2020年高考化学提升突破专题十六 官能团性质与推断（含答案解析）.doc

1、专题16 官能团性质与推断证据推理与模型认知 2017版课程标准对“官能团性质与推断”教学的要求主要是：以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯为例认识有机化合物中的官能团。知道有机化合物存在同分异构现象。认识乙烯、乙醇、乙酸的结构及其主要性质与应用；结合典型实例认识官能团与性质的关系，知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型。知道有机化合物之间在一定条件下是可以转化的。知道合成新物质是有机化学研究价值的重要体现。结合实例认识高分子、油脂、糖类、蛋白质等有机化合物在生产、生活领域中的重要应用。能辨识常见有机化合物分子中的碳骨架和官能团。能描述乙烯、乙醇、乙酸的主要化学性质及相应性质实验的现象，能书写相关的化学方程式，能利用它们的主要性质进行鉴别。能列举高分子、油脂、糖类、蛋白质等有机化合物在生产、生活中的重要应用，并结合其主要性质进行简单说明。能从有机化合物及其性质的角度对有关能源、材料、饮食、健康、环境等实际问题进行分析、讨论和评价。能妥善保存、合理使用常见有机化学品。1【2019新课标】 关于化合物2苯基丙烯（），下列说法正确的是A不能使稀高锰酸钾溶液褪色B可以发生加成聚合反应 C分子中所有原

2、子共平面 D易溶于水及甲苯【答案】B【解析】A项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；B项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯，故B正确；C项、有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，故C错误；D项、2-苯基丙烯为烃类，分子中不含羟基、羧基等亲水基团，难溶于水，易溶于有机溶剂，则2-苯基丙烯难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，故D错误。故选B。【素养解读】本题考查有机物的结构与性质，侧重分析与应用能力的考查，注意把握有机物的结构，掌握各类反应的特点，并会根据物质分子结构特点进行判断是解答关键。2【湖南省衡阳市2019届高三第二次联考】有机物A是一种重要的化工原料，以A为主要起始原料，通过下列途径可以合成高分子材料PA及PC。试回答下列问题（1）B的化学名称为_，B到C的反应条件是_。（2）E到F的反应类型为_，高分子材料PA的结构简式为_。（3）由A生成H的化学方程式为_。（4）实验室检验有机物A，可选择下列试剂中的_。a盐

3、酸 bFeCl3溶液 C NaHCO3溶液 d浓溴水（5）E的同分异构中，既能与碳酸氢钠溶液反应、又能发生银镜反应的有机物共有_种。其中核磁共振氢谐图有5组峰，且峰面积之比为6：1：1：1：1的物质的结构简式为_。（6）由B通过三步反应制备13环己二烯的合成路线为_。【答案】（1）环己醇 浓硫酸、加热 （2）氧化反应 （3）（4）bd （5）12 （6）【解析】由PC的结构简式逆推，H的结构简式是，A与丙酮反应生成，可知A是；与氢气发生加成反应生成，C经双氧水氧化生成，C是；，的结构简式是，水解为。（1） 与氢气发生加成反应生成B，B是，化学名称为环己醇，在浓硫酸、加热的条件下发生醇的消去反应生成。（2） 是的分子中去掉2个H原子，反应类型为氧化反应，与己二胺发生缩聚反应生成高分子材料PA，PA的结构简式为。（3） 与丙酮反应生成和水，化学方程式为。（4）A是苯酚，苯酚遇FeCl3溶液显紫色，苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚，所以实验室检验苯酚，可选择FeCl3溶液或浓溴水，选bd。（5）能与碳酸氢钠溶液反应说明含有羧基、能发生银镜反应说明含有醛基，含有醛基、羧基的同分

4、异构体有、，共12种。其中核磁共振氢谐图有5组峰，且峰面积之比为6：1：1：1：1的物质的结构简式为。（6）由环己醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成环己烯，环己烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴环己烷，1,2-二溴环己烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成13环己二烯，由环己醇通过三步反应制备13环己二烯的合成路线为。【素养解读】本题考查有机物的推断，结合反应产物的结构特点，判断A的结构，再利用正推法与逆推法相结合进行判断，能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力。通过对近5年高考有机试题的研究发现，高考对有机化学知识的考核主要集中在有机物命名、官能团名称、反应类型、反应条件、有机方程式书写、特定结构的同分异构体数目的判断和书写、有机合成路线设计等知识点面对不同类型的信息，考生若想在有机大题中拿高分，有机物结构的推断至关重要。要熟练运用常见官能团的转化知识，并对有机试题进行分析。首先要熟知有机化合物的分类、有机物的结构特点，掌握其物理和化学性质。其次要对有机化学反应中的断键成键进行分析，它是有机物结构推断的切入点。常见有机反应断键、成键归类如下表所示：对断键、成键进行分析，能从微观层

5、面理解有机物的结构和化学性质，理解常见的反应类型。1【2019浙江4月选考】下列表述正确的是A苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应B乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2C等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3ClD硫酸作催化剂，CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O2【2019江苏】 双选化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是A1 mol X最多能与2 mol NaOH反应BY与乙醇发生酯化反应可得到XCX、Y均能与酸性KMnO4溶液反应D室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等3【湖南省衡阳市2019届高三第三次联考】对甲基苯乙烯（）是有机合成的重要原料。下列对其结构与性质的推断错误的是A分子式为B能发生加聚反应和氧化反应C具有相同官能团的芳香烃同分异构体有5种不考虑立体异构D分子中所有原子可能处于同一平面4【山东省青岛市2019届高三5月第二次模考】实验室常用如下装置制备乙酸乙酯。下列有关分析不正确的是Ab中导管不能插入液面下，否则会阻碍产物的导出B固体酒精是一种白色凝胶状纯净物，常用于餐

