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2016-2017学年高中化学主题6化学技术社会课题2药物的分子设计与化学合成学业分层测评鲁科版选修

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  • 卖家[上传人]:san****019
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    • 1、药物的分子设计与化学合成 (建议用时:45分钟)学业达标1下列说法中,不正确的是()A现代药物主要是人工合成的药物B天然药物具有良好的药效,所以不需要进行改造C药物的生物活性跟它结构中的某些官能团有关D在药物设计领域计算机应用前景广阔【答案】B2下列不属于新世纪药物发展方向的是()A高效性B专一性C低毒性D低价位【答案】D3L多巴是一种有机物,它可用于帕金森综合症的治疗,其结构简式为。下列关于L多巴酸碱性的叙述正确的是()A既没有酸性,又没有碱性B既有酸性,也有碱性C只有酸性,没有碱性D只有碱性,没有酸性【解析】L多巴从结构上分析含有NH2,因此有碱性(与酸反应),含有羧基(COOH)和酚羟基,又有酸性(与碱反应)。【答案】B4桂皮酸、布洛芬和阿司匹林均为某些药物的有效成分,其结构简式如下图所示:以下关于这三种有机物的说法中,不正确的是()A都能与Na2CO3溶液反应产生CO2B一定条件下,均能与乙醇发生取代反应C只有桂皮酸可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应D1 mol阿司匹林最多能与1 mol NaOH反应【解析】A三种有机物都含羧基,具有酸性,能与Na2CO3溶液反应产生CO2,故A

      2、正确;B.三种有机物都含羧基,在一定条件下可与乙醇反应,故B正确;C.桂皮酸含有碳碳双键,可发生加成反应,可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,故C正确;D.阿司匹林中含有酯基和羧基,都可与氢氧化钠反应,1 mol阿司匹林最多能与3 mol NaOH反应,故D错误。【答案】D5药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:下列有关叙述正确的是()A贝诺酯分子中有三种含氧官能团B可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液 反应D贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠【解析】结合三种有机物的结构确定含有的官能团及具有的性质。贝诺酯分子中含有COO和CONH两种含氧官能团,A错。对乙酰氨基酚分子中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,乙酰水杨酸则不能,可利用FeCl3溶液区别这两种有机物,B对。 乙酰水杨酸分子中含有COOH,能与NaHCO3溶液发生反应,而对乙酰氨基酚则不能,C错。贝诺酯与足量NaOH溶液共热发生水解反应,生成、CH3COONa,D错。【答案】B6普伐他汀是一种调节血脂的药物,其

      3、结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是()A能与FeCl3溶液发生显色反应B不能使酸性KMnO4溶液退色C能发生加成、取代、消去反应D1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应【解析】解题的关键是官能团的确定。在普伐他汀的结构中含有的官能团有醇羟基(OH)、羧基(COOH)、酯基()和碳碳双键(),所以能发生取代反应、加成反应、消去反应,也能使酸性KMnO4溶液退色。但因无酚羟基,故不能与FeCl3溶液发生显色反应。分子中的羧基(COOH)和酯基()都能和NaOH溶液反应,故1 mol该物质可与2 mol NaOH反应。【答案】C7某抗感冒药的有效成分是伪麻黄碱,其结构简式如图所示。伪麻黄碱不易进入人体的中枢神经系统,无明显刺激中枢神经兴奋的作用,也不会上瘾,所以它是一种比较安全的抗感冒药。下列有关伪麻黄碱的说法中,错误的是() 【导学号:28920061】A伪麻黄碱的分子式为C10H15NOB在一定条件下,伪麻黄碱和单质溴发生取代反应时,苯环上的一溴代物共有3种C伪麻黄碱的分子结构中含有苯环,所以伪麻黄碱是苯的同系物D伪麻黄碱在一定条件下,可

      4、以发生的反应类型有加成、取代、消去、酯化等【解析】苯的同系物属于烃,该物质含有N、O元素,不属于烃,且它们的分子组成上也不相差“CH2”的整数倍,故C错误。【答案】C8香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如右所示。下列有关香叶醇的叙述正确的是()A香叶醇的分子式为C10H18OB不能使溴的四氯化碳溶液退色C不能使酸性高锰酸钾溶液退色D能发生加成反应不能发生取代反应【解析】A项,依据碳原子结构分析可知,碳原子在有机化合物中形成四个共价键。在键线式中剩余价键被氢原子饱和,由香叶醇的结构简式可得分子式为C10H18O。B项,分子结构中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,从而使溴的CCl4溶液褪色。C项,分子结构中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使紫红色褪去。D项,分子结构中碳碳双键可发生加成反应,醇羟基可发生取代反应。【答案】A9NM3和D58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如下:关于NM3和D58的叙述,错误的是()A都能与NaOH溶液反应,原因不完全相同B都能与溴水反应,原因不完全相同C都不能发生消去反应,原因相同D遇FeCl3溶液都显色,原因相同【解析】本题结合信

