第八章三萜类化合物ppt课件
46页1、第七章 三萜及其苷类 (Triterpenoids),1、定义由30个碳原子组成的萜类化合物,符合“异戊二烯定则” 2、存在 1)游离三萜(C5H10)6 2)苷 又名三萜皂苷 (水液振摇起泡) 3)广泛存在于自然界,双子叶植物中分布最多 3、因为许多三萜皂苷具有羧基,因此又称为“酸性皂苷”。,第一节 概 述,4、研究概况 游离三萜 19631970年发现232个 19901994年 发现330个(多为新骨架) 三萜皂苷 19661972年鉴定了30个皂苷 19871989年 鉴定了1000多个皂苷 (尤以海洋生物中得到不少新型三萜) 5、结合糖种类 单糖 glc、gal、xyl、arab、rha、fuc、 glcA、 galA、qui等 双糖、三糖、四糖 6、结合位置 C3、C28、C16、C23、C29,7、生源途径,三萜类化合物的生物合成途径从生源来看,(squalene) 通过不同的环化方式转变而来的,而鲨烯是由焦磷酸金 合欢酯(farnesyl pyrophosphate,FPP)尾尾缩合生成。,焦磷酸金合欢酯,焦磷酸金合欢酯,鯊烯,第二节 三萜类化合物的结构与分类,一、链状
2、三萜 二、单环三萜 三、双环三萜 四、三环三萜 五、四环三萜 六、五环三萜 ,链状三萜,多为鲨烯类化合物,鲨烯(角鲨烯)主要存在于鲨鱼肝油及其他鱼类的鱼肝油中的非皂化部分,也存在于某些植物油(如茶籽油、橄榄油等)的非皂化部分。2,3-环氧角鲨烯(squalene-2,3-epoxide)是角鲨烯转变为三环、四环和五环三萜的重要生源中间体。 2,3-环氧角鲨烯 羊毛脂醇,单环三萜,从菊科蓍属植物(Achillea odorta)中分离得到蓍醇A(achilleol A)是一个具有新单环骨架的三萜类化合物,这是2,3-环氧鲨烯在生物合成时环化反应停留在第一步的首例,环上取代基除甲基和亚甲基外,还连有 l3个侧链 蓍醇 A,双环三萜,从海洋生物Asteropus sp中分离得到的pouoside A-E是一类具有双环骨架的三萜半乳糖苷类化合物,分子中含有多个乙酰基。其中pouoside A具有细胞毒作用。,三环三萜,从蕨类植物伏石蕨(Lemmaphyllum microphyllum var.obovatum)的新鲜全草中分离到两个油状三环三萜类碳氢化合物13H-malabaricatrie
3、ne和13H-malabaricatriene(1和2), malabaricatriene 1 C13-H malabaricatriene 2 C13-H,四环稠和 反 、反 、反(30个C) 8个CH3 C4 C10 C13 C252 C4 C14 C20 C20 R构型 C17 侧链(8个脂肪C链),一、羊毛脂甾烷型(lanostane),四环三萜,四环稠和:反、反、反 8位角甲基 C4 、C8、C10、C25 -2体 C4、C14、C20体 C-20为R或S构型。 多数C3、C12OH取代 与羊毛脂烷型不同之处:C13CH3移到C8位,二、达 玛 烷 型,A型人参二醇 20(S)原人参二醇(抗溶血性),R Ra1 glc 6 arab(p)4 xyl Ra2 glc 6 arab(f)2 xyl Rb1 glc 6 glc Rb2 glc 6 arab (p) Rc glc 6 arab(f) R d glc Rh2 glc 3oglc,B型人参三醇(有显著溶血性),R1 R2 人参皂苷Re glcrha(21) glc 人参皂苷Rf glcglc(21) H 人参皂苷Rg1
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