实验四,1-溴丁烷的制备解读
18页1、实验四 1-溴丁烷的制备(4学时) 有机化学实验 化学化工学院 Chem is try ! 一、实 验 目 的: p学习从醇制备卤代烃的原理与方法; p练习带有有害气体吸收装置的回流加热操作; p掌握蒸馏、萃取、洗涤、液体干燥等基本操作。 有机化学实验 Chem is try ! 将结构对应的醇通过亲核取代反应转变为卤代物,常用的 试剂有氢卤酸、三卤化磷和氯化亚砜。 醇与氢卤酸的反应是制备卤代烷最方便的方法。根据醇的结构 不同,反应存在着两种不同的机理,叔醇按SN1机理,伯醇则主 要按SN2机理进行。 二、实 验 原 理: 有机化学实验 Chem is try ! 1-溴丁烷的制备: 主反应: 副反应: (1)吸收反应中生成的H2O使HBr保持较高浓度,做吸水剂; (2)提供质子,使醇质子化,作催化剂; (3)使生成的水质子化,减少逆反应的发生。 问题:浓硫酸的作用是什么? 名 称 分子 量 性 状 密度 熔点 () 沸点 () 折光率 溶 解 度 水 乙 醇 乙 醚醚 正丁醇74.12液 体0.81089.8117.41.3971915 1-溴丁 烷烷 137.03液 体1.275-
2、112.4101.61.43900.0616 溴化钠钠102.9 无色立 方晶体 3.2037551390可 溶 略 溶 不 溶 浓浓硫酸98.08 无色油 状液体 1.2410.35 340 (分解) 1-丁烯烯56.10气 体0.5951-185.46.31.3777不 溶 易 溶 易 溶 正丁醚醚130.22液 体0.77397.9142.41.39920.05 三、相关物质的物理常数: 数据来源:Combined Chemical Dictionary 回流装置气体吸收装置蒸馏装置分液装置 Chem is try !有机化学实验 四、实 验 装 置 图 : 100mL100mL圆底烧瓶圆底烧瓶 8.3g 8.3g 无水无水NaBrNaBr,6.2mL n-C6.2mL n-C 4 4H H9 9 OHOH 2323粒沸石粒沸石 安装回流冷凝管 (10mL水 + 10mL浓H2SO4 ) 分4次从冷凝管上端加入 安装气体吸收装置 加热回流30min 稍冷、改为蒸馏装置 补加补加2323粒沸石粒沸石 馏出液馏出液 C4H9Br、C4H9OH、 (C4H9)2O、H2O、HBr 残留
3、液残留液 弃去弃去 加5mL水 洗涤 上层上层 H2O 、 HBr、 C4H9OH 弃去弃去 下层下层 C4H9Br、C4H9OH、(C4H9)2O 加3mL浓H2SO4 2次洗涤 五、实 验 流 程: 上层上层 H2SO4 、 C4H9OH2、C4H9-O-C4H9 下层下层 C4H9Br、(少)H2SO4 + + + + H H 倒入废液桶内倒入废液桶内 加10mL水 洗涤 加5mL10%Na2CO3 洗涤 加10mL水 洗涤 无水CaCl2 干燥 蒸馏蒸馏 收集收集9999 102102馏分馏分 * 具体操作步骤: 1、投料 (1) 先配制混酸:在烧杯中加入10ml 水,再缓慢加入10ml浓硫酸,混合均 匀,并冷至室温后备用。 (2)在100mL圆底烧瓶中依次加入 8.3g溴化钠和6.2ml正丁醇,充分振荡 后加入2-3粒沸石。 (3)安装回流冷凝管,从上方分4-5次 加入混酸。 (注意:投料时不要让固体沾到磨口以及 液面以上的烧瓶壁上。 投料后,一定要混合均匀)。 Chem is try !有机化学实验 * 在冷凝管上端接一吸收溴化氢气 体的装置,用5%的氢氧化钠做吸收 剂。(
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