药物化学:激素
52页1、激素 Hormones,A. 17-羟基-17-甲基雄甾-4-烯-3-酮 B. 11,17,21-三羟基孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮-21-醋酸酯 C. 雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17-二醇 D. 17-羟基-6-甲基孕甾-4,6-二烯-3,20-二酮醋酸酯 E. 孕甾-4-烯-3,20-二酮 雌二醇化学名 2. 甲睾酮的化学名 3. 黄体酮的化学名 4. 醋酸泼尼松龙的化学名 5. 醋酸甲地孕酮的化学名,主要要求,掌握甾体激素的结构类型 SAR(糖皮质激素) 代表药:甲睾酮、丙酸睾酮、苯丙酸诺龙、雌二醇、己烯雌酚、米非司酮、炔诺酮、地塞米松 熟悉各类激素的分类和应用。 熟悉前列腺素基本化学结构 (自学)、肽类激素,前列腺素 Prostaglandins(PG)p369-373,特点:有一个五元脂环,两个侧链(7上8下),共20C 米索前列醇:保护胃粘膜,用于消化道溃疡,妊娠早期流产。 结构特点:16-OH、16-CH3使代谢失活慢,作用时间延长,可以口服。,15羟前列腺脱氢酶,胰岛素 Insulin P375,特点: A、B两个肽链组成,51aa A链21aa、B链3
2、0aa AB链由2个二硫键连接 应用:降血糖,治疗糖尿病,降钙素 Calcitonin P378,特点:32aa组成 应用:治疗高钙血症及骨质疏松症。,掌握甾体药物的类别,A,B,C 环为椅式构象,D 环为信封式构象 六个手性中心,环戊烷骈多氢菲,P380,:四个环全部为反式稠合,:A/B环为顺式稠合,雌甾烷 雄甾烷 孕甾烷 13-CH3 10-CH3 10-CH3 13-CH3 13-CH3 17-C2H5,甾体 激素,性激素,肾上腺皮质激素,雌性激素,雄性激素,孕激素,雄性激素,蛋白同化激素,糖代谢皮质激素,盐代谢皮质激素,雌甾烷,甾体激素分类,雄甾烷,孕甾烷,A环芳化,且3-OH 17-OH或酮,4-3-酮;17-OH,4-3-酮;17-CO-CH3 (甲基酮),4-3-酮;17-CO-CH2OH (醇酮基),举 例,睾丸素,雌二醇,炔雌醇,甲睾酮,丙酸睾酮,苯丙酸诺龙,黄体酮,炔诺酮,左炔诺孕酮,醋酸氢化可的松,雌激素:雌二醇 非甾体雌激素及抗雌激素:己烯雌酚、他莫昔芬 雄性激素及蛋白同化激素:丙酸睾酮 孕激素:黄体酮 甾体避孕药:左炔诺孕酮 抗孕激素:米非司酮 肾上腺皮质激素
3、:氢化可的松,可以促进副性器官及副性征的发育和维持。 雌二醇为活性最强的内源性雌激素。但是口服活性很低(被肠道微生物降解、肝脏代谢)。 与雄激素不同,甾核对于雌激素活性不是必需的。反式1,2-二苯乙烯衍生物具有很强雌激素活性。如:己烯雌酚 天然雌激素:雌二醇、雌酮、雌三醇 活性比: 1 : 0.3: 0.1,雌性激素 P380,非甾体雌激素,作用,用于治疗女性性功能疾病、更年期综合症、骨质疏松 激素替代疗法(HRT) 口服避孕药 对预防放射线损伤、脂质代谢有十分有利的作用,雌二醇 P381,化学名:雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17-二醇 结构特点:A环芳构化: 3-酚羟基具有弱酸性 3位羟基与17位羟基共平面,距离0.855nm 代谢:不稳定,易代谢,口服无效,代谢部位主要为C17-OH(硫酸酯化) 用途:治疗卵巢功能不全所引起的疾病,SAR,A环芳构化、3-OH、19去甲基 17-OH;3-OH和17-OH之间保持一定距离,为一平面的疏水分子。 三个天然雌激素的体内活性顺序:雌二醇 雌酮 雌三醇 甾核不是雌激素必需。,甾体 非甾体:己烯雌酚,衍生化:,目的: 雌二醇具有极强的
4、生物活性;为使用方便(能够口服有效,长效) 1. 引入17-CCH . 如炔雌醇 2. 17-OH酯化 (P357):长效 3. 3-OH醚化(P357) 乙炔雌二醇-3-环戊醚 醚化后脂溶性增大,能在体内脂肪小球中贮存,慢慢讲解后解离出3-OH化合物而起作用。,17,3,炔雌醇 P382,性质与特点: 酚羟基:可以溶于NaOH水溶液 乙炔基:乙醇溶液溶液遇AgNO3试液产生白色炔雌醇银 17位引入乙炔基,17-羟基代谢受阻(口服活性是雌二醇的1020倍) 用途:与孕激素合用有抑制排卵作用,和减轻突发性出血等副作用,可以和炔诺酮或甲地孕酮配伍制成口服避孕药,17,雌酮 雌二醇 雌三醇 结构特点,1. 甾体雌激素,2. 非甾体雌激素 -雌激素甾体结构专属性不高,结构:二苯乙烯类化合物 1. 反式有效,平面结构,双键氢化无效 2. 酚羟基酸性 用途:1. 同雌二醇,口服有效,活性高 2. 应急事后避孕药,己烯雌酚 P385,A. 炔雌醇 B. 已烯雌酚 C. 两者都是 D. 两者都不是 具有甾体结构 与孕激素类药物配伍可作避孕药 遇硝酸银产生白色沉淀 是天然存在的激素,ACBD,他莫昔酚:
《药物化学:激素》由会员hu****a8分享,可在线阅读,更多相关《药物化学:激素》请在金锄头文库上搜索。
《小学生防溺水安全教育班会》教案
《中小学预防传染病知识主题班会》教案
《幼儿园防溺水安全教育班会》教案模板
小学开学第一课主题班会教案八篇
垃圾分类主题班会《保护环境 美化校园》教案
小学开学第一课主题班会教案和含演讲稿
第1课《生存的家园》教学设计
第7课《警惕电器伤人》教学设计
第8课《不慎用火是祸首》教学设计
第10课《小心洪水和泥石流》教学设计
第11课《及时治小伤》教学设计
第1课《身体里的“乐队”》教案
第6课《校园避震有办法》教学设计
第18课《有你有我真温暖》教学设计
第13课《每天锻炼一小时》教学设计
第14课《我与动物亲密有间》教学设计
第16课《我行我能行》教学设计
第12课《儿童肥胖的危害》教学设计
第17课《美丽的插花》教学设计
第8课《我和规则做朋友》教学设计
2024-03-21 31页
2024-03-21 33页
2024-02-20 68页
2024-02-09 33页
2024-02-09 23页
2024-02-09 18页
2024-02-09 46页
2024-02-09 22页
2024-02-09 27页
2024-02-09 11页