有机化学医学专业第五章烯烃和炔烃x
70页1、第五章 烯烃和炔烃,Alkene and Alkyne,习题集: p15 12(此题要在学完第七章后 才做),链状单烯烃的通式:CnH2n 链状单炔烃的通式:CnH2n-2,烯烃和炔烃都是不饱和烃(Unsaturated hydrocarbons).,烯烃和炔烃 (Alkenes and Alkynes),分子中含C=C双键的叫烯烃; 而含CC叁键的叫炔烃。,本 章 主 要 内 容,一 烯烃的结构,二 烯烃的异构现象和命名,三 烯烃的物理性质,四 烯烃的化学性质,五 共轭烯烃,六 炔烃的结构和化学性质,一、烯烃的结构,开链单烯烃通式 CnH2n,轨道杂化后 1s22(sp2)12(sp2)12(sp2)12pz1,3个sp2杂化轨道取平面正三角形分布,与未杂化的 p 轨道垂直。sp2 杂化轨道之间的夹角为 120o.,C与其它三个原子直接键合,Csp2杂化,乙烯分子的结构,头碰头重叠形成CC键,键: 284 kJ/mole,键键能 357kJ/mole,烯键的三个特性 共平面性 双键的不等性 (键、键) 不可旋转性,0.134nm,键的不可旋转性: 打开键约需要 268kJ/mol能量
2、, 因而室温下无法旋转, 由此产生顺反异构体。,旋转90 ,268kJ/mol,键和键的主要特点(p266, 5-1),成键的两个碳原子不能沿着键轴自由旋转,成键的两个碳原子可以沿着键轴“自由”旋转,电子云呈块状,通过键轴有一对称平面,电子云分布在平面的上下方,受核的约束小,键的极化性(度)大,电子云呈柱状,对键轴呈圆柱形对称。电子云密集于两原子之间,受核的约束大,键的极化性(度)小,成键轨道“肩并肩”平行重叠,重叠程度较小,键能较小,键不稳定,成键轨道沿键轴“头碰头”重叠,重叠程度较大,键能较大,键较稳定,不能单独存在,只能在双键或叁键中与键共存,可以单独存在,存在于任何共价键中,键,键,(一)烯烃的异构现象,二、烯烃的异构现象和命名,2. 烯烃的顺反异构,素(如双键、脂环等),分子中存在着限制原子自由旋转的因,基团,双键的每个碳上均连有不同的原子或,哪些结构存在顺反异构?,有,无,有,有,(二)烯烃的命名 1. 常见的烯基,2. 烯烃的英文名称,烷烃词尾 -ane 烯烃词尾 -ene propane propene,3. 命名原则,主链:选择含有双键在内的最长碳链 编号:首先考虑碳
3、碳双键具有最低位次 书写:在母体名称前标明双键的位次,1 2 3 4 5 6 7,?,4 , 6 - 二甲基 - 5 -乙基- 3 - 庚烯,5 - ethyl 4 , 6 - dimethyl - 3 - heptene,5 - 乙烯基 -1 , 3 - 环戊二烯,?,如何命名?,当两个相同的原子或基团处于双键平,面(或环平面)同侧时,称为顺式;处,于异侧时,称为反式。,4. 顺反异构体的命名,(1) 顺反构型命名法,?,顺-,反-,请用顺反构型命名法命名,?,反-1-甲基-2-乙基环丙烷,2 , 4 - 庚二烯,顺 , 顺 -,反 , 顺 -,顺 , 反 -,反 , 反 -,?,(2) Z-E构型命名法,先定出每个双键碳上所连的两个原子或基团的先后次序,若两个优先基处在双键的同侧,称为 Z 型,反侧称为 E 型。,假定上面结构式中:ab、de,Z型 E型,-I-BrCl-SH-OH-NH2-CH3-D-H :,次序规则(sequence rule)的主要原则,A. 先大后小, 先重后轻 原子序数大者优先;同位素重者优先(顺序规则的核心),(E)-1-溴丙烯 (Z)-1-溴丙烯 (E
4、)-1-Bromopropene (Z)-1-Bromopropene,B. 当直接相连的原子相同时,就延伸下去,逐个比较次接原子,若还是相同,则继续顺着原子链找下去,直到找到优先基团为止。(顺藤摸瓜),-CH2CH2CH3 -CH2CH3 -CH3,C. 遇到双键或叁键时,则当作两个或三个单键看待。(重键化单),看作,看作,看作,常见基团的优先次序可排列如下:,Z-型双键 E-型双键;R 构型 S 构型,请用Z-E构型命名法命名,?,3-甲基-4-异丙基-3-庚烯,(E) -,5 - 溴- 2 , 4 - 庚二烯,( 2Z , 4E ) -,6,2,1,3,5,4,7,?,(4E , 6E) - 2 , 6 - 二甲基 - 2 , 4 , 6 - 壬三烯,顺 - 2 - 戊烯,反- 2 - 戊烯,(Z) - 2 - 戊烯,(E) - 2 - 戊烯,顺- 2 - 溴 - 2 - 丁烯,反- 2 - 溴 - 2 - 丁烯,(E) - 2 - 溴 - 2 - 丁烯,(Z) - 2 - 溴 - 2 - 丁烯,请用顺反和Z-E构型命名法命名,?,?,两个例子说明了什么?,顺反异构与药效的关系,
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