芳香烃根据分子中所含苯环的数目和结合方式分为单环芳...378
59页1、第三章 芳香烃芳香烃根据分子中所含苯环的数目和结合方 式分为单环芳烃、稠环芳烃和多环芳烃。单环芳烃:指分子中仅含一个苯环的芳烃, 包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。 苯 甲苯 乙苯 苯乙烯 稠环芳烃:指分子中含两个或两个以上苯环, 且苯环之间共用两个相邻的碳原子结合的芳烃。 萘 蒽 菲多环芳烃:指分子中两个或两个以上苯环通过 单键或碳链连接的芳烃。二联苯 1,4-联三苯 二苯甲烷 第一节 单环芳烃一、苯的结构苯的分子式为C6H6,碳氢数目比为1:1,应具 有高度不饱和性。但事实上,苯在一般条件下,不 能被高锰酸钾等氧化剂氧化,也不能与卤素、卤化 氢等进行加成反应,但它却容易发生取代发应。并 且苯环具有较高的热稳定性。象苯环表现出的对热 较稳定,在化学反应中不易发生加成、氧化反应, 而易进行取代反应的特性,被称之为芳香性。 1865年,凯库勒(Kekule)提出了苯的 环状对称结构式 苯的凯库勒式可以说明苯分子的组成及原子 相互连接次序,并表明碳原子是四价的,六个氢原 子的位置等同,因而可以解释苯的一元取代产物只 有一种的事实。但不能解释苯的邻位二元取代产物 只有一种的实验事实。按
2、凯库勒式推测苯的邻位二 元取代产物,应有以下两种:凯库勒式不能表明苯的真实结构 近代物理方法测定证明,苯分子中的六个碳 原子和六个氢原子都在同一平面上,碳-碳键长均 相等(0.1396nm),六个碳原子组成一个正六边 形,所有键角均为120 六个碳原子完全 等同,所以大键电 子云在六个碳原子之 间均匀分布,即电子 云分布完全平均化, 因此碳-碳键长完全相 等,不存在单双键之 分。由于苯环共轭大 键的高度离域,使 分子能量大大降低, 因此苯环具有高度的 稳定性。 二、单环芳烃的异构和命名1一元烷基苯 一元烷基苯的命名,一般是以苯作母体,烷 基作取代基,称为“某基苯”,基字可省略。 甲苯 乙苯 正丙苯 异丙苯2二元烷基苯二元烷基苯命名时,两个烷基的相对位置既 可用“邻”、“间”、“对”表示,也可用数字表示 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 或 o-二甲苯 或 m-二甲苯 或 p-二甲苯2-乙基甲苯 3-叔丁基乙苯 邻乙基甲苯 间叔丁基乙苯3多元烷基苯1,2,3-三甲苯 1,3,5-三甲苯 1,2,4-三甲苯连三甲苯 均三甲苯 偏三甲苯4不饱和烃基苯
3、和复杂烷基苯苯环上连有不饱和烃基或复杂烷基时,一般把 苯作取代基来命名。苯乙烯 苯乙炔 3-苯基丙烯 2-甲基-2苯基丁烷 芳烃分子中去掉一个氢原子后剩余的基 团叫做芳基,以Ar-表示。 苯基 苄基或苯甲基 三、单环芳烃的物理性质(自学) 苯环上闭合大键电子云的高度离域,使得 苯环非常稳定。在一般条件下大键难于断裂不 易发生加成和氧化反应;苯环上大键电子云分布在苯环平面的两侧 ,流动性大,易引起亲电试剂的进攻发生取代反 应。苯环虽难于被氧化,但苯环上的烃基侧链由 于受苯环上大键的影响,-氢原子变得很活泼 ,易发生氧化反应。同时,-氢原子也易发生卤 代反应。苯环上的闭合共轭大键具有一定的不饱和 性,在强烈的条件下,也可发生某些加成反应。四、单环芳烃的化学性质1.亲电取代反应(1)卤代反应苯环上的氢原子被卤原子取代的反应称为 卤代反应。 卤代仅限于氯代和溴代,活性顺序:ClBr苯环上的氢原子被其他原子或基团替代的 反应称为取代反应。 溴苯 卤代反应历程(2)硝化反应苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热,苯环上 的氢原子被硝基取代生成硝基苯的反应称为硝化 反应。硝基苯 硝化反应历程(3)磺化反应磺
4、化反应是可逆反应,苯磺酸通过热的水 蒸汽,可以水解脱去磺酸基。苯与98%的浓硫酸共热,或与发烟硫酸 在室温下作用,苯环上的氢原子被磺酸基取 代生成苯磺酸的反应称为磺化反应。苯磺酸 磺化反应历程 (4)傅瑞德尔-克拉夫茨(Friedel-Crafts)反应 i 烷基化反应在无水三氯化铝催化下,苯环上的氢原子被 烷基或酰基取代的反应,叫做傅氏反应。傅氏反 应包括烷基化和酰基化反应。常用的烷基化试剂为卤代烷,有时也用醇、 烯等。常用的催化剂是无水三氯化铝,此外有时 还用三氯化铁、三氟化硼等。烷基化反应历程三个碳以上的卤代烷进行烷基化反应时,常 伴有异构化(重排)现象发生。这是由于生成的 一级烷基正碳离子易重排成更稳定的二级烷基正碳离子 。异丙苯 正丙苯CH(CH3)2CH2CH2CH3+CH3CH2CH2Cl无水AlCl3(6569%) (3135%)烷基化反应难以停留在一元取代阶段。要想得到一元烷 基苯,必须使用过量的芳烃。ii 酰基化反应傅氏酰基化反应常用的酰基化试剂为酰氯 或酸酐。OCH3COOCCH3OCCH3+AlCl3苯乙酮酰基化反应历程酰基化反应不发生异构化;不发生多元取代;当
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