有机化学:烯烃
52页1、第六章 烯烃 亲电加成 自由基加成,有机化学:,第一节 结构和同分异构 第二节 命名和物理性质 第三节 化学性质,烯烃的官能团,1 双键碳是sp2杂化。 2 键是由p轨道侧面重叠形成。3 由于室温下双键不能自由 旋转,所以有Z,E异构体。,一、烯 烃 的 结 构,第一节 结构和同分异构,乙烯分子成键示意图, 存在 双键或三键中,与键共存 重叠方式“肩并肩”平行重叠,重叠程度小,键能小 电子云分布呈块状分布于键所在平面的上下,受核的束缚小,易受极化 可旋转性 成键的两个原子不能沿键轴自由旋转, 键的特点,1-丁烯 (1-butene),2-丁烯 (2-butene),2-甲基丙烯 (2-methylpropene),烯烃分子中除有碳骨架异构外,还存在由于双键位置不同而产生的异构.二者均属于构造异构。,二、烯 烃 的 构造异构,二者不能相互转换,是可以分离的两个不同的化合物。,顺反异构又称为几何异构(geometrical isomer),几何异构体之间在物理性质和化学性质上都可以有较大的差别,因而容易分离。,造成烯烃异构的因素比烷烃多,因而需要有一个好的 命名方法。,三、烯 烃 的 顺反
2、异构,三、烯 烃 的 顺反异构,产生顺反异构的条件,分子中存在着限制碳原子自由旋转的因素,如双键或环(如脂环);,不能自由旋转的原子上连接2个不相同的原子或基团。,只有ab和d e时,才有顺反异构。任何一个双键碳上若连接两个相同的原子或基团,则只有一种结构,几个重要的烯基,CH3CH=CH 丙烯基 propenyl,CH=CHCH2 烯丙基 allyl,CH2=C 异丙烯基 isopropenyl,CH2=CH 乙烯基 Vinyl,第二节 命名和物理性质,1. 顺/反标记法,相同原子或基团位于键或脂环平面同一侧的标记为“顺” ; 相同原子或基团位于键或脂环平面两侧的标记为“反”.,顺,反2,5辛二烯,顺和2对应,反和5对应!,顺反异构体的命名,问题的提出,2. Z/E标记法,Z/E标记法, 确定双键碳上每一个碳原子所连两个原子或基团的优先顺序 Z,E标记构型两个优先基团位于双键同侧的,标记为Z 两个优先基团位于双键异侧的,标记为E,Z型 E型,Z 德文Zusammen,“共同” E 德文Entgegen,“相反”,甲优先于乙 丙优先于丁,顺序规则,基本原则:比较原子序数大小 首先比较直
3、接与双键碳相连原子的原子序数,原子序数大的原子优先于原子序数小的原子。对同位素,质量重的优先于轻的,IBrClSHOH NH2CH3DH, 若与双键碳直接相连的原子相同时,则比较与该原子相连的后面的原子,直到比较出顺序的大小为止,CHCH3CH2CH2CH3,异丙基 丙基, 直接与双键碳相连的都是C原子, 第二级原子中,异丙基所连的是C、C、H, 丙基所连的是C、H、H, 净结果是比较C和H,1 2,1 2, 若直接与双键碳相连的原子为双键或三键,则把它看作是与2个或3个其它原子以单键相连,(小结)顺反异构体的命名和 Z、E标记法,顺式:双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧。反式:双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键反侧。,Z式:双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键同侧。 E式:双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键异侧。,(Z)- 3-甲基-2-戊烯 (E)- 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯,实例,(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯 (Z)-1-bromo-1,2-dichloroethene,三、烯烃的物理性质,1.红外吸收光谱 C-H:31003010 cm-1 C=
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