第三维生素和辅酶

1、一、维生素的概念（Vitamin） 1、维生素：参与生物生长发育和代谢所必需的一类微量有机物 质。体内不能合成或合成量不足，以mg或ug计算，必需从食物中 补充，不作为能源物质，不参与生物体组成，代谢中作为辅酶或 辅基，在物质代谢中起重要作用。 2、维生素缺乏症：缺乏维生素引起的疾病。 二、维生素的发现 唐代医学家，孙思邈，肝脏防治夜盲症VA；谷皮治疗脚气 VB 大鼠纯化饲料不能存活缺乏维生素。 大肠杆菌合成VK，核杆菌合成VB,一般来说植物可以合成维 生素，高等动物一般不能合成，但也有例外，人可以合成VD，鼠 能合成VC 最早分离出的维生素（维生素B1）是一种胺类（amine） ，将维生素取名为Vitamine（生命胺，最初中译为维他命 ），但并非所有的维生素都含氨基，改为Vitamin（V） 6、7 世纪前，我国已有脚气病和“雀目症”的记载 。生物对维生素的需要情况取决于：1. 在代谢过程中是 否需要；2. 自身能否合成。 肝、胆疾病可阻碍维生素的吸收。 长期口服抗生素可抑制肠道菌生长，引起Vk、生物素、叶酸 、泛酸等的缺乏。 妊娠、哺乳、强体力劳动、高温操作，维生素B1和B2的需

2、要 量相应增加。 长期大量使用维生素A和维生素D会引起中毒；维生素B1用量 过多会引起周围神经痛觉缺失；长期大量使用维生素B12会 引起红细胞过多；口服维生素C过多可破坏膳食中维生素B12 而引起贫血。 维生素 水溶性维生素 脂溶性维生素 ：维生素B族（B1、B2、泛酸 、维生素PP、B6、生物素、叶 酸，B12）和维生素C等。 ：维生素A、D、E、K等 三、维生素的分类和辅酶的关系 四、脂溶性维生素 脂溶性维生素：不溶于水，而溶于脂肪和脂 溶剂，苯、乙醚、氯仿。肠道在吸收时与脂 质吸收相关，脂质吸收不良，脂溶性维生素 吸收也少，甚至缺乏，吸收后脂溶性维生素 存在体内，可在肝脏存储。 （一） 维生素A 1、结构：维生素A又名视黄醇，只存在于动物性食物中， 包括A1 和 A2两种。A1即一般所说的视黄醇；A2即3-脱氢视 黄醇，在高等植物和动物中普遍存在的-胡萝卜素可转变 为2分子视黄醇，但是在体内的利用率低，仅相当于16VA 的活性。 CH2OH 3-脱氢视黄醇 A2 CH2OH CHO 视黄醇 A1 3、功能 1）构成视觉细胞内的感光物质的成分。 视网膜上有圆锥细胞和杆细胞，圆锥细胞

3、对强光及 颜色敏感，杆细胞内含有视紫红质，该物质在强光 中分解，在弱光中合成，所以对弱光敏感，对颜色 不敏感，当VA缺乏时，视紫红质合成受阻，使视网 膜不能很好的感受弱光，在暗处不能辨别物体，暗 适应能力下降，严重时出现夜盲症。 2）维生素A除了促进年幼动物生长外，其主要功能 为维持上皮组织的健康及正常视觉，还有助于动物 生殖和泌乳。 2、来源：肝脏、乳制品、蛋黄、禽类、鱼类 Schematic drawing of a rod cell 视网膜 杆状细胞 圆锥细胞 The chemical changes in photoreception 4、缺乏症： 1. 上皮组织结构改变，呈角质化。皮肤干燥，成磷状。呼吸 道表皮组织改变，易受病菌侵袭。有的患者因肠胃黏膜表皮 受损而引起腹泻。在儿童还偶有因缺乏A引起眼角膜和结膜变 质，牙釉和骨质发育不全。大人、小孩长期缺乏维生素A都会 导致泪腺分泌障碍产生干眼病（眼结膜炎）。动物缺乏维生 素A，生殖和泌乳也不正常，易发生流产和缺奶。 2. 视紫红质不足，对暗光适应能力减弱，发生夜盲症。 3. 引起代谢失调，如某些器官的DNA含量减少，粘多糖（硫

