有机化学--1序论

1、Organic Chemistry,有机化学,授课教师 张 欣,第一章 绪 论,教学目的 掌握有机化合物和有机化学的定义、共价键的基本概念；掌握有机化合物的一般特点；对有机化学有初步的了解并产生兴趣；了解有机化学和有机化工；了解有机化合物的天然；掌握学习有机化学的方法和技巧。 教学重点 有机化合物和有机化学的定义、共价键的基本概念；有机化合物的一般特点；学习有机化学的方法和技巧。,1-1 有机化合物和有机化学 1-2 有机化合物的一般特点 1-3 化学键和分子结构 1-4 共价键的属性 1-5 共价键的断裂和有机反应类型 1-6 有机化合物的分类 1-7 有机化学和有机化学工业（自学） 1-8 有机化合物的天然来源（自学）,1-1 有机化合物和有机化学,一、重要性 二、有机化合物和有机化学的涵义,一、重要性,有机化学是一门非常重要的科学，它和人类生活有着极其密切的关系，人体本身的变化就是一连串非常复杂、彼此制约、彼此协调的有机物质的变化过程。我们的生活一刻也离不开有机物质，有的是片刻不能缺少的，有的是缺少了它们，将使我们返回到很原始的地步。,1、有机化学是涉及大量天然物质和合成物质的独

2、特的学科，这些物质直接关系到人类的衣、食、住、行。 植物、动物体中储藏的养分淀粉、肝糖、油脂是有机化合物，是片刻不能缺少的。 木材、煤、天然气和石油是有机化合物。 橡胶、纸张、棉花、羊毛和蚕丝是有机化合物。 三大合成材料是有机化合物。 合成各种药物、添加剂、染料、化妆品几乎都是有机化合物。 花、水果的香味；葱、蒜的特殊气味以及昆虫之间传递信息的物质都是有机化合物。 可以说，有机化合物是人类日常生活中一刻也离不开的必需品。,2、组成人体器官的物质、供给人体营养的食物以及人体中发生的反应实质上也是有机物质和有机反应。 例如：肌肉的收缩、消化道的蠕动、起保护作用的皮肤、毛发等都是从蛋白质的特有造型中产生出来的；肌体内起着催化作用的各种酶是蛋白质；调整代谢作用的激素大多数是蛋白质或其衍生物；免疫作用的抗体是蛋白质；呼吸作用中运输氧气和二氧化碳的是血红蛋白。,3、利用有机化学可以制造出无数在生活、健康和生产方面不可缺少的产品，这是一门对国民经济起着决定性作用的学科。 有机化学是有机化学工业的基础，石油化工，新型燃料，橡胶、塑料、涂料、化妆品、杀虫剂、农药、药品、合成材料等工业部门的基础，这些部门

3、成为国民经济的支柱产业。 不论是化学工业、能源工业、材料工业、国防工业都离不开有机化学的成就，有机化学对生物学和医学有重要的影响，尤其是生物学已发展到分子生物学、遗传工程学的领域，有机化学的研究对揭开生命现象是具有重要意义的。,4、可以指导我们更好的生活 正确膳食。 可用科学来破除迷信。 正确地选择装潢材料。 急救重金属盐中毒。 绿色食品和环境保护等。,二、有机化合物和有机化学,1、有机化合物（organic compound） 什么是有机化合物呢？,C2H5OH 、C6H12O6 、CH3COOH,涵义：“有生机之物”,瑞典化学家贝格曼(T.D.Bergman )于1777年将化学分为“无机”和“有机”两大类。,从组成上看主要含有C、H 还有 O、N、X、S、P 等,“有机化学”是由当时在世界上享有盛名的瑞典化学家贝采利乌斯(Berzelius.J.J.1979-1848)于1808年首先引用，以区别于矿物的化学无机化学。其引用有机化学这个名词并将有机化学与无机化学绝对分开是基于“生命力论”。,1874年肖莱马（Schorlemmer.C. 18341892）： 将有机化合物定义为“

4、碳氢化合物及其衍生物”,1851年葛美林（Gmelin.L. 17881853）和 凯库勒（Kekule.A. 18291896）等：“含碳的化合物称为有机化合物”,但CO、CO2、Na2CO3、KCN 等为无机化合物，所以含碳化合物不一定是有机化合物，但有机化合物一定是含碳化合物。,有机化学：研究碳氢化合物及其衍生物的化学分支。,2、有机化学（organic chemistry） 葛美林、凯库勒定义有机化学是碳化合物的化学。 肖莱马定义有机化学是碳氢化合物及其衍生物的化学。 有机化学是研究有机化合物的化学，是一门研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的科学。,1-2 有机化合物的一般特点, 原子间主要以共价键结合，分子组成复杂,（活化分子）,（增加分子热运动）, 反应速度慢、副反应多。, 1-3 化学键和分子结构,一、化学键 二、分子结构,一、化学键,1.化学键 分子中相邻的两个或多个原子之间强烈的相互作用，叫做化学键。 2.共价键 原子之间通过共用电子而产生的化学结合作用。 有机化合物分子内原子间主要通过共价键相结合。,二、分子结构,分子中原子相互结合的顺序和方式叫做分子结构

