辐肛参和花刺参生物活性成分研究

1、药物化学专业毕业论文药物化学专业毕业论文 精品论文精品论文 辐肛参和花刺参生物活性成辐肛参和花刺参生物活性成分研究分研究关键词：辐肛参关键词：辐肛参 花刺参花刺参 生物活性生物活性 三萜皂苷三萜皂苷 抗真菌作用抗真菌作用 抗肿瘤作用抗肿瘤作用摘要：辐肛参(Actinopugasp)和花刺参(Stichopus variegatus Semper)分别 是海参纲中海参科和刺参科的 2 种常见的棘皮动物，在我国南海海域有着广泛 的分布，本课题应用大孔树脂、正相硅胶、反相硅胶、Sephadex LH-20 和 HPLC 等多种色谱分离技术对两种海参进行了系统的化学成份研究，并对其中的部分 化合物进行了抗肿瘤和抗真菌活性成分活性筛选。共分离得到 28 个化合物，综 合应用多种现代光谱方法(1H NMR、13C NMR、DQCOSY、TOCOSY、HMOC、HMBC、NOESY、ESI-MS 和 HR-MS 等)和化学方法 测定了 19 个海参皂苷类化合物的化学结构，其中 4 个被确定为新化合物。 从辐肛参中分离测定了 7 个化合物，均为海参皂苷类化合物。它们分别是：AC- 1：3-O-3-O-

2、甲基-D-吡喃葡萄糖-(13)-D-吡喃葡萄糖-(14)- D-吡喃奎诺糖-(12)-4-O-磺酸钠-D-吡喃木糖-海参烷-9(11)-烯- 3，12-二醇，经文献检索确定为 Pervicoside C；AC-2：3-O-3-O-甲基 -D-吡喃葡萄糖-(13)-O-D-吡喃木糖(14)-O-D-吡喃木糖(12) -O-D-吡喃奎诺糖(12)-4-O-磺酸钠-D-吡喃木糖-海参烷-16-乙酰 氧基-7-烯-3-醇，经文献检索确定为 FrondosideA；AC-3：3-O-3-O-甲基 -D-吡喃葡萄糖-(13)-O-D-吡喃葡萄糖-(14)-D-吡喃奎诺糖- (12)-4-O-磺酸钠-D-吡喃木糖-22，25-环氧-海参烷-9(11)-烯- 12，17，3-醇，经文献检索确定为 Holothurin A：AC-4：3-O-3-O- 甲基-D-吡喃葡萄糖(13)-O-D-吡喃葡萄糖(14)-O-D-吡喃奎诺糖- (12)-4-O-磺酸钠-D-吡喃木塘-22-羟基-海参烷-9(11)-烯-12，17- 二醇，经文献检索确定为 Holothurin A1；AC-5：3-O-D-吡喃奎诺糖-

3、 (12)-4-O-磺酸钠-D-吡喃木糖-22，25-环氧-海参烷-9(11) 12，17，3-三醇，经文献检索确定为 Holothurin B；AC-6：3-O-3- O-甲基-D-吡喃葡萄糖-(13)-D-吡喃葡萄糖-(14)-D-吡喃奎诺糖- (12)-4-O-硫酸钠-D-吡喃木糖-25-乙酰氧基-海参烷-9(11)-烯-22-酮- 3，12-二醇，经文献检索确定为 Fuscocineroside A；AC-7：3-O-3-O- 甲基-D-吡喃葡萄糖-(13)-D-吡喃葡萄糖-(1-4)-D-吡喃奎诺糖- (12)-4-O-硫酸钠-D-吡喃木糖-海参烷-9(11)-烯-22-酮-3，12-二醇， 经文献检索确定为 FuscocinerosideB。 从花刺参中分离测定了 12 个化合物， 其中 11 个为海参皂苷类化合物，1 个为海参皂苷苷元。SV-1：3-O-3-O-甲 基-D-吡喃葡萄糖-(13)-D-吡喃木糖-(14)-D-吡喃葡萄糖-(12) -D-吡喃葡萄糖-(13)-D-吡喃葡萄糖-(14)-D-吡喃木糖-海参 烷-23(S)-乙酰氧基-7(8)，25(26)-二烯-