4、 酸软骨素）的生物合成也受阻碍。 4. 维生素A缺乏引起干眼病和夜盲症 （二） 维生素D 1、结构：维生素D为无色晶体，不溶于水而溶于油脂及脂 溶剂，相当稳定，不易被酸、碱或氧化破坏。 维生素D具有抗佝偻病作用，又称抗佝偻病维生素。已确知 有4种，即维生素D2、D3、D4、D5，均为类固醇衍生物， 其中D2和D3较为重要。 2、来源：鱼肝油中含量最丰富。动、植物组织中含有能转 化为维生素D的固醇类物质，经紫外光照射可转变为维生素 D。目前尚不能用人工方法合成，只能用紫外光照射维生素 D原的方法来制造。肝脏、奶、蛋黄、鱼肝油。 3、功能：调节钙、磷代谢，维持血液正常的钙、磷浓度， 从而促进钙化，使牙齿、骨骼发育正常。7脱氢胆固醇紫 外线前VD3VD3VD3活性形式。 4、缺乏症：维生素D摄食不足，不能维持钙的平衡，儿童 骨骼发育不良，产生佝偻病。患者骨质软弱，膝关节发育 不全，两腿形成内曲或外曲畸形。成人则产生骨骼脱钙作 用，得软骨病；孕妇和授乳妇人的脱钙作用严重时导致骨 质疏松症，患者骨骼易折，牙齿易脱落。 过量：机体只能从胆汁排出过多的维生素D，维生素D如摄食 过量则会中毒。早期症状

5、为：乏力、疲倦、恶心、头痛、腹 泻等。较严重时引起软组织（包括血管、心肌、肺、肾、皮 肤等）的钙化，导致重大病患。 （三） 维生素E生育酚 1、结构：维生素E又称生育酚或抗不育维生素，已知有8种 ，其中4种（、-生育酚）较为重要，-生育 酚的效价最高。动物组织的维生素E都是从食物中取得的。 维生素E为淡黄色无嗅无味油状物，不溶于水而溶于油脂。 不易被酸、碱和热破坏，无氧条件下热至200也稳定。极 易被氧化。易被紫外光破坏。在259nm有吸收峰。 2、来源：植物油、豆类、蔬菜 3、功能：抗动物不育症，抗衰老作用（由于维生素E的强抗氧 化性质，能保护不饱和脂酸使其不被氧化成脂褐色素（ lipofuscin）及自由基，从而维护细胞的完整和功能，故有一 定的抗衰老作用。） 4、缺乏症： 1）生殖系统的上皮细胞毁坏，雄性睾丸退化，不产生精子，雌 性流产或胎儿被溶化吸收。 2）肌肉（包括心肌）萎缩，形态改变，代谢反常。 3）血胆固醇水平增高，红细胞破坏，发生贫血。 （四） 维生素K凝血维生素 1、结构：维生 素K是一类能促 进血液凝固的 萘醌衍生物。 1929年，H. Dam发现。有K1 、K2、

6、K3三种， K1、K2为天然产 物，K3为人工 合成品，临床 上常用。 维生素K1为黄色油状物。维生素K2为黄色晶体。溶于油脂及 有机溶剂，如乙醚、丙酮等，耐热，但易被光破坏。 2、来源：蛋黄、红花油、大豆油、鱼肝油、海藻类、绿叶蔬 菜、肝脏、肠道细菌可合成。 3、功能：维生素K的主要作用是促进血液凝固，因维生素K是 促进肝脏合成凝血酶原的重要因素。 4、缺乏症：动物缺乏维生素K，血凝时间延长。成人一般不 易缺乏维生素K。有维生素K缺乏病状的人，必伴有其他生理 功能不正常的情况，如胆管阻塞，或因肠道疾病妨碍维生素K 的吸收。 新生婴儿肠内无菌，不能合成维生素K，身体本身又无贮 存，故易因维生素K的缺乏而出血，应当在出生前增加母 体的维生素K含量。 大剂量维生素K可引起动物贫血、脾肿大和肝肾伤害。对 皮肤和呼吸道有强烈刺激，有时还引起溶血。 五、水溶性维生素：包括B族、VC、硫辛酸 （一） 维生素B1抗神经炎维生素 1、结构：维生素B1由一含S的噻唑环和一含NH2的嘧啶 环组成，又称硫胺（素）（Thiamine）。维生素B1盐 酸盐为无色结晶，溶于水，在酸性溶液中稳定，在中 性和碱性溶液

7、中易被氧化。在普通烹调条件下损失并 不大。有特殊香气，微苦。 维生素B1在活体组织中可经硫胺素激酶催化与ATP作用转化成 硫胺素焦磷酸（thiamine pyrophosphate，TPP），作为脱羧 酶的辅酶。 2、来源：米糠、麦麸、黄豆、瘦肉，酵母中含维生素B1最 多. 3、主要功能： 1）以辅酶方式参加糖的分解代谢。TPP是脱羧酶、脱氢酶 的辅酶。功能部位在噻唑环的C2上。 2）促进年幼动物的发育。维生素B1促进肠胃蠕动，增加消化液 的分泌，因而能促进食欲。 3）保护神经系统。促进糖代谢，为神经活动提供能量，又能 抑制胆碱酯酶的活性。 4、缺乏和过多的影响 (1)脚气病 维生素B1和糖代谢密切相关，多食糖类食物，VB1的需求量也增 加，当VB1缺乏时，糖代谢受阻，丙酮酸积累，病人的血、尿 、脑组织中丙酮酸增加，引起的多发性神经炎。 (2)引起中枢神经和胃肠道疾病 VB1抑制胆碱酯酶的活性，当VB1缺乏时，该酶活性增加，乙酰 胆碱水解加速，使得神经传导受到影响，胃肠道蠕动缓慢，消 化液分泌减少，食欲不振，消化不良等。 （二 ） 维生素B2和黄素辅酶 1、结构：维生素B2又称核黄素（