5、。 结构包括构造、构型和构象。,结构,决定,性质,推导,反应历程,立体化学,基本理论,各种构造的表示方法如下表：,（2）,1-4 共价键的属性,共价键的键长、键角、键能和键的极性是共价键的基本性质，称为共价键的属性或共价键参数。,1.键长：由共价键连接起来的两个原子的核间距离。单位：1 nm = 10 A,2. 键角两个共价键之间的夹角。,键长、键角决定着分子的立体形状。,同一类型的化合物连接不同的原子（基团）键 角有所不同。,键能是指一个共价键的强度，一般共价键结合得牢固，则其键能就大。,3. 键能：将1mol分子(气态)解离为原子(气态)时所吸收的能量。单位：kJ / mol,键能是指破坏或形成某一个共价键所需的平均能量。一般来说，有机分子的键能越小，键就越活泼；键能越大，键就比较稳定。,双原子分子键能也就是键的离解能。 多原子分子同类型共价键的键能，是各个键离解能的平均值。,4.元素的电负性和键的极性,分子中以共价键相连的原子吸引电子的能力是不同的。 电负性大吸引电子能力大。 电负性小吸引电子能力小。,相同两原子形成的共价键，电子云对称分布在两核中间无极性。 如：H H Cl C

6、l (非极性共价键),共价键极性的大小是用键的偶极矩来量度的 键的极性大，偶极矩大。 键的极性小，偶极矩小。,偶极矩()等于正、负电荷中心距离(d)与其所带电荷(q)的乘积。,偶极矩的单位为德拜（Debye.P 荷兰物理学家),简写为D。1D=10-8cm 10-10静电单位。,即= d q 单位：D(德拜),分子的偶极矩可以是分子本身所固有的，也可在外界电场作用下产生,前者称为分子的永久性偶极矩,后者称为诱导偶极矩。,= 0 D,= 0 D,双原子分子的极性就是其键的极性，可书写如下：,多原子分子的极性是各个价键极性的矢量和。偶极矩是矢量,具有方向性。,1-5 共价键的断裂,共价键的断裂有两种方式：均裂和异裂 1.均裂：C-YC + Y (成键的一对电子平均分给两个原子或原子团)。 均裂生成的带单电子的原子或原子团，称为游离基(或自由基)经过均裂生成游离基的反应，称为游离基反应(或自由基反应)。 2.异裂： (成键的一对电子为某一原子或原子团所占有)。 如： CYC+(碳正离子)+Y- 或 CYC-(碳负离子)+X+ 经过异裂生成离子的反应称为离子型反应。,1-6 有机化合物的分类

7、和官能团,有机化合物数量庞大，而且还在不断地合成和发现新的有机化合物。为了系统地进行研究， 严格的、科学的分类是非常必要的。同时，由于 结构理论的建立和分析仪器的发展也为科学的分 类确立了基础，提供了手段。有机化合物的结构 与其性质密切相关，因此有机化合物按其分子结 构通常采取两种分类方法，一种是按碳(骨)架分 类，一种是按官能团分类。,一、按碳架分类,如：,以上分类只是从有机物母体（或碳干）形式分，并不反映其性质，实际也不反映其结构本质。,二、按官能团分类,官能团(functionalgroups)是指有机化合物分子中比较活泼而容易发生反应的原子或基团，它常常决定着化合物的主要性质，反映着化合物的主要特征。含有相同官能团的化合物具有相类似的性质，将它们归于一类，按官能团进行研究和学习是比较方便的。常见的重要官能团如表1-2所示。,补充了由碳架分类的不足，并反映了各族有机物之间的内在联系。,根据官能团不同，可将有机化合物分为：烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸、硝基化合物、胺等。,学习有机化学的技巧,在掌握各种有机化合物通性的基础上，牢牢记住某一化合物的特性。,结构,决定,性质,推导,反应历程,立体化学,基本理论,有机化学的另一特点是人名反应较多，这些人名反应都是这些化学家在有机化学上的卓越贡献的体现，因此非常重要，必须掌握。,学习方法,听专题报告，或通过网络信息，了解有机化学理论和应用的前沿领域。 做好课前预习与课后习题。 认真听课，做好笔记，提出问题。 结合实验课程，多参与实验动手锻炼。 练习-练习-再练习 掌握应试技能,教学参考书,1、有机化学曾昭琼主编 2、有机化学题解,

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