(5月15日)选5第二章第三节卤代烃课件
选修5有机化学基础 第二章烃和卤代烃,第三节 卤代烃,链烃,环烃,烃的分类,脂肪烃,石油、天然气、煤,煤,烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物,烃的衍生物,除烃基外,1、写出乙烷与溴蒸气发生一溴取代反应的化学方程式,2、写出乙烯与溴化氢发生加成反应的化学方程式。,卤代烃,一、分子组成和结构,CH3CH2Br,分子式 结构式 电子式,C2H5Br,或 C2H5Br,结构简式,无色液体，沸点38.4 密度比水大 难溶于水，易溶于有机溶剂,对比：乙烷 无色气体，沸点-88.6 ，不溶于水,二、溴乙烷的物理性质,三、化学性质,由于溴原子吸引电子能力强，CBr 键容易断裂，使溴原子易被取代。由于“Br”的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。,无明显变化,溴乙烷不是电解质，不能电离出Br,产生淡黄色沉淀,有Br电离出, 取代反应,反应发生的条件：与强碱的水溶液共热,1、溴乙烷的水解反应,或,卤代烃中卤原子的检验：,R-X,AgCl 白色,AgBr 浅黄色,AgI 黄色,能否省？,+ NaBr,+ 2 NaBr,2,其他 卤代烃的水解,在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素，设计了下列实验操作步骤： 滴加AgNO3溶液 加入NaOH溶液 加热 加催化剂MnO2 加蒸馏水过滤后取滤液 过滤后取滤渣 用HNO3酸化 鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是,练习：卤代烃在NaOH存在的条件下水解，是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如：,C2H5Br + OH C2H5OH + Br,写出下列反应的化学方程式。,2、碘甲烷( CH3I )跟CH3COONa反应,3、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成C2H5OCH3,1、溴乙烷跟NaSH反应,现象：溴水褪色,酸性KMnO4溶液,酸性KMnO4溶液褪色能否说明生成了乙烯？,CH2= CH2 + NaBr + H2O,有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)，而形成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应。,2、溴乙烷的消去反应,反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热,+ NaOH,+ 2NaBr + 2H2O,2,其他 卤代烃的消去,1-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？,2-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？,CH3CH2CH=CH2 + NaBr + H2O,CH3CH2CH=CH2 + NaBr + H2O,CH3CH=CHCH3 + NaBr + H2O,下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：,A、CH3Cl,结论 发生消去反应，含卤原子的相邻碳原子上要有H原子,卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应,下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是：,CH3Cl,CH3CHBrCH3,(CH3)3CCH2Cl,(CH3)3CCl,Cl,CH2Br,CH2Br,CHCl2CHBr2,结论：所有的卤代烃都能发生水解反应， 但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应,CH3CH2Br,CH3CH2Br,NaOH水溶液、加热,NaOH醇溶液、加热,CBr,CBr，邻碳CH,CH3CH2OH,CH2CH2,溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应,练习：写出下列反应的化学方程式，说明反应类型 2-溴丙烷 与 NaOH水溶液共热 2-溴丙烷 与 NaOH乙醇溶液共热,三、化学性质,由于溴原子吸引电子能力强，CBr 键容易断裂，使溴原子易被取代。由于“Br”的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。,官能团：,决定化合物特殊性质的原子或原子团,卤代烃(R-X)的官能团：,X (X表示卤素原子),官能团：,决定化合物特殊性质的原子或原子团,官能团:,X,OH,CHO,COOH,COOR,卤素原子,羟基,醛基,羧基,酯基,NO2,SO3H,NH2,硝基,磺酸基,氨基,C=C,CC,决定化合物特殊性质的原子或原子团,双键,三键,一、卤代烃的分类,1、按卤素原子种类,2、按卤素原子数目,3、根据烃基,氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃,一卤代烃： CH3Cl 、CH3CH2Cl,X,二、饱和一卤代烷的通式：,CnH2n+1X,饱和链状卤代烃的命名： 含连接 X 的C原子在内的最长碳链为主链， 命名“某烷”。 