高二化学选修5第三章第四节有机合成课件
74页1、高二化学选修5 第三章烃的含氧衍生物 第四节 有机合成 海葵是广泛分布于海洋 中的一种动物,因外形 似葵 花而得名。海葵能分泌 海葵毒素,据说海葵毒 素的毒性大约可以排名 前十。 海葵多肽毒素具有显著的强心作用,并有降 血脂、抗血凝、抑制血栓形成等作用。海葵毒 素有64个手性碳和7个骨架内双键,是目前已 发现 的最复杂的化合物, 由哈佛大学的Kishi 领导 24名博士和博士后历经 8年之久完成了 对其的合成。 对于这些复杂的有机化合物,我们怎样才能 实现对 它们的合成呢? 1掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成 ,消去反应)、原理及应用,初步学会引入各 种官能团的方法。 2在掌握各类有机物的性质、反应类 型、相 互转化的基础上,初步学习设计 合理的有机 合成路线。 3理解有机合成遵循的基本规律,初步学会 使用逆向合成法合理地设计 有机合成的路线 。 4了解有机合成对人类生产、生活的影响。 1有机合成的概念 有机合成指利用简单 、易得的原料,通过有 机反应,生成具有特定 和的有机化合 物。 2有机合成的任务 通过有机反应构建目标化合物的分子骨架, 并引入或转化所需的。 结结构功能 官
2、能团团 3有机合成的过程 4官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 , , 。 (2)引入卤素原子的方法 , 。 (3)引入羟基的方法 , , ,。 卤卤代烃烃的消去 醇的消去 炔烃烃的不完全加成 醇(酚)的取代烯烃烯烃 (炔烃烃)的加成 烷烃烷烃 (苯及苯的同系物)的取代 烯烃烯烃 与水的加成 卤卤代烃烃的水解 酯酯的水解 醛醛的还还原 有机合成过程中常见官能团的引入 1卤原子的引入方法 (1)烃与卤素单质 的取代反应。例如: (2)不饱和烃与卤素单质 、卤化氢的加成反 应。例如 (3)醇与氢卤 酸的取代反应。例如: 酯酯水解生成醇。例如: (2)酚羟基的引入方法 酚钠盐 溶液中通入CO2生成苯酚。例如 : 3双键的引入方法 1有下述有机反应类 型:消去反应; 水解反应;加聚反应;加成反应; 还原反应;氧化反应。已知 解析: 由丙醛合成目标产物的主要反应 有 答案: B 1基本思路 可用示意图表示为: 2基本原则 (1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和 ,并具有较高的。 (2)所使用的基础原料和辅助原料应该 是低毒 性、低污染、易得和廉价的。 产产率 3用逆合成分析法分
3、析草酸二乙酯的合成 (1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基,按酯 化反应规 律将酯基断开,得到 和 ,说明目标化合物可由 通过酯 化反应得到: 草酸 两分子乙醇 两分子的乙醇和草酸 (2)羧酸可由醇氧化得到,草酸前一步的中 间体应该 是乙二醇: (3)乙二醇的前一步中间体是1,2 二氯乙烷, 1,2 二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到 : (4)乙醇通过乙烯与水的加成得到: 根据以上分析,合成步骤如下(用化学方程 式表示): 有机合成遵循的原则及合成路线的选择 1有机合成遵循的原则 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染 。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和 单取代苯。 (2)应尽量选择 步骤最少的合成路线。为减少 合成步骤,应尽量选择 与目标化合物结构相 似的原料。步骤越少,最后产率越高。 (3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。 高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的 每一个原子,使之结合到目标化合物中,达 到零排放。 (4)有机合成反应要操作简单 、条件温和、能 耗低、易于实现 。 (5)要按一定的反应顺 序和规律引入官能团, 不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机 反应中
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