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第27届中国化学奥林匹克决赛(北京)实验试题

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1、最新料推荐第 27 届中国化学奥林匹克（决赛）实验试题2013 年 12 月 1 日北京铜（）配合物的合成和摩尔质量测定请在实验开始前仔细阅读实验试题和实验报告的内容特别提示在实验过程中须全程穿实验服，佩戴防护眼镜，过肩长发须束起。如有违规，第一次将受到监考老师的警告，第二次实验成绩将扣除 5 分，第三次将被取消实验考试资格，实验考试成绩以零分计。严禁携带有机和其他通讯工具进入实验考试区。如有违规，立即取消实验考试资格，实验考试成绩以零分计。注意事项1、开始实验前务必在实验报告上填写营员号。2、进入实验室后一切服从监考老师的安排。听到第一次铃声后，按照清点检查所提供设备。仪器、试剂和材料是否齐全、完好。若有问题，应及时报告监考老师。确认无误后，开始阅读试题。清点仪器和阅读试题的时间为20 分钟。听到第二次铃声，正式开始实验考试，此前不得进行任何实验操作，听到第三次铃声，结束实验。3、实验考试总分 40 分，时间（包括完成实验报告） 5 小时。延时 10 分钟以内（含，下同）扣 2 分；延时 10 分钟以上、 20 分钟以内扣 4 分；延时 20 分钟以上、 30 分钟以内扣

2、 6 分，最多延长 30 分钟。4、实验考试期间禁止交谈，若离开实验室须经监考老师同意。5、须严格遵守适用安全操作规则，一旦发生安全事故，必须立即报告监考老师。因个人操作不当引起的安全事故，按规定扣分。6、务必将废液和固体废料倒入指定的回收容器中。7、若实验失败，可自行决定是否重做，或向监考老师索要样品进行后续实验。8、索要实验记录及问题解答一律写在实验报告指定位置，写于其他位置无效。原始记录不得改动，如需改动由监考老师和营员本人签字确认，否则无效。1最新料推荐9、实验结束，将实验试题、实验报告和所要求的其他物品一起交给监考老师。交接时，监考老师和营员必须在监考记录上签名，并记录实验完成时间。10、清洗仪器，整理台面（不计入实验时间）。经监考老师许可后，离开实验室。一、实验原理及内容1、有机配体（ A ）的合成：以邻氨基苯甲酸和水杨醛为原料，在乙醇溶液中反应，合成 A ，进行薄层层析（ TLC ）检测。2、配合物（B）的合成： A 的盐与二水合氯化铜在甲醇溶液中反应，得到铜（）配合物 B。3、B 的摩尔质量测定：用络合滴定法测定自制B 中铜的含量，推算B 的摩尔质量和化学式，推测

3、B 可能的结构式。二、相关物质的性质名称化学式分子性状m.p./ b.p./溶解性量1邻氨基苯甲酸C7H 7NO2137.1白色至淡1467Sub溶于醇、醚、黄色结晶水等，极易性粉末溶于热水、热乙醇2水杨醛C7H 6O2122.1无色油状-7197混溶于醇、液体。有杏醚，易溶于仁味丙酮等，微溶于水3二水合氯化铜CuCl 2 2H2O170.5蓝绿色固620易溶于水、体醇4氢氧化钾KOH56.11白色固体易溶于水、乙醇、甲醇5氢氧化钠NaOH40.00白色固体易溶于水、乙醇、甲醇6乙二胺四乙酸C10H 14N 2O8Na 2372.2白色晶体252易溶于水2最新料推荐二钠（ EDTA ） 2H2O7乙醇CH O46.07无色液体-117.378.5与水、醇、26醚等混溶8甲醇CH4O32.04无色液体-93.965与水、醇、醚等混溶9乙醚C4H 10O74.12无色液体-116.234.5与丙酮、醇等多数有机溶剂混溶10六次甲基四胺C6H 12N4140.2白色晶体263（升溶于水、乙华）醇、甲醇等11二甲酚橙（XO ） CHN O13S672.7红

4、棕色粉222易溶于水31322末12锌Zn65.39白色金属419.5易溶于酸13抗坏血酸C6H 8O6176.1无色晶体1902易溶于水14硫脲CH4N 2S76.12白色晶体1768溶于水、醇15盐酸HCl36.46无色溶液三、化合物 A 的合成1、A 的合成向 50mL 圆底烧瓶中加入 0.90g 邻氨基苯甲酸（已称好），加入 10mL 无水乙醇溶解。在 25mL 锥形瓶中加入 0.900.95g水杨醛和 5mL 无水乙醇。室温、搅拌下，将水杨醛加到邻氨基苯甲酸溶液中，水浴加热回流 10min，冷却至室温，冰水冷却。减压过滤，收集沉淀，用 9mL 冷无水乙醇分 3 次洗涤，再用 8mL 无水乙醚分 2 次洗涤，抽干，静置晾干，得 A 。称重，计算收率。2、薄层层析检测取适量 A，在塑料样品管中溶于适量丙酮，在薄层板上进行层析检测。记录分析薄层层析结果，计算相应化合物的比移值Rf 。四、化合物 B 的合成将 0.50gCuCl2 2H2O 固体（已称好）置于 50mL 锥形瓶中，加入 25mL 无水甲醇溶解。3V Zn- 1.最新料推荐按 CuCl2 2H2O 摩尔数的1.

5、1 倍称取A ，置于100mL 三口烧瓶中，加入0.300.35gKOH、40mL 无水甲醇，搅拌溶解。在三口烧瓶上接好冷凝管、恒压漏斗，将氯化铜甲醇溶液加入恒压滴液漏斗中，在 4050水浴、快速搅拌半夏滴加至三口烧瓶中，用时约15min。滴加完毕，回流 10min ，冷却至室温。加压过滤收集沉淀，用6mL 无水甲醇分3 次洗涤，再用 5mL 无水乙醚分 2 次洗涤，抽干，静置晾干，得B，称重，计算收率，然后移入称量瓶中。五、 B的摩尔质量测定1、样品预处理准确称取 0.100.13gB 于 250mL 锥形瓶中，加 1mL6mol/L 盐酸，轻轻摇动锥形瓶使样品尽量浸入盐酸中，加入 40mL 去离子水，加热至溶液澄清。2、滴定分析停止加热，待体系温热时，向溶液中加入 20.00mL0.03mol/L 乙二胺四乙酸二钠标准溶液， 4g 六次甲基四胺， 4 滴二甲酚橙指示剂。用锌标滴定 EDTA 至终点，记录重点是所消耗的新标准溶液体积上述滴定完成后，继续向体系中加入 1g 抗坏血酸，滴加 3mL6mol/L 盐酸，滴加过程中充分摇动锥形瓶，之后加入 5mL10%硫脲。若此时溶液不为黄色，继续滴加 6mol/L 盐酸，直至溶液班委黄色，记录滴定过程中加入的盐酸的总量VHCl 。用滴定管向锥形瓶中追加锌标准溶液28mL，加入 3mol/LNaOH 溶液，再继续用锌标准溶液滴定至终点，记录终点时所消耗的锌标准溶液V Zn-2 。滴定分析至少做两次。六、数据处理及问题解答分别根据 V Zn-1 和 V Zn-2 计算 B 的摩尔质量 M 1、M 2，并按要求算出其他数据。给出 B 的摩尔质量和化学式，推测其可能的结构式，回答问题。将试题、实验报告、产品（A 、 B 分别装于密封袋中）、薄层层析板上交监考老师，记录完成时间。4最新料推荐5

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