从离 X 原子最近的一端编号，命名出-X原子与其它 取代基的位置和名称。,三、卤代烃的命名,命名下列卤代烃,(CH3)2CHBr (CH3)3CCHBrCH(CH3)2 CH2ClCHClCH2CH3,将卤素原子作为取代基,含连接 X 的C原子在内的最长不饱和碳链为主链，从离双键或三键最近的一端编号，其他命名同饱和链状卤代烃,命名下列卤代烃,CH2CHCH2CH2Br,4-溴-1-丁烯,4-溴-3-甲基-1-丁烯,不饱和链状卤代烃的命名：,四、卤代烃的物理通性,两个碳以下的一氯代烷以及溴甲烷是气体，一般卤 代烃均为液体，高级的卤代烃为固体。, 沸点随着分子量的增加而增高,同系列中它们的密度随着碳原子数的增加而减小、 沸点随着碳原子数的增加而上升, 所有卤代烃均不溶于水，而能溶于大多数有机溶剂, 卤代烃分子中卤原子数目增多，则可燃性降低,五、卤代烃的化学性质,取代、消去,强碱的水溶液,取代,强碱的醇溶液,消去,消去产物的多样性,用化学方程式表示下列转变,消去,加成,已知：,用化学方程式表示下列转变,NaOH 醇 ,Br2 水, NaOH 水,消去,加成,取代,1、一卤代烃同分异构体的书写方法,练习：写出C4H9Cl的同分异构体,碳链异构,官能团(卤原子)位置异构,六、卤代烃的同分异构体,等效氢问题,2、二卤代烃同分异构体的书写方法,3、多卤代烃同分异构体的书写方法,练习： 二氯代苯有 3 种同分异构体， 则四氯代苯有 种同分异构体。,练习：写出C3H6Cl2的同分异构体,1、烷烃和卤素单质在光照条件下取代,2、芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代,3、烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应,七、卤代烃的制备,强碱的水溶液,取代,强碱的醇溶液,消去,消去产物的多样性,1、在有机合成中的应用,八、卤代烃的用途, 制备醇, 制备烯烃或炔烃,在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下式中R代表烃基，副产物均已略去。,请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。 1.由CH3CH2CH2CH2Br 分两步转变为CH3CH2CHBrCH3 2.由(CH3)2CHCH=CH2 分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH,2、在工农业生产中的应用,有些品牌的涂改液中的溶剂含有 三氯乙烯,七氟丙烷 灭火器,身边的化学,聚氯乙烯（PVC） 雨衣,在激烈的体育比赛中，运动员肌肉挫伤或扭伤是经常的事,队员受轻伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂，进行局部冷冻麻醉应急处理，马上就能参加比赛。,氯乙烷喷剂 (沸点12.27),从组成看，它们都应该属于哪类有机物？,卤代烃,应急处理,一只老鼠带来的发明,1966年，美国科学家克拉克发现，在含碳氟化合物的容器里有只老鼠，当他捞出老鼠时，本应淹死的老鼠却抖抖身子，一溜烟地逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意在这类液体时放入老鼠，几小时后再取出，结果大出他意料之外：这些老鼠都奇迹般地复活了。进一步的研究表明，氟碳溶液具有很强含氧能力，其含氧量比水大10倍，是血液的2倍多。克拉克立即省悟到它是人造血的理想原料。这个发现是轰动性的，拨正了人造血液的科研方向。, DDT ( 1,1-二对氯苯基-2,2,2-三氯乙烷 ),杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。,P.H.米勒 (瑞士化学家）,米勒1939年发现并合成了高效有机杀虫剂DDT,于1948年获得诺贝尔生理与医学奖。,DDT的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡 献。 但60年代以来，人们逐渐发现它造成了严重 的环境污染，许多国家已禁止使用。, 氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）,性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。,用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。,危害：CF2Cl2 CF2Cl · + Cl ·,紫外光,1、喷雾推进器,使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化，减压易汽化,2、冷冻剂,氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却,3、起泡剂,使成型的塑料内产生很多细小的气泡,氟氯碳化合物的用途,一个氯原子可破坏十万个臭氧分子,
