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有机共轭分子的合成、组装及性质研究

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    • 1、河北大学 硕士学位论文 有机共轭分子的合成、组装及性质研究 姓名:杨波 申请学位级别:硕士 专业:有机化学 指导教师:张金超;肖金冲 2011-05 摘 要 I 摘 要 近些年来,纳米结构在材料科学、生化应用等方面表现出越来越重要的研究价值, 特别是有机共轭分子构建的纳米结构,由于其形貌的多样性、性能的可调节性、易于制 备等优点受到科研工作者的广泛关注。为此,本论文在有机共轭分子合成及性质研究基 础上,设计合成了一系列新颖结构的芳烃分子,利用弱作用力如 - 堆积、亲疏水等制 备了不同形貌、大小的聚集态结构,并研究了其基本光电性质,在此基础上构建器件, 测试了器件性能。主要内容包括以下三个方面: 1. 以 9,10-二苯基蒽(DPA)作为起始原料,选用不同的表面活性剂为软模板、改变 有机溶剂与水的比例,得到了不同形状、大小的微/纳米聚集体:微米八面体、微米棒、 纳米线和纳米球。通过场发射扫描电子显微镜、透射电子显微镜、X-射线衍射、紫外- 可见光谱和荧光光谱对制备的微/纳米聚集体进行了表征。用已制备的聚集态结构作为 异质结发光二极管器件的特定功能层,分别测试了它们的性能,实验结果表明不同

      2、形貌 的 DPA 有机微/纳米聚集体的发光二极管的性能不同,纳米线的性能最好。 2. 通过 - 堆积和亲疏水作用,在水溶液中制备了基于 9,10-二溴蒽(DBA)和 9,10- 二氰基蒽(DCNA)单晶纳米线。在 THF/P123 水溶液中,制备的 DBA 和 DCNA 纳米线 均发出绿光,而在四氢呋喃溶液中,DBA 和 DCNA 均发出蓝光。利用白光作为激发源, 自组装得到的纳米线作为功能层,滴在 rGO/SiO2/Si 基底上,能够产生稳定、可逆的光 电流响应。 3. 在三氟甲磺酸催化下,4,5-芘二酮与间甲苯酚作用,得到了化合物 11-甲基-苯并 d芘并4,5-b呋喃(BPF),通过核磁、傅里叶红外光谱、MALDI-TOF 对化合物结构进行 了表征。进而以再沉淀方法制备了 BPF 纳米线,利用扫描电子显微镜、透射电子显微 镜、X-射线衍射、紫外-可见光谱和荧光光谱等对制备的纳米线进行了表征。将 BPF 四 氢呋喃溶液及纳米线移植在 n-SiC 基底上测试异质结发光二极管性能。结果表明,BPF 纳米线作为特定功能层的器件效率更好。 关键词 9,10-二苯基蒽 9,10-二溴蒽 9,

      3、10-二氰基蒽 11-甲基-苯并d芘并4,5-b呋喃 自 组装 纳米结构 光电性能 Abstract Abstract In recent years, nanostructures which show the potential application in material science and biology have attracted more attention. Especially, those based on organic conjugated compounds play a vital role due to the different morphology, adjusting properties and easy preparation. In this thesis, aggregation morphologies of the new synthesized compounds based on - stacking, hydrophobic interaction were investigated. Meanwhile, the relat

      4、ed properties were also measured in the field of organic nanomaterials and OLEDs. The dissertation consists of 3 parts. 1. Four shapes of 9,10diphenylanthrancene (DPA) nanostructures: microoctahedral, microrod, nanowire and nanosphere have been prepared via surfactant-assisted self-assembly process. The obtained micro/nanostructures were characterized by UV-vis, fluorescence spectra, X-ray diffraction, field emission scanning electron microscopy, and transmission electron microscopy. Organic lig

      5、ht-emitting diodes were also fabricated, and the testing results showed that the different shapes of DPA structure do affect the performance of diodes. 2. One-dimensional 9,10-dibromoanthracene (DBA) and 9,10-dicyanoanthracene (DCNA) nanowires have been obtained in aqueous solution via - stacking and hydrophobic interaction. In aqueous solution, the obtained nanowires emitted green light instead of blue light for DBA and DCNA in THF solution. Meanwhile, the obvious photocurrent responses were pr

      6、oduced from the self-assemble nanowires/rGO/SiO2/Si devices upon white light irradiation. The method should be helpful for the design of nanoscale functional self-assembly and expand the application in photovoltaic conversion device. 3. Synthesis, structure and physical properties of a novel 11-methyl-benzodpyreno4,5-bfuran (BPF) and its self-assembly in water have been reported. The performance of nanowire-based film (through drop-casting) in organic light-emitting diodes (OLED) have much bette

