有机化学（第四版）高鸿宾版（含答案）

1、第二章第二章 饱和烃习题饱和烃习题(P60)(一一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。碳原子。(1) 123456 7(2) 1234 53-甲基甲基-3-乙基庚烷乙基庚烷2,3-二甲基二甲基-3-乙基戊烷乙基戊烷(3) 123456(4) 1012345678 92,5-二甲基二甲基-3,4-二乙基己烷二乙基己烷1,1-二甲基二甲基-4-异丙基环癸烷异丙基环癸烷(5) (6) 12 34乙基环丙烷乙基环丙烷2-环丙基丁烷环丙基丁烷(7) 12 345678910(8) 1 23456789CH31,7-二甲基二甲基-4-异丙基双环异丙基双环4.4.0癸烷癸烷2-甲基螺甲基螺3.5壬烷壬烷(9) 123456 7(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺异丁基螺2.4庚烷庚烷新戊基新戊基(11) H3C(12) CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基甲基环丙基2-己基己基 or (1-甲基甲基)戊基戊基(二二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不

2、符，写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。予以改正。(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH3CCHCH3CH3CH3CH2CH3CH2CH2CHCH2CCH3CH3CH3CH3C2H5CH3CCH2CHC(CH3)3CH3CHCH3CH32,3,3-三甲基戊烷三甲基戊烷2,2-二甲基二甲基-4-乙基庚烷乙基庚烷2,2,3,5,6-五甲基庚烷五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CHCH3CH2CH3CHCH3CH3CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3CH32,3-二甲基戊烷二甲基戊烷1-环丙基丁烷环丙基丁烷1-甲基甲基-3-丁基环己烷丁基环己烷(三三) 以以 C2与与 C3的的 键为旋转轴，试分别画出键为旋转轴，试分别画出 2,3-二甲基丁烷和二甲基丁烷和 2,2,3,3-四甲四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。解：2,3-二甲基丁烷的典型

3、构象式共有四种：( I )( II )( III )HCH3CH3CH3HCH3 HCH3CH3CH3CHH3HCH3CH3CH3CH3H( )( IV )( )( III )( II )HCH3CH3CH3HH3CHCH3CH3HCCH3H3HCH3CH3HCH3CH32,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：CH3H3CCH3CH3H3CCH3CH3CH3CH3CH3CCH3H3( )( I )( II )(四四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。(1) HClCH3ClHCH3ClCH3HH3CClH(2) ClHCH3 HCH3ClHClCH3CH3HCl(3) ClCH3HClHCH3ClClH3CHHH3C(4) BrBrCH3HHCH3BrHCBrCH3HH3(5) BrHCH3HBrCH3HBrCH3BrHCH3(五五) 用透视式可以画出三种用透视式可以画出三种 CH3- -CFCl2的交叉式构象：的交叉式构象：HHHFClClHHHClFClHHHClClF 它们是不是它们是不是 CH3- -CFCl2的三

4、种不同的构象式？用的三种不同的构象式？用 Newman 投影式表示并验证投影式表示并验证 所得结论是否正确。所得结论是否正确。解：它们是CH3-CFCl2的同一种构象交叉式构象!从下列 Newman 投影式可以看出：HHHClClF HHHFClCl HHHClFCl(I)(II)(II) 将(I)整体按顺时针方向旋转 60 可得到(II)，旋转 120 可得到(III)。同理，将(II)整体旋转也 可得到(I)、(III)，将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。(六六) 试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同，哪些是不同的化合物。不同，哪些是不同的化合物。(1) CH3CClCH3CHCH3CH3(2) ClCH3CH(CH3)2HHH(3) CH3CH3HClCH3CH3(4) CH3HCH3H3CClCH3(5) HHHHCCl(CH3)2CH3(6) CH3CH3CH3HClCH3解：、是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷； 是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。(七

5、七) 如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中，试问甲基环己烷有几个构象如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中，试问甲基环己烷有几个构象异构体？其中哪一个最稳定？哪一个最不稳定？为什么？异构体？其中哪一个最稳定？哪一个最不稳定？为什么？解：按照题意，甲基环己烷共有 6 个构象异构体：CH3CH3CH3HH(A)(B)(C)HCH3CH3HCH3H(D)(E)(F)其中最稳定的是(A)。因为(A)为椅式构象，且甲基在 e 键取代，使所有原子或原子团 都处于交叉式构象； 最不稳定的是(C)。除了船底碳之间具有重叠式构象外，两个船头碳上的甲基与氢也具 有较大的非键张力。(八八) 不参阅物理常数表，试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。不参阅物理常数表，试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。(1) (A) 正庚烷 (B) 正己烷 (C) 2-甲基戊烷 (D) 2,2-二甲基丁烷 (E) 正癸烷 解：沸点由高到低的顺序是： 正癸烷正庚烷正己烷2-甲基戊烷2,2-二甲基丁烷 (2) (A) 丙烷 (B) 环丙烷 (C) 正丁烷 (D) 环丁烷 (E) 环戊烷 (F) 环 己烷 (G) 正己烷 (H) 正