4、3-醇；SV-2：3-O-3-O-甲基- D-吡喃葡萄糖-(13)-D-吡喃木糖-(14)-D-吡喃葡萄糖-(12)-D- 吡喃葡萄糖-(13)-D-吡喃葡萄糖-(14)-D-吡喃木糖-海参烷-23(S) -乙酰氧基-7(8)-烯-3-醇；SV-3：3-O-3-O-甲基-D-吡喃葡萄糖-(13)- -D-吡喃葡萄糖-(14)-D-吡喃葡萄糖-(12)3-O-甲基-D-吡喃葡萄 糖-(13)-D-吡喃葡萄糖-(14)-D-吡喃木糖-海参烷-23(S)-乙酰氧基-7(8)，25(26)-二烯-3-醇；SV-4：3-O-3-O-甲基-D-吡喃葡萄糖- (13)-D-吡喃葡萄糖-(14)-D-吡喃喹诺糖-(12)-4-O-硫酸钠-D- 吡喃木糖-海参烷-22，25-环氧-9(11)-烯-3，12，17-三醇，经文献检 索确定为 Holothrurin A；SV-5：3-O-3-O-甲基-D-吡喃葡萄糖-(13)- -D-吡喃葡萄糖-(14)-D-吡喃喹诺糖-(12)-4-O-硫酸氢-D-吡喃木 糖-海参烷-22，25-环氧-9(11)-烯-3，12，17-三醇，经文献检索确定 为 Desnat

5、rium-holothurin A；SV-6：3-O-3-O-甲基-D-吡喃葡萄糖- (13)-D-吡喃葡萄糖-(14)-D-吡喃木糖-(12)3-O-甲基-D-吡喃 葡萄糖-(13)-D-吡喃葡萄糖-(14)-D-吡喃木糖-海参烷-23(S)-乙 酰氧基-7(8)，25(26)-二烯-3-醇，经文献检索确定为 stichloroside A2；SV-7：3-O-3-O-甲基-D-吡喃葡萄糖-(13)-D-吡喃葡萄糖- (14)-D-吡喃木糖-(12)3-O-甲基-D-吡喃葡萄糖-(13)-D-吡喃 葡萄糖-(14)-D-吡喃木糖-海参烷-23(S)-乙酰氧基-9-烯-3-醇，经 文献检索确定为 Stichloroside Al；SV-8：3-O-3-O-甲基-D-吡喃葡萄 糖-(13)-D-吡喃木糖-(14)-D-吡喃葡萄糖-(12)3-O-甲基-D- 吡喃葡萄糖-(13)-D-吡喃葡萄糖-(14)-D-吡喃木糖-海参烷-23(S)- 乙酰氧基-7(8)，25(26)-二烯-3-醇，经文献检索确定为 Stichloroside B2；SV-9：3-O-3-O-甲基-D-吡喃葡萄糖-(

6、13)-D-吡喃木糖-(14) -D-吡喃葡萄糖-(12)3-O-甲基-D-吡喃葡萄糖-(13)-D-吡喃葡萄 糖-(14)-D-吡喃木糖-海参烷-23(S)-乙酰氧基-9-烯-3-醇，经文献 检索确定为 Stichloroside B1；SV-10：3-O-3-O-甲基-D-吡喃葡萄糖- (13)-D-吡喃木糖-(14)-D-吡喃喹诺糖-(12)3-O-甲基-D-吡喃 葡萄糖-(13)-D-吡喃葡萄糖-(14)-D-吡喃木糖-海参烷-23(S)-乙 酰氧基-7(8)，25(26)-二烯-3-醇，经文献检索确定为 Stichloroside C2；SV-11：3-O-3-O-甲基-D-吡喃葡萄糖-(13)-D-吡喃木糖-(14)- -D-吡喃木糖-(12)3-O-甲基-D-吡喃葡萄糖-(13)-D-吡喃葡萄糖- (14)-D-吡喃木糖-海参烷-23(S)-乙酰氧基-7(8)-烯-3-醇；SV-12： 海参烷-23(S)-乙酰氧基-8(9)-烯-3-醇，经文献检索确定为新的天然产物， 命名为 Variegatusideonenin。 对上述部分化合物进行了体外抗真菌活性研 究，结果表明所