      7、r performance (10 times stronger in intensity) than the thin film deposited by directly drop-coating BPF molecules in THF solution. SEM study indicates that the well-organized structure (nanowires) is an important factor to enhance the performance of OLED devices. Keywords 9,10diphenylanthracene 9,10-dibromoanthracene 9,10-dicyanoanthracene 11-methyl-benzodpyreno4,5-bfuran self-assembly nanostructure optical property 第 1 章 绪 论 1 第 1 章 绪 论 1.1 前言 美国杜邦公司曾提出“通过化学能使美好的生活变得更美好”,化学技术的进步所 带来的产品创新正影响着人们

      8、的生活。二十一世纪是信息高度发达的时代,有机光电功 能材料的发展为信息进步奠定了基础1,2。 与无机光电材料相比,有机光电材料具有种类繁多、易于裁剪修饰、易于大量制备 等优点3, 这使得有机光电功能材料在固体照明4、 传感器5-10及光化学等领域得到广泛 的应用,其中以有机发光二极管、有机场效应晶体管和太阳能电池作为有机光电功能器 件代表。 被誉为具有梦幻般显示特征的有机发光二极管技术是最有发展前景的新型平板 显示技术之一,该显示技术具有主动发光、视角广、清晰度高、响应快、能耗低等优点 11,并且已成为当今世界研究的热点。将有机半导体引入到场效应晶体管的有机场效应 晶体管在光电集成电路、数据存储12等方面应用广泛,该晶体管具有成本低、制作工艺 简单、可大面积制备等优点,并受到研究人员极大的重视。在有机光电功能器件取得优 异成绩的同时, 有机小分子利用分子间的弱作用力自组装成稳定性好和结构可控的超分 子功能材料,已成为有机光电功能材料研究的趋向。 本部分内容对有机光电功能材料及器件和自组装在超分子化学中的应用做简要概 述。 1.2 有机发光二极管的材料及器件研究进展 有机发光二极管(OL

      9、ED)也称作有机电致发光器件,它是将电能直接转化为光能的 器件之一。 该器件具有体积小、响应时间短、低温特性好、制造工艺简单、成本低等 优点。 有机发光二极管的基本结构如三明治夹心式结构,是由导电阳极(常用透明氧化 铟锡 ITO)与一个金属阴极包夹着有机功能薄膜层构成。有机功能薄膜层主要是由发光 层(EL) 、 空穴传输层(HTL) 、电子传输层(ETL) 、空穴注入层(HIL)等组成。构 成有机薄膜层的化合物有的具有多种功能如即可作发光层, 也可作空穴传输层或电子注 入层,因此在器件中就会有单层、双层或多层等结构。目前有机发光二极管器件中最常 用的是简单三层结构(如图 1-1 所示) ,导电阳极与金属阴极包夹着电子传输层、发射 河北大学理学硕士学位论文 2 层和空穴传输层。该器件的发光过程如下:当给器件施加以适当的直流电压时,空穴和 电子分别从阳极和阴极注入到有机功能薄膜层,空穴和电子在发光层相遇、复合,释放 出能量,将能量传递给有机发光物质的分子,使其从基态跃迁到激发态。受激分子从激 发态回到基态时,辐射跃迁而产生发光现象。发光颜色与有机发光层的化合物有关,因 此可以通过选择不同的有机发光材料,得到不同颜色(红、绿、蓝)的光。 图 1-1 常用三层 OLED 结构示意图 有机电致发光现象最早起步于二十世纪六十年代,其中 Bernaose 等人13在含有有 机物的纤维素薄膜上通以电流以及 Kallmann 等人14研制的有机晶体电子和空穴注入电 极为有机发光二极管奠定了基础。 1987 年,柯达公司的华裔科学家 Tang 等15成功研制成了以 ITO 导电薄膜为阳极, 银铝合金为阴极,二胺化合物为空穴传输层, 8-羟基喹啉铝(Alq3)既作发光层又作电子传 输层的双层发光二极管,该发光器件具有亮度大、效率高、稳定性好的优点(如图 1-2 所示) ,这一器件的成功研制为有机发光二极管的发展开辟了新的道路。近二十年来,选 用不同的有机化合物作为器件功能层, 制备出具有特殊发光性能的有机发光二极管器件 已成为人们研究的热点。根据发光物质不同,以下我们对红、绿和蓝光有机发光二极管 材料及器件进行简单的介绍。 第 1 章 绪 论 3 图 1-2 Tang 组装的双层发光二极管

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