6、馆或野外就餐C乙酸乙酯与互为同分异构体D乙酸、水、乙醇羟基氢的活泼性依次减弱5【2019北京】交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是（图中表示链延长）A聚合物P中有酯基，能水解B聚合物P的合成反应为缩聚反应C聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构9【2019浙江4月选考】以煤、天然气和生物质为原料制取有机化合物日益受到重视。E是两种含有碳碳双键的酯的混合物。相关物质的转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质)：请回答：(1)AB的反应类型_，C中含氧官能团的名称_。(2)C与D反应得到E的化学方程式_。(3)检验B中官能团的实验方法_。 有机物性质是与其所具有的官能团相对应的，可根据有机物的某些性质(如反应对象、反应条件、反应数据、反应特征、反应现象、反应前后分子式的差异等)，先确定其中的官能团及位置，然后再结合分子式价键规律、取代产物的种类、不饱和度等确定有机物的结构简式，最后再根据题设要求进行解答。通过阅读此类文字信息，我们可以较快地推断出相关物质的类别、官能团及性质，复习过程中，不仅要关

7、注题干中的文字信息，还需留意各小题提供的信息，这些均可能成为推断物质的关键。面对陌生有机反应，要掌握其分析方法，即找异变：对比反应物与生成物的结构，找出“变”与“不变”的结构，分析断键成键或者能描述出在规定条件下的结构变化。在相同有机反应条件下，依据反应物能推出生成物或由生成物能推出反应物。当然，作为高三备考的学生，应对做过的每套模拟卷中的陌生反应展开思考，分析断键成键特点，提高在陌生情境中快速判断官能团转换的能力。1【答案】D【解析】A苯和氯气生成农药六六六，其反应方程式为，反应类型是加成反应，A项错误；B乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2BrCH2Br，B项错误；C甲烷和氯气反应为连续反应，甲烷和氯气生成CH3Cl和HCl，接着CH3Cl和氯气生成CH2Cl2和HCl，之后生成CHCl3和CCl4，因而产物除了4种有机物，还有HCl，C项错误；D酯类水解断裂C-18O单键，该18O原子结合水中H，即生成乙醇H18OCH2CH3，因而，D项正确。故答案选D。2【答案】CD【解析】AX分子中，1mol羧基消耗1molNaOH，1mol由酚羟基形成的酯基消耗2molNaOH，所以1mo

8、lX最多能与3molNaOH反应，故A错误；B比较X与Y的结构可知，Y与乙酸发生酯化反应可得到X，故B错误；CX和Y分子中都含有碳碳双键，所以均能与酸性高锰酸钾溶液反应，故C正确；DX和Y分子中碳碳双键的位置相同，分别与足量Br2加成后产物的结构相似，所以具有相同数目的手性碳原子，都有3个，故D正确；故选CD。3【答案】D【解析】A项、对甲基苯乙烯（）含有9个碳和10个氢，分子式为C9H10，故A正确；B项、含有碳碳双键，可发生加聚反应和氧化反应，故B正确；C项、含有两个支链时，有邻间对三种结构，含有一个支链时：支链为-CH=CH-CH3、-CH2CH=CH2、-C（CH3）=CH2，除了本身，共有5种同分异构体，故C正确；D项、含有苯环和碳碳双键，都为平面形结构，处于同一平面，分子中含有-CH3，甲基为四面体结构，所以分子中所有原子不可能处于同一平面，故D错误。故选D。4【答案】B【解析】A饱和碳酸钠溶液可以溶解乙醇，反应消耗乙酸，同时降低乙酸乙酯的溶解度，为防止产生倒吸现象，b中导管不能插入液面下，否则不仅可能会产生倒吸现象，而且还会阻碍产物的导出，A正确；B固体酒精制作方法如下：

9、将碳酸钙固体放入醋酸(CH3COOH)溶液中，充分反应后生成醋酸钙(CH3COO)2Ca、CO2、H2O，将醋酸钙溶液蒸发至饱和，加入适量酒精冷却后得胶状固体即固体酒精，可见固体酒精是混合物，B错误；C乙酸乙酯与的分子式都是C4H8O2，二者分子式相同，结构不同，故二者互为同分异构体，C正确；D乙酸、水、乙醇分子中都含有羟基，电离产生H+的能力：乙酸水乙醇，所以羟基氢的活泼性依次减弱，D正确；故合理选项是B。5【答案】D【解析】将X为、Y为带入到交联聚合物P的结构中可知，聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的，据此解题； A根据X为、Y为可知，X与Y直接相连构成了酯基，酯基能在酸性或碱性条件下水解，故A不符合题意；B聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的，故B不符合题意；C油脂为脂肪酸甘油酯，其在碱性条件下水解可生成脂肪酸盐和甘油即丙三醇，故C，不符合题意；D乙二醇的结构简式为HO-CH2CH2-OH，与邻苯二甲酸在聚合过程中只能形成链状结构，故D符合题意；综上所述，本题应选D。6【答案】(1)氧化反应 (2)羧基(3)CH2CHCOOHH2O CH2CHCOOHH2O(4). 加过量银氨溶液，加热，出现银镜，说明有醛基；用盐酸酸化，过滤，滤液

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