      5、息考查有机物的结构和性质。NM3中酯基、羧基、酚羟基和D58中的酚羟基均能与NaOH溶液反应,但反应原因不同,A项正确;NM3与溴水发生加成反应和取代反应,D58与溴水发生取代反应,B项正确;两种物质都不能发生消去反应,由于羟基所处的位置不同,C项错误;两种物质中含有酚羟基,D项正确。【答案】C能力提升10阿莫西林是一种最常用的青霉素类广谱抗生素,可以对甲基苯酚为原料经下列合成路线制备阿莫西林:(1)反应的反应类型是_,B分子中含氧官团的名称是_。(2)D的结构简式是_。(3)反应的化学方程式是_。反应的目的是_。(4)芳香族化合物G是E的同分异构体。G分子满足下列三个条件:苯环上的一溴代物只有一种;核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢原子;能发生水解反应且产物之一的分子式是C7H8O3。写出所有符合上述条件的G的结构简式:_。(5)下列有关阿莫西林的说法中正确的是_。a能使酸性KMnO4溶液退色b能与Na2CO3溶液反应,但不与盐酸反应c能与FeCl3溶液发生显色反应d能发生银镜反应【解析】(1)反应是氯原子取代甲基上的氢原子生成A,A为。A水解生成B,B为,故其分子中含氧官能团为

      6、羟基和醚键。(2)B经催化氧化生成C,C为,结合题目已知信息,可推出D的结构简式为。(3)根据最终合成产物阿莫西林中依旧含有酚羟基,可知反应的目的是保护酚羟基不被氧化。(4)苯环上的一溴代物只有一种,说明苯环中只含一种氢原子,能发生水解反应且产物之一的分子式为C7H8O3,说明含酯基。核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢原子,说明分子中总共有4种氢原子 ,结合以上信息可推出G的结构简式。(5)由于其含酚羟基,故能使酸性KMnO4溶液退色,能与FeCl3溶液发生显色反应,由于其含氨基,故其能与盐酸反应,分子中不含醛基,因此不能发生银镜反应,故选ac。【答案】(1)取代反应羟基、醚键(5)ac11已知:RNH2RCH2ClRNHCH2RHCl(R和R代表烃基)苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化,如:(苯胺,弱碱性,易氧化)化合物C是制取消炎灵(盐酸祛火痛)的中间产物,其合成路线如图所示:请回答下列问题:(1)B物质的结构简式是_。(2)写出反应的化学方程式:_;_。(3)反应中,属于取代反应的是_(填反应序号)。【解析】结合化合物C的合成路线图和有关物质的结构简式知反应是甲苯与Cl2在光

      7、照条件下发生取代反应生成一氯甲苯;结合反应的反应条件和反应得到产物的结构简式,可知反应发生硝化反应(属于取代反应)生成,利用题中信息推知反应发生氧化反应,生成B: (因NH2易氧化,所以应先将CH3氧化成COOH后,再将NO2还原成NH2),反应(还原反应)是将NO2还原为NH2;最后结合题中信息可知:经反应(取代反应)生成C,C的结构简式为。 (3)12已知:卤代烃在一定条件下能水解,如RXH2OROHHX(R为烃基,X表示卤素原子);有机物中的硝基在铁和盐酸作用下,能被还原成氨基:RNO23Fe6HClRNH23FeCl22H2O。对乙酰胺基酚又名扑热息痛,为白色晶体,是一种优良的解热镇痛药,其毒性较非那西汀、阿司匹林低。测得对乙酰胺基酚的结构简式为。(1)对扑热息痛的下列说法中正确的是_。(填字母)a在溶液中1 mol扑热息痛最多与1 mol NaOH反应b能与溴水反应使溴水退色c其分子中含有肽键d遇氯化铁溶液发生显色反应(2)设计由苯、乙酸为有机原料,并选择无机原料合成扑热息痛的路线。【解析】(1)酚羟基、肽键都能与NaOH反应,因此1 mol扑热息痛最多消耗2 mol NaOH,有酚羟基,因此能与溴水发生取代反应,使溴水退色,且遇FeCl3显色,分子中含有肽键。(2)分析苯与扑热息痛的分子结构:、,扑热息痛比苯多了一个羟基和一个NHCOCH3两个原子团。羟基可利用信息,但需先引入X(卤素原子)。考虑到酚羟基易被氧化及产物易分离,可用Cl2(不用Br2)。利用氨基酸的性质,可知NHCOCH3是由NH2与乙酸脱水形成的,因此苯中还要引入NH2,利用信息可先引入NO2(苯的硝化反应),引入NO2需用浓H2SO4和浓HNO3,由于它们具有强氧化性,在引入NO2前不能让卤苯水解。【答案】(1)bcd

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