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脂类化合物

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1、脂类化合物的分类、结构及生理功能口腔201 张子烨 2020211305035摘要：脂类化合物广泛地存在于生物体内，是化学学习中重要地知识内容之一。通过相关资料地整理规划，获得感性和理性地认知。自主学习了解脂类化合物的特性，分类和生理功能，并且以此展示的系统性学习框架作为学习成果的检验。关键词：脂类；分类；结构；生理功能对脂类的理解，主要有2个方向：1、食物中的脂类：医学、营养学、运动与健康领域较关注，主要是考虑饮食与人类/动物疾病的关联；2、人体/动植物体内的脂类：生理学、病理学关注，主要是研究它们在生理/病理状态下，脂类起到何种作用。本文以后者角度，从化学学习方面上展开讨论。脂类（英语：Lipid），又称脂质，脂类常被视为是脂肪的同义词，但脂肪只是一种称为三酸甘油脂的脂类。脂类也包括脂肪酸及其衍生物，包括单酸甘油酯、二酸甘油酯、磷脂等，也包括其他含有固醇的代谢产物，像是胆固醇。脂类是一类不溶于水而易溶于脂肪溶剂（醇、醚、氯仿、苯）等非极性有机溶剂，由脂肪酸与醇作用脱水缩合生成的酯及其衍生物统称为脂类。脂质可以广义定义为疏水性或双亲性小分子；某些脂质因为其双亲性的特质（兼具亲水性与疏

2、水性），能在水溶液环境中形成囊泡、脂质体或膜等构造。由此，脂质可以概分为八类：脂肪酸、甘油酯、甘油磷脂、鞘脂（神经脂质）、糖脂质、聚酮类（由酮乙基次单元聚合而成）、固醇脂类，以及孕烯醇酮脂类（由异戊二烯次单元缩合聚合而成）。脂肪酸，是由乙酰辅酶A和丙二酰辅酶A及甲基丙二酸单酰辅酶A合成的许多不同种类的分子，合成的反应称为脂肪酸合成。脂肪酸是由尾端为羧酸官能基的碳链组成，因此分子会有有极性且亲水的一端，另一端则是非极性且疏水的。脂肪酸结构是生物脂质中最基本的结构，常用来建构更复杂脂质。碳链长度一般介于4到24个碳之间，可能是饱和化合物或是不饱和化合物，也可能连结其他含有氧、卤素、氮或是硫的官能基。甘油酯中包括单酸、二酸及三酸甘油酯，分别是甘油和一、二、三个脂肪酸形成的酯类，其中最为人知的是三酸甘油酯，其中甘油的三个羟基和脂肪酸反应，多半会是三种不同的脂肪酸。动物会用脂质储存能量，而这些脂质也会储存在动物的脂肪组织中。在代谢脂肪时三酸甘油酯的酯键会断裂，分解为甘油和脂肪酸。甘油磷脂一般简称为磷脂，是含有磷酸的脂类，出现在自然界及细胞的磷脂双分子层中，和新陈代谢和细胞信号传送有关。神经组织

3、（包括大脑）含有大量的磷脂，其成分的改变意味着有可能有神经的病变。磷脂可以分为两类，真核生物及细菌中的磷脂，其极性的分子团连结在甘油的sn-3位上，而古菌中的磷脂，其极性的分子团连结在甘油的sn-1位上。鞘脂是一组复杂化合物的统称，有共同的鞘氨醇碱（sphingoid base）骨架，是由丝胺酸和长脂肪链的酰基辅酶A从头合成，之后转换为神经酰胺、磷鞘脂、糖鞘脂和其它化合物。固醇包括胆固醇及其衍生物，以及甘油磷脂和鞘磷脂是组成生物膜的重要成分。固醇都有相同的四环结构，是身体中的激素及细胞信号传送，有着不同的角色。18个碳的固醇包括雌激素，C19的固醇包括雄激素，例如睾酮及雄甾酮。C21的固醇包括孕激素、糖皮质激素及盐皮质激素。开环类固醇包括许多不同形式的维生素D，其特征是固醇主结构中B环的开环其他的固醇有胆汁酸及其共轭碱。异戊烯醇酯是由五碳异戊烯基二磷酸及二甲基烯丙基二磷酸合成，主要是透过甲羟戊酸路径。简单的类异戊二烯是由C5单元的连续加成所形成，依照萜烯的数量来分类。超过40个碳的萜称为多萜。类胡萝卜素是重要的简单类异戊二烯，是抗氧化剂，也是维生素A的前驱体。糖脂是指脂肪酸直接连结到糖

