2016-2017学年高中化学专题讲座五引入卤代烃在有机合成中的作用鲁科版选修
3页专题讲座(五)引入卤代烃在有机合成中的作用1卤素原子的引入是改变分子性质的一步反应,在有机合成和有机推断题中起着桥梁作用。在烃分子中引入卤素原子,一般有下列两条途径:(1)烃与卤素单质的取代反应,如:CH3CH3Cl2HClCH3CH2Cl(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应,如:CH2=CHCH3Br2CH2BrCHBrCH3CHCHHClCH2=CHCl2卤代烃在有机合成中的应用。(1)由一卤代烃转化为醇。直接水解生成一元醇。如:CH3CH2ClNaOHCH3CH2OHNaCl生成二元醇:先消去,再加成,然后水解。如:CH3CH2ClKOHCH2=CH2KClH2OCH2=CH2Cl2CH2ClCH2ClCH2ClCH2Cl2NaOHCH2OHCH2OH2NaCl(2)在碱性环境下和其他阴离子发生取代反应。如:CH3CH2ClCNCH3CH2CNCl练习_1根据下面的反应路线及所给信息填空:(1,3环己二烯)(1)A的结构简式是_,名称是_。(2)反应的反应类型是_,反应的反应类型是_,反应的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_,反应的化学方程式是_。答案:(1) 环己烷(2)取代反应消去反应加成反应2已知 (主要产物)。下图中的A、B分别是化学式C3H7Cl的两种同分异构体。请根据图中所示物质的转化关系和反应条件,判断并写出:(1)A、B、C、D、E的结构简式:_、_、_、_、_。(2)由E转化为B,由B转化为D的化学方程式:_、_。解析:C3H7Cl的两种同分异构体分别为CH3CH2CH2Cl和,A不论是二者中的哪一种结构,在KOH醇溶液中共热反应只生成一种结构E:CH3CH=CH2,由所给信息可知,CH3CH=CH2与HCl加成的主要产物为,所以B为,A为CH3CH2CH2Cl。答案:(1)CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2
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