营养与食品卫生学第二章食物中的生物活性成分
第二章 食物中的生物活性成分,第一节 概 述,食物中除了营养素外，还含有其他许多对人体有益的物质。 这类物质不是维持机体生长发育所必需的营养物质，但对维护人体健康、调节生理功能和预防疾病发挥重要的作用。 这类物质过去较多的称为非营养素生物活性成分（non-nutrient bioactive substances），近来建议不再称这类物质为非营养素生物活性成分，代之为 “生物活性的食物成分（bioactive food components）”。,这类生物活性的食物成分包括主要来自植物性食物的黄酮类化合物、酚酸、有机硫化物、萜类化合物和类胡萝卜素等。 也包括主要来自动物性食物的辅酶Q、-氨基丁酸、褪黑素及左旋肉碱等。 它们不仅参与健康的调节和慢性病的防治，还为食物带来了不同风味和颜色，因而这类活性成分已成为现代营养学的一个重要研究内容和热点问题。,植物化学物研究的时间不长，所研究的植物化学物也仅仅是其中一小部分。 与经典的营养素研究相比较，植物化学物的很多问题需要进一步的研究，如植物化学物的种类、生物利用至今不完全清楚，促进健康的推荐量以及可能引起毒性的剂量也不清楚，因而要在植物化学物中建立类似于营养素AI、UL等相关的指标还有一定的距离。,分类,多酚 （黄酮类、酚酸等） 类胡萝卜素 萜类化合物 有机硫化物 皂苷 植酸 植物雌激素 其他：姜黄素、辣椒素、叶绿素、吲哚等,生物活性,抗癌 抗氧化 免疫调节 抗微生物 降胆固醇 其他（调节血压、血糖、血小板和血凝，以及抑制炎症等 ）,吸收、代谢与排泄,吸收 一般吸收率比较低 主动吸收或被动吸收 肠道代谢物的吸收 代谢 相代谢（如细胞色素P450单加氧酶系催化的羟基化和去甲基化） 相代谢（如与葡萄糖醛酸、硫酸结合及甲基化反应等） 排泄 尿道和胆道排泄，主要是以代谢物的形式,【分类】,类胡萝卜素 植物固醇 皂苷类化合物 芥子油苷 多酚类化合物 蛋白酶抑制剂,单萜类 植物雌激素 有机硫化物 植酸 其他动物性来源的食物活性成分,第二节 类胡萝卜素,【结构】 异戊二烯基本单位 共轭双键 【分类】 胡萝卜素类 (carotene) ：不含氧原子 叶黄素类 (xanthophyll)：含氧原子 -胡萝卜素、- 胡萝卜素、-胡萝卜素、叶黄素、玉米黄素、-隐黄素、番茄红素等。,多烯链 脂溶性色素,【食物来源】,主要存在于水果和新鲜蔬菜中 - 胡萝卜素和- 胡萝卜素：黄橙色蔬菜和水果 -隐黄素：橙色水果 叶黄素：深绿色蔬菜 番茄红素：番茄,抗氧化作用,流行病学研究资料表明，番茄红素、- 胡萝卜素和叶黄素与心血管疾病和一些癌症的患病风险之间存在负相关。 番茄红素预防动脉粥样硬化 - 胡萝卜素抗氧化 促氧化,双向调节作用,【摄入量】 人体每天摄入的类胡萝卜素大约为6mg。 【生物学作用】 抗氧化作用 抗肿瘤作用 增强免疫功能 保护视觉功能,在类胡萝卜素中，番茄红素的抗氧化活性最强。 机制： 类胡萝卜素含有许多双键，可淬灭单线态氧及清除自由基和氧化物，减少自由基和氧化物对细胞DNA、蛋白质和细胞膜的损伤。,抗氧化作用,抗肿瘤作用,流行病学研究显示，摄食深绿色蔬菜水果降低癌症发生率与其所含类胡萝卜素密切相关。 研究较多的有番茄红素和-胡萝卜素。 可能机制： 抗氧化 抑制致癌物形成 调节药物代谢酶 增强免疫功能,调控细胞信号传导 抑制癌细胞增殖 诱导细胞分化及凋亡 诱导细胞间隙通讯,增强免疫功能,番茄红素和- 胡萝卜素：促进T、B淋巴细胞增殖，刺激特异性效应细胞功能，增强巨噬细胞、细胞毒性T细胞和自然杀伤（NK）细胞杀伤肿瘤细胞的能力，减少免疫细胞的氧化损伤。 类胡萝卜素：促进白细胞介素（IL）的产生,保护视觉功能,叶黄素是视网膜黄斑的主要色素。 增加叶黄素摄入量可预防和改善老年性眼部退行性病变。 吸收蓝光，保护视网膜免于光损害。