4、的骨架，产生和双层脂膜相容的结构。由单糖取代了甘油酯和磷脂中甘油的骨架角色。最常见的糖脂是脂质A的前体，是革兰氏阴性菌中脂多糖之成分之一。典型的脂质A分子有葡萄糖胺双糖，是加了七个脂肪酸链的衍生物。聚酮是由乙酰基及丙酰辅酶A的子单位组成，借由经典的酶聚合的产物。其中包括大量动物、植物、细菌、真菌及海洋生物的次级代谢产物及天然产物，在结构上有很大的不同。许多聚酮是有环的分子，其主结构经糖基化、甲基化、羟基化、氧化或是其他化学反应。脂类化合物的生理功能之一是形成生物膜。真核细胞用生物膜分隔成数个细胞器，各自有不同的生物机能。甘油磷脂是生物膜的主要成分，像细胞膜和细胞器的细胞内Intracellular，动物细胞是由细胞膜分隔细胞内和细胞外的环境。甘油磷脂是两亲分子，分子中同时具有亲水性及亲脂性的基团，其中以甘油为中心，借由酯键连结到二个脂肪基的亲脂性“尾巴”，另外一个酯键连结到一个磷酸的亲水性“头”。生物膜主要是以甘油磷脂为主，在植物及藻类中，缺少磷酸基的磺酸基异鼠李糖基二脂酰基甘油是叶绿体以其他有关细胞器膜的主要成分，也是高等植物、藻类及一些细菌的光合组织中最丰富的脂类。另一方面，涉及的

5、功能还有能量储存。动植物体内的三酸甘油酯储存在脂肪组织内，是动植物的主要能量来源之一。脂肪细胞设计为可连续生成或分解三酸甘油酯，而其分解主要是透过由荷尔蒙驱动的脂酶来启动。鸟类之所以可以在不进食的条件下长期间飞行，就是利用体内三酸甘油酯储存的热量。脂类化合物的又一生理功能是信息传递。最近几年的研究发现脂质信号传送是细胞信号传送中基本的一部分。脂质信号传送可以由G蛋白偶联受体或是核受体启动，而且已发现许多不同种类的脂质是信号分子或是第二信使系统的一部分。这类脂质包括1-磷酸鞘氨醇，由神经酰胺衍生的鞘脂，是钙调节、细胞生长及凋亡有关的信息分子，二酸甘油酯（DAG）及磷酸磷脂酰肌醇（PIPs）和蛋白激酶C以钙来引导的活化有关，前列腺素是一种脂肪酸衍生的类二十烷酸，和炎症和免疫有关，甾体荷尔蒙包括雌激素、睾酮及皮质醇，调节像生殖、代谢及血压等机能，像25-羟基胆固醇等氧化胆固醇是肝X受体的激动剂至于脂溶性维生素（如维生素A、D、E、K）是萜烯的脂质，是人体必需的营养素，储存在肝脏及脂肪组织中，有许多不同的功能。肉碱和脂肪酸的运输及代谢时与进出线粒体有关。在运输寡糖进出细胞膜的过程中，聚异戊二烯和其磷酸化的衍生物也起到重要的作用的。聚异戊二烯醇的磷酸糖及二磷酸糖在细胞质外的糖基化反应、细胞外的生物多糖合成（例如细菌进行的肽聚糖聚合）及真核蛋白质的N-糖基化中都有其作用。心磷脂是一种含有四个酰基及三个甘油基团的甘油酰磷脂，在线粒体内膜中相当丰富。一般认为他们可以活化和氧化磷酸化有关的酶。脂质也是形成甾体荷尔蒙的原料。综上，脂质包括多种多样的分子，其特点是主要由碳和氢两种元素以非极性的共价键组成。脂质包括范围广泛，已经被用于美容和食品工业，以及纳米技术等多个方面。

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