卤代烃及课堂练习
28页1、第三节 卤代烃,一、溴乙烷,(一)物理性质:,纯净溴乙烷为无色液体,易挥发(沸点:38.4), 难溶于水,密度比水大。,(二)分子结构,分子式:C2H5Br,结构简式: CH3 CH2Br,(三)化学性质,1、水解反应,NaOH + HBr NaBr + H2O,(取代反应),(2) 如何设计实验证明溴乙烷在NaOH溶液中发生了水解反应?,加入稀硝酸酸化,再加入硝酸银溶液。,思考: (1)该反应还属于什么有机反应类型?,溴乙烷为非电解质,不能电离出Br-。,不能直接加入硝酸银溶液。易发生Ag+OH- = AgOH迅速分解成Ag2O棕色沉淀。,你认为哪一套装置更好?它的优点有哪些?,提示:溴乙烷的沸点为38.4,优点:,1.水浴优点:加热使受热均匀;温度易于控制。,2.长导管作用:导气;冷凝回流,提高原料利用率。,溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热:,2、消去反应,消去反应 :从一个有机物分子中脱下一个小分子,生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。,溴乙烷与强碱的醇溶液共热,从分子中脱去HBr,生成乙烯。,思考: (1)如何检验产物?,注意事项:气体通入酸性KMnO4 溶液之前先通入水中,以除
2、去挥发 出来的C2H5OH。,(2)怎样的卤代烃可以发生消去反应?,特点:与卤原子(或-OH)相连的C的邻位C上有H。,卤代烃的水解反应与消去反应的比较,NaOH水 溶液、加热,C-X与O-H断裂,NaOH醇 溶液、加热,C-X与C-H断裂,含C-X即可,与X相连的C的邻位C上有H,烯、NaX、H2O,醇、NaX,键的断裂 及生成物,卤代烃的 结构特点,反应条件,水解 反应,消去 反应,反应 类型,小结,1、丙烷的一溴代物与NaOH的水溶液反应,写出反应方程式。,3、写出1,2-二溴乙烷与足量NaOH的醇溶液反应方程式。,2、丙烷的一溴代物与NaOH的醇溶液反应,写出反应方程式。消去后的有机产物有几种?,B、消去加成水解,A、加成消去取代,C、加成消去加成,D、消去加成消去,以上变化经过下列哪几步反应( ),B,讨论:如何用溴乙烷制取乙二醇(HOCH2CH2 OH),灭火器,不粘锅,食堂餐桌,塑钢窗,水管、电路套管,涂改液,涂改液都不同程度分别含有三氯甲烷、三氯乙烷或四氯乙烷等卤代烃和苯的同系物,有的还含有铅、钡等重金属。卤代烃和苯系物均属有毒物质,不但气味刺鼻难闻,而且吸入体内或沾在
3、皮肤上还会危害人体健康,同时,会污染人类生存环境。,涂改液有毒,实验表明,每立方米空气中含有120g三氯甲烷时,吸入5分钟至10分钟就能使人致死,主要作用于中枢神经系统,可造成肝、肾损害。而空气中每立方米含有14.196g三氯乙烷时,人吸入15分钟后就不能站立,高浓度时能引起麻醉、遗忘症、痛觉和反射消失等。,温馨提示:1、使用涂改液时,不要将鼻子接近有毒气体,不要让涂改液溅到皮肤上,用后一定要洗手。2、有啄吮手指习惯的小同学不要接触或使用涂改液。,卤代烃的水解反应与消去反应的比较,NaOH水 溶液、加热,C-X与O-H断裂,NaOH醇 溶液、加热,C-X与C-H断裂,含C-X即可,与X相连的C的邻位C上有H,烯、NaX、H2O,醇、NaX,键的断裂 及生成物,卤代烃的 结构特点,反应条件,水解 反应,消去 反应,反应 类型,小结,1、丙烷的一溴代物与NaOH的水溶液反应,写出反应方程式。,3、写出1,2-二溴乙烷与足量NaOH的醇溶液反应方程式。,2、丙烷的一溴代物与NaOH的醇溶液反应,写出反应方程式。消去后的有机产物有几种?,B、消去加成水解,A、加成消去取代,C、加成消去加成,D
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