哥伦比亚大学有机化学-第15章-醇,二醇和硫醇-醇的反应复习和预览15.6
40页1、15.6 Reactions of Alcohols: A Review and a Preview,Table 15.2 Review of Reactions of Alcohols,reaction with hydrogen halides reaction with thionyl chloride reaction with phosphorous tribromide acid-catalyzed dehydration conversion to p-toluenesulfonate esters,New Reactions of Alcohols in This Chapter,conversion to ethers esterification esters of inorganic acids oxidation cleavage of vicinal diols,15.7 Conversion of Alcohols to Ethers,H+,+,Conversion of Alcohols to Ethers,acid-catalyzed referred
2、to as a “condensation“ equilibrium; most favorable for primary alcohols,Example,2CH3CH2CH2CH2OH,CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3,(60%),Figure 15.2 Mechanism of Formation of Diethyl Ether,Step 1:,H,CH3CH2O, ,H,OSO2OH,H,+,+,Figure 15.2 Mechanism of Formation of Diethyl Ether,Step 2:,+,Figure 15.2 Mechanism of Formation of Diethyl Ether,Step 3:,+,reaction normally works well only for 5- and 6-membered rings,Intramolecular Analog,HOCH2CH2CH2CH2CH2OH,H2SO4,130,O,(76%),Intramolecular Analog,HOCH2CH2CH2CH2CH2
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