药物化学:维生素 Vitamin
48页1、维生素 Vitamins,主要内容,掌握:各类维生素的结构特点、理化性质 熟悉:维生素分类、重要维生素的来源、缺乏症及应用;VitD3的体内生物代谢活化过程、VitB体内生物转化、VitC的各种异构体及活性,VitE的主要代谢产物。 了解:其他天然维生素及维生素原的结构特点;维生素酸抗肿瘤研究进展。,定义与分类,Vitamin:维持生命代谢过程所必需的一类微量的天然有机化合物,通常人体自身不能合成或合成的量不足以供机体的需要,而必须从食物中摄取。 维生素不提供人体所需的能量,也不是机体细胞的组成部分,但不能缺乏,摄取量不足会产生维生素缺乏症。 按溶解性质:脂溶性维生素、水溶性维生素,A, D, E, K,B, C, H, M,常用维生素类药物的主要来源、作用,结构式,VitB1,VitA,VitD3,VitC,VitH,VitE,VitK,1. 脂溶性维生素 Oil soluble vitamins,1. 维生素A醋酸酯 P414 2. VitaminD3 P417 3. 维生素E醋酸酯P422,VitA,VitD3,VitE,VitA 醋酸酯 P414 (结构特点、理化性质、应用),
2、VitA存在于肝、奶、蛋,尤其以海洋鱼类的鱼肝油中含量最为丰富。 植物中的为维生素A源,在体内转变为维生素,转变率最高的为-胡萝卜素 天然形式:A1(视黄醇) A2(3-脱氢视黄醇) 活性形式 :视黄醇、视黄醛、视黄酸,.9.,结构特点,环己烯、侧链四个全反式(E) 烯键 醋酸酯较稳定,.10.,SAR,1. 环己烯; 2. 侧链四反、五烯共轭; 3. 双键饱和活性失;4. 端位羟酯醛例外羧,.11.,理化性质,还原性: 1. 紫外线不稳定;空气中O可氧化之(环氧物-环上1,2、侧链8,9)。纯品需Al容器,充N2、封闭 2. 氧化剂或酶(维生素A醛) 脱水:酸性条件脱水脱水维生素A 鉴别:有强黄绿色荧光;SbCl3(深蓝色),.12.,代谢,Retinoic Acid不在体内储存肝中与葡萄糖醛酸结合或氧化随胆汁或尿液排出体外,抗肿瘤,.13.,Vit A 缺乏,易患人群:学龄前儿童 临床表现: 皮肤症状:皮肤干燥、脱屑、粗糙,继而发生丘疹,好发于上臂外侧及下肢伸侧、肩部、臀部、背部及后颈部;由于呼吸道上皮发生角化,气管、支气管易受感染,幼儿还可引起支气管肺炎 眼部表现:暗适应能力下降
3、(即当从光亮的环境突然进入到黑暗处时,人的眼睛看清楚暗处物体的时间延长。)严重者在暗光下无法看清物体,成为夜盲症,俗称“雀目眼”。严重维生素A缺乏者还可引起干眼病,表现为结膜干燥,儿童可出现结膜皱摺,结膜增生变厚。有时眼睛角膜外侧与眼球平行线上形成一个底边向内的三角形或圆形、椭圆形的斑点,颜色呈灰白色或银白色,状如细小的肥皂泡,擦不去,称为“毕脱氏斑”。眼球结膜和角膜光泽减退,泪液分泌减少,或不分泌泪液。更严重的可引起角膜溃疡、穿孔,甚至完全失明。,.14.,应用,视觉:夜盲症(VitA缺乏)、眼干症 上皮组织:皮肤干裂、皮肤硬化症 防治多种癌症 但防癌变剂量大,易引起VitA过多症(疲劳、烦躁、骨和关节痛、呕吐等),.15.,练习,维生素A醋酸酯在体内被酶催化水解成维生素A,进而氧化成: A.视黄醇和视黄醛 B.视黄醛和视黄酸 C.视黄醛和醋酸 D.视黄醛和维生素A酸 E.维生素A醛和视黄醛 维生素A 立体异构体中活性最强的异构体为 A. 全反式 B. 9-顺式 C. 13-顺式 D. 9,13-二顺式 E. 11,13-二顺式,BA,A,.16.,VitD胆骨化醇 P417 (结构
4、特点、应用),1800年就知道儿童佝偻病与日光照射有关 VitD是一类抗佝偻病的维生素的总称,主要有、。 结构特点:9-10开环胆甾、共轭三烯、Z,7E,1,.17.,VitD源,人体内可由胆甾醇转变成7-脱氢胆甾醇,并储存于皮下,在日光或紫外线的照射下,后者B环裂开可转变为D3,7-脱氢胆固醇为D3原 多晒太阳是预防Vitamin D缺乏的主要方法之一 植物油和酵母中含有不被人体吸收的麦角甾醇,日光或紫外线照射,环转变为可吸收的VitD2,VitD2比VitD322位多一个、24位多1个CH3,.18.,SAR,.19.,代谢,骨化二醇,骨化三醇 活性VitD3,无活性,活性维生素,.20.,应用:,防治儿童佝偻病; 成人骨软化症; 老年性骨质疏松症等,.21.,活性维生素D为 A. 1,25-二羟基维生素D3 B. 4-羟基维生素D3 C. 9-羟基维生素D3 D. 5-羟基维生素D3 E. 20-羟基维生素D3,A,.22.,天然VitE生育酚 P422,,区别在于甲基在苯并吡喃环的位置和数目,.23.,SAR,.24.,VitE 醋酸酯(-生育酚),化学名:()3,4-二氢-2
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