2020届高考化学二轮:有机化学综合大题(含解析)
15页1、有机化学综合大题1.氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。以2氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如下:(1)A中官能团名称为_。(2)C生成D的反应类型为_。(3)X(C6H7BrS)的结构简式为_。(4)写出C聚合成高分子化合物的化学反应方程式:_。(5)物质G是物质A的同系物,比A多一个碳原子,符合以下条件的G的同分异构体共有_种。除苯环之外无其他环状结构;能发生银镜反应。其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰,且峰值比为22111的结构简式为_。解析:(5)结合题中限定条件分析,G的同分异构体中苯环上的取代基有以下几种组合方式:Cl、CH2CHO,二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系;CH2Cl、CHO,二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系;Cl、CHO、CH3,三者在苯环上有10种位置关系(先固定2个取代基为邻、间、对位关系,再移动第3个取代基);。故符合条件的G的同分异构体共有3310117种。核磁共振氢谱中有5个吸收峰,且峰值比为22111的结构简式为。(6)运用逆合成分析法倒推中间产物,确定合成路线。答案:(1)醛基、氯原子(2)酯化反应
2、(或取代反应)(6)2.亲水型功能高分子M和香料N可由如图所示途径合成(部分产物略去):已知:A是芳香烃的含氧衍生物,相对分子质量为108有机物分子中,同一个碳原子上连接有两个羟基时不稳定,会自动脱水请回答下列问题:(1)E的化学名称_,C的结构简式_。(2) M中的含氧官能团的名称为_,A生成B的反应类型_。(3)写出F到G的第一步化学方程式:_。(4)同时满足下列条件的G的同分异构体有_种(不考虑立体异构,不计G本身)苯环上有四种不同的氢能与NaHCO3溶液反应产生气体 遇FeCl3溶液会显色分子中只存在一个环(5)仿照题中的合成线路图,以乙醇为起始物,无机试剂任选,写出合成聚2丁烯醛的线路图。解析:A是芳香烃的含氧衍生物,相对分子质量为108,推知其分子式为C7H8O,由N的结构中苯环上邻位有2个取代基,可推知A为,C和E发生了信息(S)反应,则C分子结构中有醛基,结合信息可知B为,B在NaOH的水溶液中水解后再酸化得到的C为;D为乙烯,在催化剂的作用下与CO、H2反应生成的E为CH3CH2CHO,C和E在稀NaOH溶液中发生信息(S)反应生成的F为,F再与新制Cu(OH)2作用
3、并酸化后可得G为由G可得M或N。(1)由以上知E物质为丙醛。(2)G发生加聚反应后生成高分子化合物 M,M中的含氧官能团为羟基和羧基,A物质生成B物质的反应为取代反应。(4)苯环上有四种不同的氢说明苯环上邻位或间位上有二个不同的取代基;能与NaHCO3溶液反应产生气体,说明分子结构中有羧基;遇FeCl3溶液会显色,说明含有酚羟基;分子中只存在一个环,即只有苯环,则同时满足条件的同分异构体有15种,分别是CH=CHCH2COOH、CH=C(COOH)CH3、C(COOH)=CHCH3、CH2CH=CHCOOH、CH2C(COOH)=CH2、CH(COOH)CH=CH2、C(CH3)=CHCOOH,其七种与OH在苯环的邻、间位上有14种结构,另外CH=C(CH3)COOH与OH在苯环的间位上。答案:(1)丙醛(2)羟基、羧基取代反应(4)153化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:回答下列问题:(1)E中的官能团名称为_和_。(2)CD的反应类型为_。BC的化学反应方程式为_。(3)G的结构简式为_。(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的
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