,【结构】 环戊烷全氢菲主要骨架 比胆固醇多一个侧链 【分类】 -谷固醇 菜油固醇,植物性甾体化合物 豆固醇 相应的烷醇,第三节 植物固醇,常见植物固醇与胆固醇的化学结构式,【食物来源】 主要来源于各种植物油、坚果、种子、豆类 【摄入量】 每日150 400 mg，与胆固醇摄入量相当。 吸收率仅约5%左右。 【生物学作用】 降低胆固醇作用 抗癌作用,调节免疫功能 其他作用,降低胆固醇作用,植物固醇的主要生物学作用。 机制： 降低胆固醇吸收 替换小肠腔内胆汁酸微团中的胆固醇 抑制肠腔内游离胆固醇的酯化 竞争性抑制胆固醇的转运 促进胆固醇排泄,植物固醇与冠心病发生的关系,植物固醇降胆固醇，有利于心血管疾病的预防。 担忧： 植物固醇血症：过量吸收植物固醇，冠状动脉及主动脉瓣疾病 生理浓度也可能致动脉粥样硬化？,抗癌作用,降低结肠癌、乳腺癌和前列腺癌等的发病风险 可能机制： 阻滞细胞周期 影响细胞膜结构与功能 降低膜表面流动性、改变酶活性 诱导细胞凋亡：激活神经鞘磷脂循环产生神经酰胺,可能机制： 阻止肿瘤细胞转移：抑制肿瘤血管生成、黏附和侵袭力 激素样作用： 与乳腺癌细胞内雌激素受体结合抑制增殖 调节免疫 降低胆酸代谢物的浓度：有益大肠癌的预防,调节免疫功能,选择性促进TH1细胞功能，抑制TH2细胞 激活NK细胞活性 其他作用 抗炎：降低体内C-反应蛋白水平 降低脂质过氧化物 雌激素效应 降低-胡萝卜素、番茄红素的吸收,第四节 皂苷类化合物,【结构】 由皂苷元和糖、糖醛酸或其他有机酸组成 组成皂苷的糖有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、阿 拉伯糖、木糖及其他戊糖类,【分类】,根据皂苷元化学结构的不同，可分为： 甾体皂苷 三萜皂苷 较常见的有大豆皂苷、人参皂苷、三七皂苷、绞股蓝皂苷、薯蓣皂苷等。,四环三萜 五环三萜：最多见，如大豆皂苷,【食物来源】,广泛存在于植物茎、叶和根中。 甾体皂苷：薯蓣科和百合科 三萜皂苷：豆科、石竹科、桔梗科、五加科 【摄入量】 平均每日膳食摄入约10mg。 食用豆类食物较多的可达200mg以上。,【生物学作用】,调节脂质代谢，降低胆固醇 抗微生物作用 抗肿瘤作用 抗血栓作用,免疫调节作用 抗氧化作用 其他,调节脂质代谢，降低胆固醇,大豆皂苷和绞股蓝皂苷：降低胆固醇和甘油三酯 人参茎叶皂苷：降低脂质过氧化物水平 多种皂苷提取物已作为降血脂药物用于临床。,机制： 阻止胃肠道外源性胆固醇的吸收； 阻断肠肝循环，促进胆固醇的排泄； 与血清胆固醇结合形成不溶性复合物； 降低羟甲基戊二酸辅酶A（HMG-CoA）还原酶与提高胆固醇7-羟化酶的活性； 促进非受体途径的胆固醇代谢降解。,抗微生物作用,抑制细菌 抗病毒 通过增强机体吞噬细胞和NK细胞的功能发挥对病毒 杀伤作用。,抗肿瘤作用,大豆皂苷、葛根总皂苷、绞股蓝总皂苷、人参皂苷、薯蓣皂苷等具有抗多种肿瘤作用。 可能机制： 抑制DNA合成 直接破坏肿瘤细胞膜结构 阻滞细胞周期,诱导细胞凋亡 抑制血管新生 增强机体自身免疫力 抗氧化、抗突变作用,抗血栓作用,具溶血特性，一度被视为抗营养因子 可激活纤溶系统；抑制纤维蛋白原向纤维蛋白转化；减少血栓素释放，抑制血小板聚集。 免疫调节作用 绞股蓝皂苷：升高白细胞数量、增强NK细胞活性； 大豆皂苷：使IL-2分泌增加、促进T细胞产生淋巴因子、 提高B细胞转化增殖、增强体液免疫功能、提高NK细胞活性。,抗氧化作用,大豆皂苷、绞股兰皂苷：减少过氧化脂质生成，增加SOD含量、清除自由基。 人参皂苷：减少自由基的生成。 其他 大豆皂苷：抗突变、保护肝损伤、改善糖尿病 人参皂苷：调节神经兴奋、抗疲劳 绞股蓝皂苷：改善小鼠记忆能力、延长果蝇寿命,第五节 芥子油苷,【结构与分类】 又叫硫代葡萄糖苷，简称硫苷 由-D-硫代葡萄糖基、磺酸肟和侧链R基组成 根据R基团的不同分为：脂肪族GS、芳香族GS 和吲哚族GS,GS的降解,酶解：生成ITCs、硫氰酸盐和腈类 硫葡糖苷酶黑芥子酶(MYR) 完整植物中，MYR与GS呈分离状态；植物细胞破碎时，黑芥子酶释放出来，促使GS酶解。 