8、riboflavin），是一种含核 糖醇基的黄色物质，在自然界多与蛋白质结合存在，这种结 合体称黄素蛋白。维生素B2由异咯嗪与核糖醇所组成 性质：维生素B2为桔黄色的针状晶体，味苦，微溶于水，极 易溶于碱性溶液，水溶液呈黄绿色荧光，在波长565 nm，pH4 8之间荧光最大，可作定量依据。对光和碱都不稳定，对酸 相当稳定。在碱液中经光作用产生光咯嗪（lumichrome）。 自然界中，维生素B2在机体内与ATP作用转化为核黄素磷酸， 即黄素单核苷酸（简称FMN）。后者再经ATP作用进一步磷酸 化即产生黄素腺嘌呤二核苷酸（简称FAD）。 2、来源 维生素B2的分布较广。酵母、肝脏、乳类、瘦肉、 蛋黄、花生、糙米、全粒小麦、黄豆等含量较多；蔬菜及水 果也略含有。人体不能合成维生素B2，所有植物和某些微生 物能合成。 VB2体内以FAD和FMN辅基形式存 在，转移氢原子（电子） 3、功能及作用机制 主要功能是作为辅酶促进代谢。核黄素（即维生素B2） 经ATP磷酸化产生的FMN与FAD是许多脱氢酶的辅酶，是很重要 的递氢体。可促进生物氧化作用，对糖、脂和氨基酸的代谢 都很重要。 4、缺乏及过量

9、摄取的影响 维生素B2的每人每天最低需要量：儿童为0.6 mg，成人 为1.6 mg，即可不致发生缺乏病。膳食中长期缺乏维生素B2 会导致细胞代谢失调。首先受影响的为眼、皮肤、舌、口角 和神经组织。缺乏症状有眼角膜和口角血管增生，白内障、 口角炎、眼角膜炎等症，还可导致舌炎和阴囊炎。 过量的维生素B2可从粪便和尿中排出，无毒。 （三） 泛酸（维生素B3）和辅酶A 1、泛酸是-丙氨酸与，-二羟-二甲基丁酸结合而 成的化合物。分子中有一肽键。 在机体内泛酸与ATP和半胱氨酸经一系列反应 可合成辅酶A（CoA），是泛酸的主要活性形式 ，传递酰基的作用。 2、来源：肝脏、蛋、花生、豆类、蜂王浆；动物性食物，肝 脏，酵母，蛋黄，豆类中量丰富，蔬菜水果中则量偏少。 3、功能：泛酸的生物功能是以CoA形式参加代谢，是酰基的载 体，是体内酰化酶的辅酶，对糖、脂、蛋白质代谢过程中的乙 酰基转移有重要作用。 4、缺乏症：很少有证实人体会缺乏泛酸，因为它广泛存在一 般食物中，但是还是有一些例子显示：缺乏导致-头痛、呕吐 、肌肉酸痛,肾上腺机能不足和减退，头发泛白，皮肤布满皱 纹，容易疲劳晕倒等。成人每天需要量为510mg，一般膳食 的泛酸含量丰富。大白鼠缺乏泛酸，毛发变灰白，并自行脱落 ，毛与皮的色素形成可能与泛酸有关。 （四） 维生素PP和辅酶、辅酶 1、结构：维生素PP过去称抗赖皮病维生素或维生素B5，包 括尼克酸（烟酸）和尼克酰胺。尼克酰胺的副作用较小（ 如引起面部、颈部发赤发痒和烧灼感），医疗及营养上多 用尼克酰胺。尼克酰胺为维生素B5的化学名。 N COOH 尼克酸 （nicotinic acid） N CONH2 尼克酰胺（ nicotinamide） VPP在体内以辅酶形式存在，NAD+与NADP+皆是脱氢酶 的辅酶。 2、来源：含维生素PP最多的食物是肝脏和酵母，其次是动 物的内脏、瘦肉、鱼和蛋类以及植物中的糙米、水果、花生 、黄豆和蔬菜。 3、功能： 1）以NAD+或NADP+形式作为脱氢酶的辅酶而起到 递氢体的作用。 N CONH2 R +2H N CONH2 R HH 1 4 -2H NAD(P)+ +2H -2H NAD(P)H + H+ 2）维持神经组织的健康。

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