1、第三单单元 人工合成有机化合物第三单元课堂互动讲练知能优化训练课前自主学案探究整合应用课前自主学案自主学习自主学习一、简单简单 有机物的合成 为满为满 足生产产、生活的需求,人们们需合成新的有机化 合物,合成有机物的一般思路为为: 1依据被合成物质质的组组成和结结构特点,选择选择 合适 的有机_和_。 2设计设计 并选择选择 合理的合成方法和路线线。 3实际实际 生产产中,还还要综综合考虑虑_、 利用率、条件、_及是否有污污染物排放。化学反应应起始原料原料来源 成本二、以乙烯为烯为 原料合成乙酸乙酯酯 1常规规合成路线线 根据所学知识识,常用的合成路线为线为请请写出此过过程中发发生反应应的化学方程式:_。_。_。_。2其他合成路线线思考感悟1实验实验 室制得的乙酸乙酯酯中往往有少量乙酸杂杂质质,可用什么方法除去?【提示】 可以加入饱饱和的Na2CO3溶液,振荡荡,静置后进进行分液。三、有机高分子的合成 1有机高分子化合物 相对对分子质质量高达_的有 机化合物。 2三大合成材料 _、_、_。 3合成方法聚合反应应 (1)加聚反应应 概念 含有_ (或_)的相对对分子 质质量小的化合物分子
2、在一定条件下,互相结结合成 相对对分子质质量大的高分子的反应应。几万乃至几百万塑料合成纤维纤维合成橡胶碳碳双键键碳碳叁键叁键单单体、链节链节 、聚合度单单体:形成高分子化合物的_。链节链节 :高分子化合物中不断重复的_。聚合度:高分子化合物中链节链节 的数目,常用字母 _表示。小分子物质质基本结结构单单元n举举例 写出下列物质发质发 生加聚反应应的化学方程式:氯氯乙烯烯:_ 其单单体为为_,链节为链节为_。CH2=CHCl苯乙烯烯:_。其单单体为为_,链节为链节为 _。(2)缩缩聚反应应概念相对对分子质质量小的化合物在一定条件下,形成高分子化合物的同时还时还 生成_的聚合反应应。举举例甲醛醛和苯酚形成酚醛树醛树 脂的化学方程式为为:小分子化合物酚醛树醛树 脂的单单体是_和_ ,链节链节 是_。HCHO四、有机高分子合成领领域需要解决的问题问题1高分子材料的改进进和推广,使之性能提高,应应用更广。2研制具有特殊功能的材料。3研制用于物质质分离、能量转换转换 的_。4研制易分解的新型合成材料,防治“白色污污染”。高分子膜思考感悟2高聚物有无固定的熔、沸点?【提示】 对单对单 个高分子,其聚
3、合度n为为某一整数,但对对于一高分子材料,则则是由聚合度相同或不同的高分子聚集在一起的混合物,无固定熔、沸点。1下列对对于有机高分子化合物的认识认识 不正确的 是( ) A有机高分子化合物称为为聚合物或高聚物是因 为为它们们大部分是由小分子通过过聚合反应应而制得的 B有机高分子化合物的相对对分子质质量很大,但 其结结构并不复杂杂 C对对于一块块高分子材料,n是一个整数值值,因而 它的相对对分子质质量是确定的 D高分子材料可分为为天然高分子材料和合成高 分子材料两大类类 答案:C自主体验自主体验2现现代以石油化工为为基础础的三大合成材料是 ( ) 合成氨 塑料 合成盐盐酸 合成橡胶 合成尿素 合成纤维纤维 合成洗涤剂涤剂 A B C D 答案:B 3下列物质质不属于有机高分子化合物的是( ) A蛋白质质 B淀粉 C硝酸纤维纤维 D油脂 答案:D课堂互动讲练有机合成应遵循的原则和解题技巧1有机合成遵循的原则则(1)所选择选择 的每个反应应的副产产物尽可能少,所要得到的主产产物的产产率尽可能高且易于分离,避免采用副产产物多的反应应。(2)发发生反应应的条件要适宜,反应应的安全系数要高,反应应
4、步骤骤尽可能少而简单简单 。(3)要按一定的反应顺应顺 序和规规律引入官能团团,不能臆造不存在的反应应事实实,必要时应时应 采取一定的措施保护护已引入的官能团团。(4)所选选用的合成原料要易得,经济经济 。特别别提醒:有机合成的路线线并不惟一,在实际选实际选择择生产产路线时线时 ,要从原料的来源、步骤骤的多少、外界条件的要求、产产率的高低和环环境污污染等方面进进行综综合考虑虑。例例1 1拟拟用淀粉为为原料制取乙酸乙酯酯,请设请设 计计合成方案。(其他试剂试剂 任取)。回答下列问问 题题: (1)画出合成路线线流程图图。 (2)写出有关反应应的化学方程式。 【思路点拨拨】 解答本题题要注意以下两点: (1)采用逆推法,分析从原料到产产品的中间间 产产物。 (2)全面分析淀粉和中间产间产 物的性质质。(2)反应应方程式:乙酸乙酯酯是由乙酸和乙醇反应应制 得的,所以本题题关键键在于制乙酸、乙醇,乙酸又 可以由乙醇经经两步氧化得到,因此问题问题 的关键键是 制乙醇,乙醇可以利用葡萄糖在酒化酶的作用下 得到,而葡萄糖则则可以通过过淀粉的水解得到,这这 样样利用逆合成的思想就设计设计 出了制备备乙