非酶解：主要生成异硫氰酸盐和腈类。 肠道内微生物：类似MYR活性,使GS水解成ITCs。,ITCs,GS只有在水解成ITCs后才能体现出活性。 ITCs具有共同的N = C = S 结构 莱菔硫烷（SFN） 苯乙基异硫氰酸盐（PEITC） 苯甲基异硫氰酸盐 （BITC ） 烯丙基异硫氰酸盐（AITC） 吲哚-3-甲醇（IC）,【食物来源】,广泛存在于十字花科蔬菜中（花椰菜、甘蓝、包心菜、白菜、芥菜、小萝卜、辣根、水田芥等） 【摄入量】 人体每日从膳食中摄入约1050mg ，素食者可高达100mg 以上。 生蔬菜中的生物利用率较煮熟的蔬菜高。,【生物学作用】,对肿瘤的预防和抑制作用：主要作用 对氧化应激的双向调节作用 抗菌作用 其他作用,对肿瘤的预防和抑制作用,流行病学研究表明，十字花科蔬菜能够降低多种癌症的患病危险。 作用机制: 诱导相致癌物解毒酶：主要机制 GST，QR，NQO1，UGT等 主要由ARE介导， Nrf2 起关键作用 抑制I相代谢酶细胞色素P450酶系 阻滞细胞周期、诱导细胞凋亡 提高机体免疫功能等,对氧化应激的双向调节作用,抗氧化作用： 增加细胞内抗氧化蛋白水平 诱导相酶 致氧化作用： 引起细胞内谷胱甘肽的耗竭 诱导活性氧的产生,抗菌作用,抑制细菌：SFN和日本辣根中的AITC，芸苔属中的AITC，西兰花中的ITCs 抑制真菌 其他作用 调节免疫 抗炎 抑制组蛋白去乙酰化和微管蛋白多聚化 用作食品添加剂 （主要风味物质）,第六节 多酚类化合物,【结构】 以黄酮 (2-苯基色原酮)为母核 母核上常含有羟基、甲氧基、烃氧基、异戊氧基等取代基 基本骨架由两个苯环（A环与B环）通过中央三碳连接,酚类衍生物的总称，主要指酚酸和黄酮类化合物。 本节重点介绍黄酮类化合物,黄酮母核结构,【分类】 黄酮和黄酮醇类：槲皮素、芦丁、黄芩素 二氢黄酮和二氢黄酮醇类：甘草素和小水飞蓟素 黄烷醇类： 儿茶素、表没食子儿茶素没食子酸酯 异黄酮和二氢异黄酮类：大豆苷、染料木素和葛根素 双黄酮类：银杏黄酮、异银杏素 花色素类：葡萄皮红、天竺葵素、矢车菊素、飞燕草素 查尔酮类：异甘草素、红花苷 其他：黄烷类、山黄酮类、二氢查耳酮等,【食物来源】 主要有绿茶、各种有色水果及蔬菜、大豆、巧克力、药食两用植物等。 【摄入量】 不同人群每日摄入量2070 mg。,【生物学作用】,抗氧化作用 抗肿瘤作用 保护心血管作用 抑制炎症反应 抗微生物作用 其他作用：抗突变、抗衰老、增强免疫、抗辐射、 雌激素样作用,抗氧化作用,机制： 直接清除自由基：与自由基生成半醌式自由基 抑制与自由基产生有关的酶，如黄嘌呤氧化酶、细胞色素P450等 螯合Fe3+、Cu2+等金属离子，阻断自由基生成 增强其他营养素的抗氧化能力,抗肿瘤作用,研究热点：尤其茶多酚和大豆异黄酮 作用机制： 抗氧化和抗突变作用 诱导细胞凋亡 抑制血管生成 提高机体免疫力,抑制蛋白激酶活性 阻断致癌物的合成及代谢活化 抑制细胞信号传导通路 阻滞细胞周期，抑制细胞增殖,保护心血管作用,流行病学调查证实，摄入富含黄酮类物质的食物可以减少冠心病、动脉粥样硬化的发生。 一些黄酮类化合物（如芦丁、葛根素、银杏黄酮）及含有黄酮类化合物的药材(如银杏叶、山楂、葛根、丹参等)目前已用于治疗心血管系统疾病。,作用机制： 降低血脂含量 抑制LDL的氧化 抑制血小板聚集 促进血管内皮细胞一氧化氮生成 降低毛细血管的通透性和脆性 抑制炎症反应,抑制炎症反应,抑制花生四烯酸代谢酶，减少炎症反应递质的产生； 抑制基质金属蛋白酶2 (MMP-2)和MMP-9活性； 抑制活性氧，控制炎症反应； 抑制NF-B 的活化，阻止炎症相关蛋白合成。,抗微生物作用,抗菌：蜂胶，黄芩素 破坏细胞壁及细胞膜的完整性、抑制核酸合成、抑制细菌能量代谢 抗病毒：金银花、大青叶、黄莲、黄芩、鱼腥草、板蓝根、牛蒡子、野菊花、柴胡等 抑制病毒复制，刺激产生肿瘤坏死因子、
