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有机生化课件 脂类的化学

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  • 卖家[上传人]:枫**
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  • 上传时间:2016-12-07
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    • 1、第二章 脂类的化学 第一节 脂类的概念、分类及生理功能 一、概念 脂类 脂肪、类脂总称 本质为 : 脂肪酸与醇所组成的酯类及其衍生物 低溶于水而高溶于有机溶剂(乙醚、氯仿、丙酮等),并能为机体利用的有机化合物。 元素组成: C、 H、 O、及 N、 P、 S 二、脂类分类(化学组成) (一)单纯脂类 脂肪酸与醇(甘油醇,高级一元醇)所形成的酯。 1. 三酰甘油(中性脂) : 3 脂肪酸 + 1 甘油 2. 蜡:长链脂肪酸和长链醇或固醇组成 (二)复合脂类 除含有脂肪酸和醇外,尚有其它非脂成分 脂成分为磷酸和含氮碱 根据含醇不同,又分 甘油磷脂 和 鞘氨醇磷脂(鞘磷脂) 脂成分是糖 根据醇成分不同,又分为 鞘糖脂 和 甘油糖脂 鞘磷脂鞘糖脂 鞘脂 (三) 衍生脂质 纯脂质和复合脂质衍生而来或与之关系密切,也具有脂质一般性质的物质 要是脂肪酸及其碱性盐(皂)和高级醇, 少量脂肪醛、脂肪胺和烃; 类):包括固醇、胆酸、强心苷、性激素、 肾上腺皮质激素等; 然色素(胡萝卜素)、香精油、天然橡胶等; 生素 A、 D、 E、 K,脂酰 二十碳烷(前列腺素、凝血噁烷和白三烯等)、脂蛋白、脂多糖等 另

      2、外分类: 可皂化脂质 能被碱水解而产生皂的 不可皂化脂质 不被碱水解生成皂的。类固醇和萜 三、脂类生理功能 脂肪: 储存能量、供能、 提供必需脂肪酸、协助脂溶性维生素吸收、保护器官(脂肪垫) 类脂 : 生物膜构成,脂蛋白 药物作用 : 磷脂类(治肝病),多不饱和脂肪酸(降血脂)、胆酸(利胆)等作用 药物制剂的原料、辅料等 第二节 单脂的化学 一、脂肪 甘油 三分子脂肪酸(多为偶数) 三脂酰甘油 个 R(烃基)可相同或不同 纯甘油酯 , 不同则为 混和酯 、脂肪酸( (一)脂肪酸的种类: 生物体内大部分 由一条长的 烃链 “尾”和一个 末端羧基 “头”组成的羧酸。 饱和脂肪酸 烃链中不含双键 不饱和脂肪酸 烃链中含一个或多个双键。 含单个双键的 单不饱和 2个或以上的双键的 多不饱和 肪酸的命名 通俗命名 :脂肪酸来源、碳原子数目、性质。 丁酸、辛酸、花生四烯酸、软脂酸、油酸等 系统命名 : ( 码系统: 羧基碳 开始计算碳原子排列顺序; 或 编码系统: 脂肪酸甲基 碳开始计算碳原子排列顺序 ( 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 或 1 2 3 4 5 6 7 8 9

      3、 10 11 12 不饱和脂肪酸( 棕榈油( 16:1) 9十六碳烯酸或 7十六碳烯酸 书写: 16:1 9 ; 16: 1( 9)或 16:1 7 编码体系 族 母体脂肪酸 7 棕榈油酸( 16:1, 7 ) 9 油酸( 18:1, 9 ) 6 亚油酸( 18:2, 6, 9) 3 亚麻酸( 18:3, 3,6,9) (二)饱和脂肪酸(见 2 (三)不饱和脂肪酸( 2源见表 2 人体能制造多种脂肪酸,但不能向 9的双键。 必需脂肪酸 : 动物体内功能必需但自身不能合成,必需依靠食物供给的多不饱和脂肪酸。 亚油酸、亚麻酸、(花生四烯酸属 亚油酸、亚麻酸分别属于 者不能互变。 二十碳五烯酸 十二碳六烯酸 动植物中饱和脂肪酸以软脂酸( 硬脂酸( 布最广,且重要。 第三节 复合脂类的化学 一、磷脂 ( 包括:甘油磷脂(甘油酯衍生物) 鞘磷脂(鞘氨醇酯衍生物) 参与细胞膜系统的组成 (一)甘油磷脂(磷酸甘油酯) 结构: 甘油的两个羟基与脂肪酸成酯 第三个羟基磷酸酯化 磷脂酸(母体) 其 磷酸基 再结合含氮 化合物( X)形成 各种磷脂 O 2位羟基常被 18的 (花生四烯酸) 自然界存在的甘油

