【5A版】曾经学过的有机化学反应有机化学反应
76页1、1,马氏规则: 在不对称烯烃的加成中,氢总是加在含氢较多的碳上。,2,氯化氢,碘化氢无过氧化物效应。氯化氢中HCl键牢固,其中的氢不能被自由基夺去而产生氯自由基;HI键虽弱,容易生成碘自由基,碘的自由基活性较低,很难与碳碳双键加成,不能进行链传递反应。,3,2. 碳正离子的重排 某些烯烃同卤化氢的加成有一些特殊的现象。,4,3. 硼氢化-氧化 硼烷与烯烃加成,生成的烷基硼化合物不用分离,直接在碱的存在下用过氧化氢氧化,得到醇。,5,4炔烃还原成烯烃: 林德拉(Lindlar)催化剂或P2催化剂,6,烯烃的催化氢化示意图,氢几乎以原子状态被吸附在催化剂表面,7,用钠或锂在液氨中进行还原,可得到反式烯烃:,8,9,5狄尔斯阿德尔(DielsAlder)反应,10,11,6取代环丙烷与氢卤酸加成符合马氏规则:,7苯的亲电取代反应:,卤代 硝化: 磺化: 傅-克反应(烷基化反应;酰基化反应) 烷基化反应中有重排:,12,定位效应: 邻对位定位基,间位定位基,8萘:,13,9立体转一性反应:,14,15,10SN2反应中邻基参与,离去基团,过渡态,Sp3杂化,Sp2杂化,Sp3杂化,亲核试剂在离
2、去基和碳原子间价健的背面进攻,分子构型反转,瓦尔登(Walden)转化,SN2反应,16,17,11邻基双键参与,18,12邻近芳基参与,13醇的卤代反应中邻基参与,19,14频哪醇重排,20,15苯酚反应:瑞穆-悌曼(Reimer-Tiemann)反应,21,16威廉姆逊(Williamson)合成,22,17克莱森(Claisen)重排,23,18羟醛缩合反应:,碱催化下:,24,分子内缩合:,酸催化下:,25,19拜耶尔-维立格(Baeyer-Villiger)氧化 酮虽然对很多氧化剂是稳定的,但它可以被过氧酸顺利地氧化成酯。,26,不对称酮进行拜耶尔-维立格(Baeyer-Villiger)氧化时,有生成两种酯的可能。,实验证明,在两种酯中,一种是主要的。 基团的迁移顺序:芳基 叔烃基 仲烃基 伯烃基 甲基,27,这是可逆反应,逆过程叫欧芬脑(Oppenauer)氧化,麦尔外因-彭多夫反应还原a,b-不饱和醛、酮,保留双键,效果很好。,20. 麦尔外因-彭多夫(Meerwein-Ponndorf)还原,28,21羰基还原 金属还原 A. 单分子还原 很多金属,如Na(C2H5O
3、H),Fe(CH3COOH)等都能使醛、酮还原为醇。,29,B. 双分子还原(偶联还原) 酮与镁,镁汞齐或铝汞齐在苯等非质子溶剂中反应后水解,主要得到双分子还原产物。,30,克莱门森(Clemmensen)还原,醛、酮在锌汞齐和浓盐酸作用下,可被还原为烃,羰基变为亚甲基。,31,醛、酮在碱性条件及高温、高压釜或封管中与肼反应,羰基也被还原为亚甲基。,乌尔夫-基日聂尔(Wolff-kishner)还原和黄鸣龙改进法,1946年,我国著名化学家黄鸣龙对反应条件进行了改进,他将醛、酮、氢氧化钠、肼的水溶液和一个高沸点水溶性溶剂(如二缩乙二醇)一起加热。,缺点:需要高压封管和无水肼原料,反应时间长,产率不太高。,32,反应有较高的选择性,大多数官能团对反应没有干扰,但是对a,b-不饱和醛、酮,二种方法都不能使用。,33,22歧化反应,34,23维狄希(Wittig)反应,由醛、酮合成烯烃的方法。,维狄希试剂的制备,35,维狄希反应机理,36,24安息香缩合,在CN-的催化下,两个分子苯甲醛缩合生成二苯基羟乙酮,俗称安息香,所以该反应叫做安息香缩合。,37,该反应主要适于芳香醛,但当芳环上有吸电
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