14位-CH3, C-20为R构型,第二节分类,羊毛脂烷,9,c. 甘遂烷（tirucallane）,与羊毛脂烷相似，A/B、B/C、C/D环均为反式，但13 -CH3 、14位-CH3，C-20为-侧链（20S）。,甘遂烷tirucallane,第二节分类,羊毛脂烷,R,S,10,2)、五环三萜(pentacyclic triterpenoids),a 、齐墩果烷型（oleanane） b、乌苏烷（ursane） c、羽扇

3、豆烷（lupane） d、木栓烷（friedelane）,第二节分类,11,a、齐墩果烷（oleanane ）型，又称-香树脂烷（-amyrane）型,oleanane,甘草次酸(R=H),10,13,23,24,25,27,28,29,30,29,30,23,24,20,第二节分类,2)、五环三萜 (pentacyclic triterpenoids),12,A/B、B/C、C/D环为反式，D/E环为顺式。母核上有8个甲基，其中C-4，C-20上均有偕二甲基，C-10，C-8，C-17上均有甲基取代，且均为型。 C-3常有-OH取代；C-28-CH3易被氧化成酸或CH2OH。,第二节分类,13,b 乌苏烷（ursane ）型，又称-香树脂烷（-amyrane）型或熊果烷型,乌苏酸（ursanoic acid) 具有抗菌活性,10,13,23,24,25,26,27,28,29,30,20,19,第二节分类,乌苏烷,14,c. 羽扇豆烷（lupane）,lupane,E环为5元环；C-19位为-构型异丙基。所有环/环之间均为反式（D/E环为反式）。,第二节分类,15,本

4、章内容,第一节概述第二节分类第三节理化性质第四节提取分离方法第五节结构研究方法,16,二、显色反应三萜化合物在无水条件下，与强酸（硫酸、磷酸、高氯酸）、中等强酸（三氯乙酸）或 Lewis 酸（氯化锌、三氯化铝、三氯化锑）作用，会产生颜色变化或荧光。原因：主要是使羟基脱水，增加双键结构，再经双键移位、双分子缩合等反应生成共轭双烯系统，又在酸作用下形成碳阳离子而呈色。,第三节理化性质,17,二显色反应 1、醋酐-浓硫酸反应（Liebermann-Burchard),样品/醋酐,浓H2SO4,黄、红、紫、蓝、褪色,2、五氯化锑反应,样品/CHCl3 or 醇,20%五氯化锑,Or三氯化锑/ CHCl3,60-70,蓝色、灰蓝色、灰紫色,第三节理化性质,18,四溶血作用皂苷能溶血，是因为多数皂苷能与胆甾醇（cholesterol，或谷甾醇, 豆甾醇, 麦角甾醇等)结合生成不溶性的分子复合物。其溶血作用的有无、强弱与结构有关。,第三节理化性质,19,本章内容,第一节概述第二节分类第三节理化性质第四节提取分离方法第五节结构研究方法,20,本章内容,第一节概述第二节分类第三节理化性质第四节提取分离方法第五节结构研究方法,

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