      4、磷酸均属 ( 2位羟基在左边) ( X)氨基醇或其他醇: 丝氨酸 乙醇胺 胆碱 肌醇 (甘油) 甘油磷脂 别名 X= 性质,特点 卵磷脂( 磷脂酰胆碱 胆碱 白色油脂状物质,极易吸水 脑磷脂 脂酰胆胺, 磷脂酰乙醇胺 乙醇胺 凝有关(凝血酶原激活剂辅基 磷脂酰丝氨酸 丝氨酸磷脂 丝氨酸 血小板、脑组织含量丰富 磷脂酰肌醇 醇磷脂 肌醇(环己六醇) 肌醇上可连接磷酸( 缩醛磷脂1与烯醇成醚键(脂性醛基) X= 氨基乙醇或胆碱 水解产物(烯醇)异构成醛。具醛反应 脑,动脉血管。 二磷脂酰甘油 心磷脂 2 磷脂酸 1 甘油 心肌 几种重要的甘油磷脂 卵磷脂 心磷脂 甘油磷脂特征: 一个高度 极性的头部,带电荷 两个长脂肪酸链 非极性的尾部 甘油磷脂 类多,尤其是卵磷脂,易被氧化) 为两性脂类: 所有甘油磷脂在酸基团带负电荷 。 甘油磷脂极少溶于水,易形成微团。 构成生物膜重要。 结构: 为 不含甘油 的磷脂 (神经)鞘氨醇 酰胺键 ) +磷酸胆碱(胆胺) (二)鞘磷脂 简称: ( 神经)鞘磷脂( 经酰胺( X=H) 神经酰胺的伯醇基与磷酸胆碱相连构成 鞘磷脂 ;与糖类相连构成 鞘糖脂 两性脂

      5、类: 磷酸胆碱 极性头 非极性尾 脑、神经组织含量多,脾、肺、血液含量亦丰富。 二、糖 脂 类含糖成分的复脂。糖鞘脂为其中一部分 糖的半缩醛羟基通过糖苷键与脂质连 接的化合物 共同特点: 含鞘氨醇的脂,头部含糖。 细胞中含量少,有特殊生理功能 组成: 结构中均含有 1 分子神经酰胺(鞘氨醇, 脑苷脂类,神经节苷脂类 (一)脑苷脂类 构 : 鞘氨醇( 己糖 (葡萄糖或半乳糖) ( (极性头部) 脂肪酸( 较重要是: 葡萄糖脑苷脂,半乳糖脑苷脂,硫酸脑苷脂(含半乳糖) 分布 : 脑及神经组织, ( 二)神经节苷脂( 一类酸性糖脂(最复杂),存在于脑灰质、白质和脾分离几十种 神经节苷脂 。 均有一个葡萄糖基与神经酰胺以糖苷键相连 , 此外还有半乳糖、唾液酸( N乙酰神经氨酸)和 组成 : 1 1 13 1液酸 神经氨基醇 殊生理功能: 血型、组织器官专一性有关,组织免疫、细胞间识别,以及细胞的恶性变均有关。神经突触传导起作用。 三、胆固醇和胆酸 (一)胆固醇 戊烷多氢菲 为固醇类化合物 核心结构。 同平面( )或相同平面( ) 甾核的 固醇: 动物固醇(胆固醇)、植物固醇 、酵母固醇 胆固醇

      6、及其酯的结构 胆固醇为合成多种固醇类激素的前体,所以在其激素作用部分胆固醇含量高 的松 (二)胆酸 胆酸 由胆囊合成分泌,在人体为胆固醇的代谢主要去路 胆汁酸 :胆酸的衍生物。 为胆酸与甘氨酸或牛磺酸形成的各种 结合胆酸 。 生理作用:乳化剂,促进脂肪的消化吸收 。 牛磺酸 或甘氨酸 胆汁酸代谢 第四节 脂类的提取分离与分析 脂类混合物的分离是根据它们的 极性差别或在 非极性溶剂中的溶解度差别 进行的。 一、脂类提取与分离 (一)脂类有机溶剂提取 提取物质 : 非极性脂类(三酰甘油、蜡和色素等) 提取之溶剂 : 乙醚、氯仿、苯等。在此溶剂中不会发生因疏水相互作用引起的脂类聚集; 提取物质 :膜脂(磷脂、糖脂、固醇等) 溶剂 :极性有机溶剂(甲醇、乙醇等)。 此溶剂既能降低脂类分子间的疏水相互作用,又能减弱膜脂与膜蛋白之间的氢键结合和静电相互作用; 混合溶剂提取: 氯仿:甲醇:水 1: 2: ), 脂类留在氯仿相, 极性大的分子(蛋白质、多糖)进入极性相(甲醇 /水)。 取出氯仿相并蒸发浓缩,干燥。 (二)脂类的色谱分离 提取之脂类混合物分级分离 硅胶柱吸附层析 : 分非极性、极性、荷电 高效液相色谱: 薄层层析等等 二、脂类的组成与结构分析 (补充)经典方法:化学分析 碘值(碘价)测定 :每 100 碘价愈高,脂肪中 酸价 :酸败的程度常以产生的游离脂肪酸的多少来表示。指中和 1

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