构象间的转换
14页1、楔形透视式 :锯架透视式 :纽曼投影式 :费歇尔投影式 :锯架透视式 :纽曼投影式 :基本规定:用实线表示在纸面上的键,虚线表示 伸向纸平面后方的键,楔线表示伸向纸平面前方 的键。如图,将模型中C1、C2、C3、C4用实线相 连表示在纸平面上,在纸平面前的基团用楔形键 相连,在纸平面后的基团用虚线键相连就得到楔 形式。将模型(1)中 的小球去掉, 保留分子的键 骨架(先写出C C键骨架), 然后写出键上 连接的原子或 基团就得到锯 架式(2)。锯架式本身具有立体感,立体模型在纸平面上 的投影不具立体感,它是通过特定的规定去想 象分子的立体构型。把分子立体模型放在眼前,从CC单键的延长线上观 察,用圆心表示前面的碳原子,用圆表示后面的碳原 子,分别从圆心和圆上引出三条互为1200的射线作为 价键,用以连接碳原子上的三个原子或基团。 费歇尔投影式是指将一个三维(立体)手性 分子模型作如下规定:与手性碳横向相连的基 团朝向纸平面的前方;竖向相连的基团朝向 纸平面的后方;手性碳处于纸平面上。将其 投影,所得平面投影式称为费歇尔投影式投影立体结构式优点缺点楔形透视式较为接近所要表达分子立体形象的
2、真实 状态,可以看到所有原子和键当碳原子较多 时书写繁琐锯架透视式可以直观所有的原子和键原子间的相对 位置不易表达 清楚纽曼投影式可以清楚地看出相互邻近的,非直接键 合的原子或基团的空间关系碳原子较多且 支链多时难以 书写费歇尔投影 式表示多个手性碳时比较方便,可以避免 立体构型在平面上表示所造成的混乱。 ( 因为在平面上,无论你如何旋转,总 是代表同一结构)难以确定结构 的交叉或重叠单键可以自由旋转,分子中的原子或基团 围绕单键旋转时,可以产生不同空间排布方 式,即产生不同的构象,再根据构象进行各 种结构式的转换。根据费歇尔投影式横前竖后的基本规定,先将费歇尔 投影式写成竖向放置的楔形式,再进行一定的操作将 它转化成习惯上横向放置的楔形式:将C3由圆心向左下方拉出,把表示C2的圆去掉 就得到了锯架式。其逆过程就是由锯架式写纽 曼投影式的方法。将(1)中C3向左拉出,再将表示C2的圆去掉得到 (2)。分别将(2)式中C2、C3左边的原子或基 团用虚线连接,右边的原子或基团用楔形键连接 ,就得到楔形式(3)。同理,其逆过程就是由楔 形式写纽曼投影式的方法。只要抓住费歇尔投影式横前竖后的基本规定就很容易了 由锯架式、纽曼投影式写费歇尔投影式 由楔形式写费歇尔投影式1 东北师大等五院校合编.有机化学(第三版)北京:高等教育出版社,1993 2 邢其毅等.基础有机化学(第二版)北京:高等教育出版社,1992 3 王积涛等.有机化学(第二版)天津: 南开大学出版社,2003 4 邢其毅主编.基础有机化学示范教学北京:北京大学出版社,1983 5 叶秀林.立体化学北京:高等教育出版社,1982
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