茚虫威合成工艺优化

分类号： R q f 牛 密级： 公丹 单位代码： 学号： 1 0 4 2 2 如D 勺14 - 2 菇办孽 硕士学位论文 论文题目： 茚虫敲合成工乞倔f 匕 P r o 馏s s 艮蛳出。- f h 反p 万玖阪沾 作者姓名丝监 学院名称邀盘佥拯 专业名称数坠蛔氢垦坠蛰堂 指导教师圣i ：缒型吕燧 合作导师 2 0f 1 卟箩Jj 2 黔 鞯1 黪。I 豁：T _ _ 黔r ：l ，。宅二- 爹、 鲶o 盼涂。：。l 。 黔 髀j 。：。- 、1 辩誓： 鼢 | 辫| 黔0 参、 # 一 Lr， 原创性声明 本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下，独立进 行研究所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外，本论文不包含任何 其他个人或集体已经发表或撰写过的科研成果。对本文的研究作出重要贡 献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本声明的法律责任由本人 承担。 论文作者签名：瑟凌壬 口期：型z 箩、涉 关于学位论文使用授权的声明 小人完伞了解J JJ 东大学有关保留、使用学位论文的规定，同意学校保 曰或f 加围家有关部门或机构送交论文的复印件和电：了版，允许论文被奁阅 和借阅：本人授权L I I 东大学可以将小学位论文的全部或部分内容编入有关 数圳库进行检索，叮以采川影E 1 J 、缩印或其他复制手段保存论文和汇编本 学位论文。 ( 保密论文在解密舌澎遵。、) ：此规定) 论文作有签私：幺缸 导师签私： f 1 期：，萨- f 彳 i 囊 寸÷ 譬! 筝： F 一 ，? 。毛一_ ：K i 。 鼻_ ：- t r 毫i 豁： “Y 鲁 一 i 江。0 衣按 立 ： 尔大学硕I j 学位沦文 目录 f 1 录1 C O N T E N T S 4 摘要7 A B S T R A C T 9 符号说明1 l 第章前言12 1 杀虫剂综述12 1 1 有机磷类13 1 2 氨去甲睃酯类15 1 3j 以除：铜i t - J 1 1 ：h j 类16 I 4 杂环类18 1 5E 己：；I - K 调节剂2 0 1 6 作川j 二f f 【尼丁受体的新型杀虫剂一2 6 1 7 牛物除虫剂2 7 2 1 n d o x a c a r b 概述3 0 2 1 简介3 0 2 2f 1 川J 机制3 0 2 3 j 移叭II ，r ；I - u 1 3 t i 3l 2 4I n d o x a c a r b 合成路线比较3 2 第：章l n d o x a c a r b 合成路线的I ：艺优化结果和讨论4 7 1 3 一氯一l 一( 4 一氯苯牡) 一1 一内酬( 化合物1 ) 的合成4 9 2 5 氯2 3 一? 氧1 - 茚刚( 化合物2 ) 的合成5 0 3 5 一氯一l 一瓴代一2 3 一：氧茚一2 一羧峻r P 酯( 化合物3 ) 的合成5l 4 5 一氯2 一骅J L I 瓴代一2 3 一：籀一茚一2 羚峪酯( 化合物4 ) 的, q - 成5 2 尔大学硕士学位论文 5 5 一氯1 业肼基2 羟基2 ，3 一二氢1 H 茚。2 一羧酸甲酯( 化合物5 ) 的合成5 3 6 4 ( 三氟甲氧基) 苯基氨基甲酸甲酯( 化合物6 ) 的合成一5 4 7 N 氯甲酰基- N 一4 ( 三氟甲氧基) 苯基氨基甲酸甲酯的合成( 化合物7 ) ! ；5 8 5 氯一2 一羟基一l 一( 2 一( N 一甲氧羰基一N ( 4 ( 三氟甲氧基) 苯基) 氨基甲酰 基) 业肼基) 一2 ，3 一二氢一1H 一茚2 羧酸甲酯( 化合物8 ) 的合成5 6 第三章总结工作l f l 的创新点5 7 1 关键rI - 问体3 的合成优化5 7 2 关键·l1 问体6 的合成优化5 7 第四章实验部分5 9 1 实验器材5 9 2 实验试剂：5 9 3 实验方法6 1 3 13 一氯一l 一( 4 氯苯苯) 1 内酮( 化合物1 ) 的合成6 1 3 25 一氯一2 ，3 一二氢一1 一茚酮( 化合物2 ) 的合成6 1 3 35 氯1 氧代2 ，3 二氢茚2 羧酸甲酯( 化合物3 ) 的合成6 2 3 45 氯2 羟笨1 一氧代一2 ，3 一二氢一川一茚2 羧酸甲酯( 化合物4 ) 的合成6 2 3 55 氯1 、I 旷肼皋2 一羟綦一2 ，3 二氢1 H 一茚一2 一羧酸甲酯( 化合物5 ) 的合成 6 3 3 64 ( 三氟甲氰皋) 苯罐氨笨甲酸甲酯的合成及应J 1 1 ( 化合物6 ) 6 3 3 7N 一氯甲酰基一N 一4 一( 三乏氟甲氧幕) 苯荩一氨蕞甲酸甲酯的合成( 化合 物7 ) j 6 7 3 85 一氯一2 一羟是1 一( 2 一( N 一甲氰羰皋N 一( 4 ( 二氟甲氧笨) 苯罐) 氨旗 J 眦尽) 、I 旷肼坫) 一2 3 _ 氢1 H 一茚一2 一羧酸【T 1 酯( 化合物8 ) 的合成6 8 3 9 茚虫威( 化合物9 - a ) 的合成6 8 参考文献7 0 敛谢7 8 攻读硕卜学位期| 1 I 】发表的学术论丈| I 泶7 9 【I l _ 尔大学硕J ：学位论文 附录I 化合物的结构与- l ，英文名称对照8 0 附录I I 重要r l ·问体的1 H N M R 和I R 图谱8 4 IJ 东大学硕士学位论文 C o N T E N T S C O N T E N T Si i lC h i n e s e 1 C O N T E N T Si nE n g l i s h 4 A b s t a c ti nC h i n e s e 7 A b s t r a c ti nE n g l i s h 9 S y m b o ll i s t 11 C h a p t e r1 R e v i e w ；12 1 R e v i e wo fi n s e c t i c i d e 1 ：1 1 1 O r g a n o p h o s p h o r u si n s e c t i c i d e s i3 1 2C a r b a m a t ei n s e c t i c i d e s 15 1 3S y n t h e t i cp y r e t h r o i di n s e c t i c i d e s ，16 1 4H e t e r o c y c l i ci n s e c t i c i d e s ：I8 1 5I n s e c tg r o w t hr e g u l a t o r s 2 0 1 6R y a n o d i n er e c e p t o ri n s e c t i c i d e s 2 6 1 I I 1 7 B i o p e s t i c i d e s