天然药物化学(沈阳药科大学) 天然药物化学-5 黄酮类化合物
18页第五章 黄酮类化合物,定义:两个具有酚羟基的苯环(A环与B环)通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物。,生物合成途径,由三个丙二酰辅酶A和一个桂皮酰辅酶A生物合成而成。,主要结构类型,根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置(2-或3-位)以及三碳链是否构成环状结构等特点,分类如下:,几种常见的黄酮,组成黄酮苷的糖类,单糖类:D-葡萄糖, D-半乳糖, D-木糖,L-鼠李糖, L-阿拉伯糖, D-葡萄糖醛酸等 双糖类:槐糖 (Glcb12glc ) 、龙胆二糖(Glcb16glc ) ,芸香糖 (Rha a16glc)、新橙皮糖(Rha a12glc)、刺槐二糖(Rha a16gal)等。 三糖类:龙胆三糖、槐三糖等,黄酮类化合物的生物活性,对心血管系统的作用 抗肝脏毒作用 抗炎作用 雄性激素氧作用 雌激素样作用 抗菌、抗病毒作用 泻下作用 解痉作用 抗癌活性 MDR逆转活性 其他如止咳、平喘等,黄酮类化合物的理化性质及显色反应,溶解度:多数溶解性不好,由于分子结构平面性强,分子间排列紧密。 酸碱性。 显色反应:、还原反应:盐酸镁粉:黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇显橙红紫红色,查尔酮、橙酮、儿茶素及部分异黄酮不显色;四氢硼钠(钾):二氢黄酮显红紫色,其他则不显。、金属盐类试剂的络合反应:铝盐、铅盐、锆盐、镁盐、氯化锶、氯化铁等;硼酸显色反应;碱性试剂显色反应等。,黄酮类化合物的提取分离,一、提取: 溶剂萃取法 碱提取酸沉淀法 碳粉吸附法 二、分离: 柱色谱法; 梯度pH萃取法; 依据分子中某些特定官能团进行分离等,具体实例,波谱性质,紫外光谱,核磁共振谱,
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