6、戊烷 解：沸点由高到低的顺序是： FGEHDCBA (3) (A) 甲基环戊烷 (B) 甲基环己烷 (C) 环己烷 (D) 环庚烷 解：沸点由高到低的顺序是：DBCA(九九) 已知烷烃的分子式为已知烷烃的分子式为 C5H12，根据氯化反应产物的不同，试推测各烷烃的，根据氯化反应产物的不同，试推测各烷烃的构造，并写出其构造式。构造，并写出其构造式。(1)一元氯代产物只能有一种 (2)一元氯代产物可以有三种 (3)一元氯代产物可以有四种 (4)二元氯代产物只可能有两种 解：(1) CH3CCH3CH3CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH3(3) CH3CHCH2CH3CH3(4) CH3CCH3CH3CH3(十十) 已知环烷烃的分子式为已知环烷烃的分子式为 C5H10，根据氯化反应产物的不同，试推测各环烷，根据氯化反应产物的不同，试推测各环烷烃的构造式。烃的构造式。(1) 一元氯代产物只有一种 (2) 一元氯代产物可以有三种解： (1) (2) CH3CH3(十一十一) 等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应，得到的乙基氯和等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应，得到

7、的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是新戊基氯的摩尔比是 12. .3。试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。解：设乙烷中伯氢的活性为 1，新戊烷中伯氢的活性为 x，则有：x123 . 26115. 1x 新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的 1.15 倍。(十二十二) 在光照下，在光照下，2,2,4-三甲基戊烷分别与氯和溴进行一取代反应，其最多的一三甲基戊烷分别与氯和溴进行一取代反应，其最多的一取代物分别是哪一种？通过这一结果说明什么问题？并根据这一结果预测异丁取代物分别是哪一种？通过这一结果说明什么问题？并根据这一结果预测异丁烷一氟代的主要产物。烷一氟代的主要产物。解：2,2,4-三甲基戊烷的构造式为：CH3CCH2CHCH3CH3CH3CH3氯代氯代时最多的一氯代物为BrCH2CCH2CHCH3CH3CH3CH3；溴代溴代时最多的一溴代物为CH3CCH2CCH3CH3CH3CH3Br这一结果说明自由基溴代的选择性高于氯代。即溴代时，产物主要取决于氢原子的活 性；而氯代时，既与氢原子的活性有关，也与各种氢原子的个数有关。 根据这一结果预测，异丁烷一氟代的主要

8、产物为：FCH2CH2CH3 (十三十三) 将下列的自由基按稳定性大小排列成序。将下列的自由基按稳定性大小排列成序。 CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3CCH2CH3CH3 CH3CHCHCH3CH3解：自由基的稳定性顺序为：(十四十四) 在光照下，甲基环戊烷与溴发生一溴化反应，写出一溴代的主要产物及在光照下，甲基环戊烷与溴发生一溴化反应，写出一溴代的主要产物及其反应机理其反应机理。 。解：CH3+ Br2h CH3Br CH3BrCH3BrCH2Br+ 反应机理：引发：Br2h2 Br增长：CH3CH3Br+CH3Br + Br2CH3Br+ 终止：CH3Br CH3Br+Br2Br+BrCH32CH3CH3(十五十五) 在光照下，烷烃与二氧化硫和氯气反应，烷烃分子中的氢原子被氯磺酰在光照下，烷烃与二氧化硫和氯气反应，烷烃分子中的氢原子被氯磺酰基取代，生成烷基磺酰氯：基取代，生成烷基磺酰氯：RH + SO2 + Cl2RSO2Cl + HCl 此反应称为氯磺酰化反应，亦称此反应称为氯磺酰化反应，亦称 Reed 反应。工业上常用此反应由高级烷烃生反应。工业上常用此反应由高级烷

9、烃生 产烷基磺酰氯和烷基磺酸钠产烷基磺酰氯和烷基磺酸钠(R- -SO2ONa)(它们都是合成洗涤剂的原料它们都是合成洗涤剂的原料)。此反应。此反应 与烷烃氯化反应相似，也是按自由基取代机理进行的。试参考烷烃卤化的反应与烷烃氯化反应相似，也是按自由基取代机理进行的。试参考烷烃卤化的反应 机理，写出烷烃机理，写出烷烃(用用 R- -H 表示表示)氯磺酰化的反应机理。氯磺酰化的反应机理。解：引发：Cl22 Cl增长：RH + ClR + HClR + SO2RSO2RSO2 + Cl2RSO2Cl + Cl 终止：RSO2 + ClRSO2ClR + ClRCl Cl + ClCl2 R + RRR 第三章第三章 不饱和烃习题不饱和烃习题(P112)( (一一) )用系统命名法命名下列各化合物：用系统命名法命名下列各化合物：(1) CH3CH2CCHCH3CH3CH21234(2) 对称甲基异丙基乙烯12345 CH3CH=CHCH(CH3)23-甲基甲基-2-乙基乙基-1-丁烯丁烯4-甲基甲基-2-戊烯戊烯(3) (CH3)2CHCCC(CH3)3512346(4) CH3CHCH2CHCCHCH3CH=CHCH3 5123462,2,5-三甲基三甲基-3-己炔己炔3-异丁基异丁基-4-己烯己烯-1-炔炔( (二二) )用用 Z,E-标记法命名下列各化合物：标记法命名下列各化合物：(1) C=CCH3CH3ClCl(2) C=CCH3ClCH2CH3F (E)-2,

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