【课件-有机化学】_第8章 醇酚醚-
44页1、,1,第8章 醇、酚和醚,第一节 醇,第三节 酚,第四节 醚,第二节 硫醇,人民卫生电子音像出版社,2,醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物,也可看作水的烃基衍生物。碳与氧以单键相连(CO)。,相应的含硫化合物分别称为硫醇、硫酚和硫醚。,3,第一节 醇,一、醇的结构、分类与命名,醇中氧原子外层电子采用sp3杂化。,4,1.分类, C4,C5 C11, C12,根据羟基数目:,一元醇 二元醇 三元醇,根据所连的碳原子不同:,一级醇(伯醇) 二级醇(仲醇) 三级醇(叔醇),根据所含碳原子数目:,低级醇 中级醇 高级醇,人民卫生电子音像出版社,5,2. 命名 选择含-OH的最长碳链作主链,按主链碳原子个数称“某醇”,编号应使 OH 所连的C有较小编号,羟基的位次写在醇名之前。,2,3-二甲基-1-丁醇 2,3-dimethyl-1-butanol,2-乙基-1-戊醇 2-ethyl-1-pentanol,6,对于不饱和醇,选择既含-OH又含重键 的最长碳链作主链,使 OH 所连的C有较小编号,并命名为某烯醇。,多元醇的命名:“某二醇、某三醇”等。-OH 数目与主链碳原子数相同时,可不标出羟基位次。,
2、5-苯基-4-己烯-2-醇 5-phenyl-4-hexen-2-ol,1,3-丙二醇 (1,3-propanediol),二、醇的化学性质,醇的结构及性质分析,羟基氧有亲核性和碱性,好离去基,羟基氢有弱酸性,可与碱反应,B-H离去,发生消除,a碳亲核取代,C上连有氧, H可被氧化,B-H, -OH不易离去,不能直接消除,-OH不易离去,不易发生亲核取代,人民卫生电子音像出版社,8,1. 醇的弱酸性,与活泼金属的反应,相对活性,烷氧基钠 (强碱、强亲核试剂),由于R-OH的酸性比水弱,它的共轭碱 RO- 的碱性就比 OH- 强,醇钠遇水立即分解:,2. 醇羟基氧的碱性,Brnsted碱,Lewis碱,质子化羟基,3. 醇的亲核取代反应,人民卫生电子音像出版社,11,4. 醇与无机含氧酸的酯化反应,甘油三硝酸酯是一种缓解心绞痛的药物,又是一种烈性炸药。,Organic acid,Inorganic acid,某酸某酯,硝酸某酯,亚硝酸某酯,硫酸氢某酯,5. 与HX反应,Lucas reagent: Lucas试剂,Reactivity 反应性,Reaction occurs immedi
3、ately 立刻反应,Reaction occurs after 25 min 片刻(2-5分钟)后反应,Reaction occurs when heated 加热才反应,C6以下一元醇 溶于HCl,不溶于HCl 变浑,由于鉴别10、20、30醇,14,6. 醇的脱水反应,Example,Reactivity,人民卫生电子音像出版社,15,84% 16%,如果能形成两种或以上的烯烃,取代基多的烯烃是主产物。 即遵循 Saytzeff 规律,主要产物是双键上连有最多烃基的烯烃。,Product,16,用常见的强氧化剂(HNO3, KMnO4 / OH,K2Cr2O7 / H2SO4)氧化致最终产物,叔醇没有-氢,一般不能被氧化。,6. 醇的氧化反应,17,第二节 硫醇,一、分类与命名,硫醇为醇的类似物,其官能团叫巯基:-SH.,人民卫生电子音像出版社,18,硫醇的命名与相应的醇相同,只是在母体名称前加一个硫字。当硫醇结构较复杂时, 把 -SH (巯基) 作为取代基命名。,CH3SH,甲硫醇(methanethiol),3-戊硫醇 3-pentanethiol,1,2-乙二硫醇 1,2-
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