7、筛化合物均有一定的抗真菌活性。其中 AC-1 对白色念珠球菌的 MICso 值为 4(ug/ml)，新生隐球菌的 MIC80 值为 1(ug/ml)，对光滑念珠球菌 MIC80 值为 4(ug/ml)，对近平滑念珠菌、热带念珠菌的 MIC80 值均为 16。根据 上述抗真菌活性判断，经活性测试的化合物都值得扩大菌株作进一步的抗真菌 作用研究。体外细胞毒活性试验表明：化合物 AC-1AC-7 对 HL-60 人白血病细 胞、BEL-7402 两种肿瘤细胞都表现出不同程度的细胞毒活性。 本课题研究 为进一步研制开发新的抗肿瘤和抗真菌药物提供了科学依据和有价值的先导化 合物，也为海洋天然产物的研究积累了新的研究资料，对开发利用我国丰富的 海参生物资源具有较重要的意义。正文内容正文内容辐肛参(Actinopugasp)和花刺参(Stichopus variegatus Semper)分别是 海参纲中海参科和刺参科的 2 种常见的棘皮动物，在我国南海海域有着广泛的 分布，本课题应用大孔树脂、正相硅胶、反相硅胶、Sephadex LH-20 和 HPLC 等多种色谱分离技术对两种海参进行了系统的化

8、学成份研究，并对其中的部分 化合物进行了抗肿瘤和抗真菌活性成分活性筛选。共分离得到 28 个化合物，综 合应用多种现代光谱方法(1H NMR、13C NMR、DQCOSY、TOCOSY、HMOC、HMBC、NOESY、ESI-MS 和 HR-MS 等)和化学方法 测定了 19 个海参皂苷类化合物的化学结构，其中 4 个被确定为新化合物。 从辐肛参中分离测定了 7 个化合物，均为海参皂苷类化合物。它们分别是：AC- 1：3-O-3-O-甲基-D-吡喃葡萄糖-(13)-D-吡喃葡萄糖-(14)- D-吡喃奎诺糖-(12)-4-O-磺酸钠-D-吡喃木糖-海参烷-9(11)-烯- 3，12-二醇，经文献检索确定为 Pervicoside C；AC-2：3-O-3-O-甲基 -D-吡喃葡萄糖-(13)-O-D-吡喃木糖(14)-O-D-吡喃木糖(12) -O-D-吡喃奎诺糖(12)-4-O-磺酸钠-D-吡喃木糖-海参烷-16-乙酰 氧基-7-烯-3-醇，经文献检索确定为 FrondosideA；AC-3：3-O-3-O-甲基 -D-吡喃葡萄糖-(13)-O-D-吡喃葡萄糖-(14)-D-吡喃奎诺

9、糖- (12)-4-O-磺酸钠-D-吡喃木糖-22，25-环氧-海参烷-9(11)-烯- 12，17，3-醇，经文献检索确定为 Holothurin A：AC-4：3-O-3-O- 甲基-D-吡喃葡萄糖(13)-O-D-吡喃葡萄糖(14)-O-D-吡喃奎诺糖- (12)-4-O-磺酸钠-D-吡喃木塘-22-羟基-海参烷-9(11)-烯-12，17- 二醇，经文献检索确定为 Holothurin A1；AC-5：3-O-D-吡喃奎诺糖- (12)-4-O-磺酸钠-D-吡喃木糖-22，25-环氧-海参烷-9(11) 12，17，3-三醇，经文献检索确定为 Holothurin B；AC-6：3-O-3- O-甲基-D-吡喃葡萄糖-(13)-D-吡喃葡萄糖-(14)-D-吡喃奎诺糖- (12)-4-O-硫酸钠-D-吡喃木糖-25-乙酰氧基-海参烷-9(11)-烯-22-酮- 3，12-二醇，经文献检索确定为 Fuscocineroside A；AC-7：3-O-3-O- 甲基-D-吡喃葡萄糖-(13)-D-吡喃葡萄糖-(1-4)-D-吡喃奎诺糖- (12)-4-O-硫酸钠-D-吡喃木糖-海参烷-9(

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