天然产物化学幻灯片
第三章 黄酮体(flavonoids),第一节 概述,一、概念,把具有C6-C3-C6基本母核结构的天然产物称黄酮体,二、特点,1. 基本结构,组成黄酮体类化合物的最简单的结构是:,吡喃酮 ( pyrone),最简单的衍生物是：,色原酮(chromone),或苯骈-吡喃酮(benzo-pyrone),而2位上接一苯环，则成为,黄酮(flavone),或2-苯基色原酮(2-benzochromone),2. 研究较早、较成熟,（1）由于分布较广、有的含量又较高、 且易得到结晶，故是较早被人类 发现的一类天然产物 （2）又因结构较简单，结构鉴定和全 合成研究也开展得较早，故也是 研究较成熟的一类物质,3. 大多数有非常显著的生物活性,三、分布,从目前已得到的黄酮体化合物情况看，这类化合物主要分布于植物界,因为这类化合物在植物的生长、发育、开花、结果以及抵御病虫害的侵入等方面有着重要的作用,如：植物花、叶等的颜色，与植物体内含有黄酮体化合物有关,第二节 黄酮体的基本类型,对于黄酮体 (flavonoids) 基本类型的划分，不同的科学工作者，有着不同的分类方法 如按化学结构分，一般将黄酮体分为13大类,一、黄酮类(flavones),1. 基本结构,2. 举例,有一种中成药，名为银黄片,主要用于治疗呼吸道疾病,其中有天然的化学成分-黄芩苷(baicalin),有一种植物就叫Scutellaria baicalensis (黄芩),经分析，这种植物的根含有的有效成分主要为黄芩苷(baicalin),经药理、临床证明：黄芩苷(baicalin)有抗菌、降压、解毒等方面的作用,近年来，又发现有降转氨酶(GPT)的作用,二、黄酮醇类(flavonols),1. 基本结构,2. 举例,槐树(Sophora japonica L.),这种植物的花蕾很像一粒米，故把它的花蕾称为槐米,槐米可作中药，主要用于尿血、吐血、血痢、高血压等疾病的治疗,经研究，这种花蕾中主含一种天然化合物，即芸香苷(rutin)又称芦丁，而且含量高达30%左右,R=芸香糖（鼠李糖16葡萄糖）,主要用于治疗毛细血管脆弱引起的出血症,另外，也用于高血压的辅助治疗剂,三、异黄酮类(isoflavones),1. 基本结构,2. 举例,Leguminosae (豆科)植物中，有一种名叫Pueraria lobata (野葛)的植物,其根富含优质淀粉，可做成各种食品,除可做成各种食品外, 野葛的根和花: 能解热透痧、生津止渴、解毒、止泻等。 同时，种子可榨油,对野葛的根进行研究发现含有许多黄酮体化合物,这些黄酮体化合物的药理和临床研究表明：它们具有扩张冠状动脉、增加冠脉流量及降低心肌耗氧量等方面的作用,现在,已分离出大豆素(daidzein)、大豆苷(daidzin)、葛根苷(puerarin)等,大豆素 葛根苷,大豆苷,四、双黄酮类(biflavonoids),1. 基本结构,由两分子黄酮聚合而成,黄酮与黄酮之间的键连方式有CC、COC,2. 举例,银杏(Ginkgo biloba)是我国特有的著名孑遗植物,现广泛栽培于世界各地，虽然如此，但我国的资源拥有量仍居世界第一,种仁（白果）供食用及药用，同时叶也供药用,如明代李时珍在本草纲目中记载：银杏：“入肺经、益肺气、定喘咳、缩小便”。,二十世纪50、60年代，德国科学家发现银杏叶提取物能防治心脑血管疾病和降血脂。,德国Schwacbe公司对银杏叶研究后，提出了银杏叶提取物标准并被欧洲接受。该标准品被称为EGB761,1965年，德国Schwacbe 药厂首次注册上市银杏叶制剂Tebonin，当年的销售额就达600万美元。,99年的统计表明，银杏叶制剂全球的年销售额已超过50亿美元，且在欧美等发达地区成为治疗心脑血管疾病的首选药物,从银杏叶中提取、分离出多种的黄酮类化合物,银杏素(ginkgetin),异银杏素(isoginkgetin),白果素(bilobetin),银杏中的总黄酮具有解痉、降压、扩张冠状血管等作用,五、查耳酮类(chalcones),1. 基本结构,OH-,H+,邻羟基（6，-羟基）查耳酮,2. 举例,Compositae or Asteraceae （菊科）中有一种植物叫 红花(Carthamus tinctorius),原产中亚，因其药用价值较高，现我国各地有栽培,从花中得到的油，称为红花油,主要用于跌打损伤、散瘀止痛,而从种子中得到的油称为红花子油,经研究后发现，这些油有降低胆固醇和高血脂、软化和扩张血管、防衰老、调节内分泌等作用,红花油具有那么多作用，其物质基础是什么呢？,经过深入研究发现，除了油之外，其有效成分中还含有黄酮类化合物即：,红花苷（carthamin）,经对红花苷(carthamin)进行研究，发现红花苷(carthamin)的含量以及它的变化与花期有关,（1）当红花在开花初期时， 花冠呈淡黄色,此时，主要含无色的双氢黄酮类化合物新红花苷(neo-carthamin)及微量的红花苷(carthamin),（2）在开花中期，花冠呈深黄色,此时，主要含黄色的红花苷(carthamin),（3）在开花后期，或者是在采收干 燥时，花逐渐变成红色或深红色,这时红花苷(carthamin)受植物体中氧化酶的作用，氧化成红色的醌式红花苷(carthamone),正是由于红花有软化和扩张血管、防衰老、调节内分泌等方面的作用，所以，红花的提取物还可用于制作软膏、搽剂、润肤剂等，甚至还可作为人造奶油的原料,第三节、黄酮体的主要应用,一、 医药方面,1、 在治疗心脑血管疾病方面的活性,如从银杏叶、葛根、山楂、儿茶、槐米、红花等植物中得到的黄酮类化合物,2、在抗菌方面的活性,如从黄芩、木犀草等植物中得到的黄酮类化合物,3、在治疗肝脏疾病方面的活性,如水飞蓟等,4、在抗癌方面的活性,如黄柏、儿茶等,5、在雌性激素样方面的活性,如葛根、金雀藤等,6、止咳、平喘、祛痰等方面的活性,如从杜鹃、芒果等植物中得到的黄酮类化合物,7、杀虫等方面的活性,如从毛鱼藤等植物中得到的黄酮类化合物,二、食品工业方面,1、天然甜味剂,如从甘草、柑橘中得到的黄酮类化合物,2、天然色素,如高粱、可可、红花等,3、天然抗氧化剂,如从洋槐、橘皮等得到的黄酮类化合物,三、化妆品工业方面,1、护肤方面,黄酮类化合物的紫外吸收范围为250400nm，略带黄色，具防晒作用,2、染发方面,利用黄酮类化合物能与金属盐等形成有色络合物，故可用于染发,