5、酸乙酯酯的 合成路线线。变变式训练训练 1 已知:丙烯烯和溴化氢发氢发 生加成反应应可得2 溴丙烷烷,2 溴丙烷烷在碱性溶液中水解可得2 丙醇; 经经氧化可生成 。试试以1 丁烯为烯为 原料合成。解析:本题题要求同学们们根据题题目给给出的信息合成指定结结构的有机物,可采用逆推法分析。从该该有机物 的结结构分析,可知其为酯类为酯类 化合物,可由羰羰基丁酸和2 丁醇反应应生成。2 丁醇由1 丁烯烯和水加成得到:羰羰基丁酸可由1 丁烯烯通过过加成、水解、氧化反应应 得到:答案:加聚反应加聚反应应是合成有机高分子化合物的一类类重要 反应应。 常见见有机高分子化合物的合成特别别提醒:(1)能发发生加聚反应应的小分子应应具有不饱饱和性,常见见的是分子里含有 键键或CC键键。 (2)加聚反应应具有加成反应应的特征。 (3)两种或多种不饱饱和的有机物也能共同发发生加聚 反应应,例如:例例2 2聚苯乙烯烯的结结构为为 ,试试回答下列问题问题 :(1)聚苯乙烯烯的链节链节 是_,单单体是_。(2)实验测实验测 得某聚苯乙烯烯的相对对分子质质量(平均值值)为为52000,则该则该 高聚物的聚合度n为为_。【
6、答案】 (1) (2)500变变式训练训练 2 下列单单体在一定条件下能发发生加聚反应应生成 的是( )ACH3CH=CH2和CH4BCCH3CH=CH2和CH2=CH2 D解析:选选C。加聚产产物 的链节为链节为 。在链节链节 上隔两个碳原子断开碳碳共价单键单键 ,如: ,然后将两侧侧的半键键闭闭合,即得对应对应 的单单体CH2=CHCH3和CH2=CH2。1单单体间间相互反应应生成高聚物,同时还时还 生成小分子化合物(如H2O、HX等)的反应应叫缩缩聚反应应。2缩缩聚反应应主要包括酚醛缩醛缩 聚、醇酸缩缩聚、氨基酸缩缩聚等三种情形。缩聚反应一次性使用聚苯乙烯烯材料带带来的“白色污污染”问题问题 日趋严趋严 重,成为为国际际性环环境问题问题 之一,因为这为这 种材料难难分解,处处理麻烦烦。最近研制出的一种能代替聚苯乙烯烯的新材料: ,它是由乳酸缩缩聚而成,它能在乳酸菌的作用下降解,从而消除对环对环 境的污污染。例例3 3(1)合成两种材料的单单体的结结构简简式分别为别为_、_。(2)合成聚乳酸的单单体还还能生成六元环环状化合物,其结结构简简式为为_,该该反应应的反应类应类型为为_。(
7、3)聚乳酸可以降解生成乳酸,化学反应应方程式为为_,属于_反应应。【解析】 (1)聚酯类单酯类单 体的推导导,先去掉两端“ ”,再在 的一端加上OH成 ,在O上加H成OH,即可得出合成高分子化合物的单单体。合成聚乳酸的单单体为为 ( 羟羟基丙酸,又叫乳酸)。【答案】 (1)变变式训练训练 3 (2011年青岛调岛调 研)下列高聚物中, 由两种不同的单单体通过缩过缩 聚反应应制得的是( )解析:选选D。分析题题中四个选项选项 :A项项是由CH2=CH2和CH2=CHCN加聚而成;B项项是由CH2=CHCH=CH2加聚而成;C项项是由CH2=CHCH=CH2和CH2=CHC6H5加聚而成。只有D项项中含有官能团团COO,故D项项是通过缩过缩 聚反应应生成的。探究整合应用高分子化合物单单体的判断判断加聚产产物单单体的方法如下:1若链节链节 主链链只有两个碳原子,且以单键单键 相连连,则对应则对应 的单单体为为一种含碳碳双键键的物质质,判断时时将链节链节 两侧侧的半键闭键闭 合,即得相应单应单 体。如:的单单体为为CH2CHC。2若链节链节 主链链有四个碳原子,且中间间两个碳原子间间存在双键键,则对应单则对应单 体为为一种单单、双键键交替的化合物。判断时时将链节链节 上的单键单键 改为为双键键,双键键改为单键为单键 即得对应单对应单 体,如的单单体为为 。3若链节链节 主链链上碳原子较较多,且存在碳碳双键键, 则对应则对应 的单单体为为多种含不饱饱和键键的化合物,判断 时时,将含双键键在内(双键键在中间间)的四个碳原子分为为 一组组,其余每两个碳原子分为为一组组,分别别将两侧侧 的碳碳单键单键 断开,按上述判断单单体的方法进进行处处 理,即得对应对应 的单单体。例如: 的单单体为为:CH3CH=CH2,CH2=CH2, CH2=CHCH=CH2。今有高聚物:A其单单体是CH2=CH2和HCOOC2H5 B它是缩缩聚反应产应
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