天然药物化学-第四章-醌类化合物(3)-第五章-黄酮类化合物(1)课件
54页1、一、醌类化合物结构类型 二、醌类化合物的理化性质 三、醌类化合物的提取分离 四、醌类化合物的结构鉴定,四、醌类化合物的结构鉴定,(一)醌类化合物的紫外光谱 1、苯醌和萘醌的紫外光谱 苯醌有三个主要吸收峰:240(强),285(中强),400(弱),苯 醌 240nm 强峰 285nm 中强峰 400nm 弱峰,2、醌类化合物的紫外光谱特征,萘醌有四个吸收峰:245,251,335 (苯样结构引起) 257(醌样结构引起),四、醌类化合物的结构鉴定,(一)醌类化合物的紫外光谱 3、蒽醌的紫外光谱,A部分有苯甲酰基结构,可给出252及325nm的强峰和中强峰 B部分具有醌样结构,可给出272及405nm的吸收峰 除此以外,在230nm处有一强吸收峰,苯甲酰基 252nm 325nm,醌式结构 272nm 405nm,四、醌类化合物的结构鉴定,(二)红外光谱 主要是苯环、羰基和羟基的特征吸收 一般范围: 羟基 OH 36003100 cm-1 羰基 CO 16751653 cm-1 苯环 Ar 16001480 cm-1,( 2 )红外光谱(IR),醌类母核,苯环(16001480cm-1)
2、 双键,羰基(1675 cm-1),四、醌类化合物的结构鉴定,(三)醌类化合物的1HNMR 1、醌环上的质子,1,4-萘醌 p-苯醌,四、醌类化合物的结构鉴定,(三)醌类化合物的1HNMR 2、芳环质子,1,4-萘醌 9,10-蒽醌,四、醌类化合物的结构鉴定,(三)醌类化合物的1HNMR 3、取代基质子 (1)甲氧基:一般在3.8-4.2,呈现单峰。 (2)芳香甲基:一般在2.1-2.5,-甲基在2.7-2.8,为单峰或宽单峰(甲基邻位有芳香质子)。 (3)羟甲基(-CH2OH): CH2的化学位移一般在4.4-4.7,呈单峰;羟基吸收一般在4.0-6.0。,四、醌类化合物的结构鉴定,(三)醌类化合物的1HNMR 3、取代基质子 (4)乙氧甲基(-CH2-O-CH2-CH3):与芳环相连 的CH2的4.4-5.0,为单峰;乙基中CH2的3.6-3.8,为四重峰,CH3的1.3-1.4,为三重峰。,四、醌类化合物的结构鉴定,(三)醌类化合物的1HNMR 3、取代基质子 (5)酚羟基:-羟基与羰基能形成氢键,其氢键信号出现在最低场。 分子中只有一个-羟基,12.25 ;两个羟基位于同一羰基
3、的-位时,分子内氢键减弱,11.6-12.1 -羟基化学位移在较高场,邻位无取代的-羟基11.1-11.4;邻位有取代的-羟基10.9。,四、醌类化合物的结构鉴定,(四)醌类化合物的13C-NMR 1、1,4萘醌类化合物的13C-NMR谱,四、醌类化合物的结构鉴定,(四)醌类化合物的13C-NMR 2、9,10蒽醌类化合物的13C-NMR谱,Thanks!,第 五 章,黄酮类化合物 Flavonoids,一、黄酮类化合物的概述 二、黄酮类化合物的性质与颜色反应 三、黄酮类化合物的提取与分离 四、黄酮类化合物的鉴定与结构测定,一、概述,黄酮类化合物的存在形式既有与糖结合成苷的,也有游离体。其生理活性多样多样,引起了国内外的广泛重视,已经出版黄酮类化合物研究进展4卷(分别于1975、1982、1988、1994年各一卷)。在已发表的黄酮类化合物中,以黄酮醇类最为常见,约占总数的1/3,其次为黄酮类,占总数的1/4以上,其余则较少见。,一、概述,(一)定义 1、基本结构 组成黄酮体类化合物的最简单的结构是:,吡喃酮 ( pyrone),一、概述,最简单的衍生物是:,色原酮(chromone)
4、或苯骈-吡喃酮(benzo-pyrone),一、概述,而2位上接一苯环,则成为黄酮(flavone)或2-苯基色原酮(2-benzochromone),一、概述,2、定义 以前,黄酮类化合物(flavonoids)主要是指基本母核2-苯基色原酮(2-phenyl-chromone)类化合物,现在则是泛指两个苯环(A-与B-环)通过中央三碳链相互联结而成的一系列化合物。,色原酮,2苯基色原酮,C6C 3C 6,A,B,C,狭义,广义,取代基:-OH、-OCH3、-CH3、Ar、异戊烯基等,一、概述,(二)结构分类 根据中央三碳链的氧化程度、B环连接位置及三碳链是否成环等特点,可将主要的天然黄酮类化合物分为以下各类,一、概述-(二)结构分类,一、概述-(二)结构分类,一、概述-(二)结构分类,一、概述-(二)结构分类,一、概述-(二)结构分类,1、黄酮类(flavones) (1) 基本结构,一、概述-(二)结构分类,1、黄酮类(flavones) (2)举例 有一种中成药,名为银黄片主要用于治疗呼吸道疾病其中有天然的化学成分黄芩苷(baicalin),来源于黄芩这种植物。,一、概述-(二
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